論文 - 矢島 新
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A new sesquiterpenoid produced by famale Callosobruchus rhodesianus (Pic): a possible component of the sex attractant pheromone 査読あり
Kenji Shimomura, Hiroyuki Koshino, Arata Yajima, Noriko Matsumoto, Shunsuke Yajima, Kanju Ohsawa
Tetrahedron Letters 51 6860 - 6862 2010年11月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ローデシアマメゾウムシCallosobruchus rhodesianusの性フェロモンには主成分の他にマイナー成分として(E)-6-ethyl-2,10-dimethyl-5,9-undecadienal が含まれていることを明らかにした。ホモファルネソールを原料としてSharplessエポキシ化、位置選択的エポキシドの開環反応を鍵段階として当該化合物を合成し、GC-EADを用いて天然物が(E)-体であることを明らかにした。
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Synthesis of (2RS,8R,10R)-YM-193221 and an improved approach to tyroscherin, bioactive natural compounds from Pseudallescheria sp. 査読あり
Ryo Katsuta, Arata Yajima, Ken Ishigami, Tomoo Nukada, Hidenori Watanabe
Bioscience, Biotechnology & Biochemistry 74 ( 10 ) 2056 - 2059 2010年10月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
本論文ではPseudallescheria属菌が生産する抗菌活性物質(2RS,8R,10R)-YM-193221および抗腫瘍活性物質tyroscherinの短段階での合成法について報告した。両化合物の合成はL-チロシンより誘導したアルデヒドもしくはWeinrebアミドと、共通のC4-C12ユニットを有機金属試薬を用いて直接的にカップリングすることにより達成した。特にtyrosherinについては従来報告された方法よりも工程数の短縮に成功した。またYM-193221の立体化学については従来報告されていなかったため、合成品と天然物のスペクトルデータの比較によりこれを8R,10Rであると決定した。
DOI： 10.1271/bbb.100361
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Contact sex pheromone components of the seed beetle, Callosobruchus analis (F.) 査読あり
Kenji Shimomura, Kazuaki Akasaka, Arata Yajima, Takanori Mimura, Shunsuke Yajima, Kanju Ohsawa
Journal of Chemical Ecology 36 955 - 965 2010年09月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
アカイロマメゾウムシCallosobruchus analisの交尾誘導フェロモンの成分分析について報告した。成分検索の結果、2,6-dimethyloctane-1,8-dioic acidおよび3,7-dimethyloct-2-ene-1,8-dioic acidが含まれていることが明らかとなった。以前に確立していた大類ー赤坂エステルを用いた二次元HPLC法を適用し、天然物の構成成分である両化合物の立体異性体比を決定することに成功した。
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2,3-Dihydrohomofarnesal: Female Sex Attractant Pheromone Component of Callosobruchus rhodesianus (Pic) 査読あり
Kenji Shimomura, Hiroyuki Koshino, Arata Yajima, Noriko Matsumoto, Yuuma Kagohara, Koichi Kamada, Shunsuke Yajima, Kanju Ohsawa
Journal of Chemical Ecology 36 824 - 833 2010年07月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ローデシアマメゾウムシCallosobruchus rhodesianusの性フェロモンとして単離された2,3-dihydrohomofarnesalをシトロネラールの両鏡像体を出発原料とし、Jhonson-Claisen転位反応を鍵段階として合成した。合成した両鏡像体をおるファクトメーターを用いた生物検定試験にふしたところ、(S)-体のみに誘因活性が認められた。よって天然物の立体化学を決定した。
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Synthesis of a proposed structure for the diffusible extracellular factor of Xanthomonas campestris pv. campestris 査読あり
Arata Yajima, Nagisa Imai, A. R. Poplawsky, Tomoo Nukada, Goro Yabuta
Tetrahedron Letters 51 2074 - 2077 2010年03月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
アブラナ科植物黒腐病の原因菌Xanthomonas campestris pv. campestrisのクオラムセンシングフェロモンであるDSFの提出構造を有する化合物の合成を報告した。DSFは単離された当初側鎖を有する五員環ラクトン構造が提唱されていた。Evans不斉アルキル化を鍵段階として立体選択的に提唱構造を有する化合物を合成したが、天然物のGC-MSデータと一致しなかったことからその構造決定に誤りがあることを見いだした。
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A simple synthesis of four stereoisomers of roseoside and their inhibitory activity on leukotriene release from mice bone marrow-derived cultured mast cells 査読あり
Arata Yajima, Yutaka Oono, Ryusuke Nakagawa, Tomoo Nukada, Goro Yabuta
Bioorganic & Medicinal Chemistry 17 189 - 194 2009年01月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
モロヘイヤに含まれるテルペン配糖体であるロセオシド類の四種の立体異性体の合成について報告した。ロセオシド類はモロヘイヤ以外からも様々な植物から単離されており、可能な4種の立体異性体全てが天然から得られ、単離源によって異なっている。そこで全ての立体異性体をグルコースを唯一の不斉源として合成し、抗炎症作用に関する立体化学ー生物活性相関を検討したところ6位の立体化学が重要であることを明らかとした。
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Flavonoids in Sasa senanensis and their antioxidative activities 査読あり
Tomohiko Matsuda, Masao Yamazaki, Arata Yajima, Noboru Tomiduka and Makoto Nishizawa
Food Preservation Science 35 11 - 16 2009年01月
記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
クマイザサSasa senanensisの葉に含まれる抗酸化物質を探索したところ酢酸エチル可溶部から3種のフラボノイドを単離した。それらの構造をNMRスペクトル等の解析により明らかにするとともに、DPPHラジカル消去活性およびSOD様活性を測定した結果luteolin 6-C-beta-D-glucosideが最も強い活性を示し、quercetinよりも強い活性を有することを明らかにした。
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Synthesis and stereochemistry-activity relationship of small bacteriocin, an autoinducer of the symbiotic nitrogen-fixing bacterium Rhizobium leguminosarum 査読あり
Arata Yajima, Anton A. N. van Brussel, Jan Schripsema, Tomoo Nukada, and Goro Yabuta,
Organic Letters 10 2047 - 2050 2008年05月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
根粒菌Rhizobium leguminosarumのクオラムセンシングフェロモンsmallの4種の立体異性体の合成について報告した。天然のsmallの絶対立体配置はキラルシフト試薬を用いたNMR解析によって予想されているのみであった。そこでsmallの全立体異性体をNagaoアルドール反応を鍵段階として立体選択的に合成し、天然物と比較することで天然物の絶対立体配置を決定するとともに、立体化学ー生物活性相関を明らかとした。
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Synthesis and absolute configuration of hormone alpha1 査読あり
Arata Yajima, Yong Qin, Xuan Zhou, Naoki Kawanishi, Xue Xiao, Jue Wang, Dan Zhang, Yi Wu, Tomoo Nukada, Goro Yabuta, Jianhua Qi, Tomoyo Asano, Youji Sakagami
Nature Chemical Biology 4 235 - 238 2008年04月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
疫病菌Phytophthoraの交配ホルモンalpha1の不斉合成について報告した。alpha1は４つの不斉中心を有することから16種類の立体異性体が可能であるが、2つの不斉中心については改良Moscher法によって決定可能であった。そこで残る２つの不斉中心に関する4種の立体異性体を合成し、生物活性試験を行ったところ、ただ一つの立体異性体のみが生物活性を示したことから、天然物の絶対立体配置を決定した。
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Efficient and stereo-selective syntheses of three stereoisomers of the sex pheromone of the cowpea weevil, Callosobruchus maculatus 査読あり
Arata Yajima, Masamichi Yamamoto, Tomoo Nukada, Goro Yabuta
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 71 2720 - 2724 2007年11月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ヨツモンマメゾウムシの性フェロモンには5種類の成分が知られていた。そのうちbeta,ganmma-不飽和カルボン酸である3種類の化合物は容易に異性化してしまい、純粋なサンプルの調製が困難であった。そこで、exo-メチレンを有する異性体はアリル位のオルトリチオ化、内部オレフィンを有する異性体はアルキンの立体選択的ビニルヨージドへの変換、続く熊田カップリングを用いて立体選択的に合成することに成功した。
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Asymmetric total synthesis of ent-sandaracopimaradiene, a biosynthetic intermediate of oryzalexins 査読あり
Arata Yajima, Ayumi Yamaguchi, Tomoo Nukada, Goro Yabuta
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 71 2822 - 2829 2007年11月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
イネのジテルペンファイトアレキシン類の一種であるオリザレキシン類の生合成前駆体であるent-サンダラコピマラジエンの不斉合成について報告した。ent-サンダラコピマラジエンは過去に合成例が知られていたが合成に多段階を要するなど問題を抱えていた。そこで、B-アルキル鈴木ー宮浦クロスカップリングを利用した三環性ジテルペンの合成法を利用することにより、簡便に合成可能な手法を開発した。
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Direct determination of the stereoisomeric composition of callosobruchusic acid, the copulation release pheromone of the azuki bean weevil, Callosobruchus chinensis L., by the 2D-Ohrui-Akasaka method 査読あり
Arata Yajima, Kazuaki Akasaka, Masamichi Yamamoto, Sachiko Ohmori, Tomoo Nukada, Goro Yabuta
Journal of Chemical Ecology 33 1328 - 1335 2007年07月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
アズキゾウムシCallosobruchus chinensis Lの交尾行動誘導フェロモンである3,7-dimethyloct-2-ene-1,8-dioic acidはジカルボン酸で1つの不斉中心を有するが、天然物の絶対立体配置の決定は困難であった。そこで、合成した両鏡像体のビス大類ー赤坂エステルを標品として、二次元HPLC法によって天然物は純粋な立体異性体ではないこと、および立体化学—生物活性相関を明らかにした。
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Synthesis and biological activity of a stereoisomeric mixture of the mating hormone of Phytophthora 査読あり
Arata Yajima, Naoki Kawanishi, Jianhua Qi, Tomoyo Asano, Youji Sakagami, Tomoo Nukada and Goro Yabuta
Tetrahedron Letters 48 4601 - 4603 2007年05月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
疫病菌Phytophthoraの交配ホルモンalpha1の合成について報告した。alpha1は４つの不斉中心を有することから16種類の立体異性体が可能である。天然物の絶対立体配置は未決定であったが、不斉合成を用いて天然物の立体化学を決定可能かどうか検証するため全ての立体異性体を含むジアステレオマー混合物を合成し、生物活性試験を行ったところ、天然物の数分の１しか活性を示さないことを見いだした。
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Asymmetric synthesis of abietane diterpenoids via B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling. Formal total asymmetric synthesis of 12-deoxyroyleanone and cryptoquinone. 査読あり
Arata Yajima, Ayumi Yamaguchi, Fumihiro Saitou, Tomoo Nukada, Goro Yabuta
Tetrahedron 63 1080 - 1084 2007年01月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
B-アルキル鈴木ー宮浦クロスカップリングを利用したアビエタン型ジテルペンの合成法について報告した。A環と芳香族C環の分子内反応を利用して三環性骨格を構築するジテルペン類の合成法が一般的であるが、中間体の調整に問題が残されていた。そこで容易に入手可能な光学活性原料から調製したA環部とC環部をB-アルキル鈴木ー宮浦クロスカップリングによって連結することで簡便に合成できる手法を確立した。
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Direct determination of the stereoisomer constitution by 2D-HPLC and stereochemistry-pheromone activity relationship of the copulation release pheromone of the cowpea weevil, Callosobruchus maculatus 査読あり
Arata Yajima, Kazuaki Akasaka, Tomonori Nakai, Hiroki Maehara, Tomoo Nukada, Hiroshi Ohrui, Goro Yabuta
Tetrahedron 62 4590 - 4596 2006年05月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ヨツモンマメゾウムシCallosobruchus maculatusの交尾行動誘導フェロモンである2,6-dimethyloctane-1,8-dioic acidはジカルボン酸で２つの不斉中心を有するが、天然物の絶対立体配置の決定は困難であった。そこで、合成した4種の立体異性体のビス大類ー赤坂エステルを標品として、二次元HPLC法によって天然物は純粋な立体異性体ではないこと、および立体化学—生物活性相関を明らかにした。
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Synthesis of the four stereoisomers of 2,6-dimethyloctane-1,8-dioic acid, a component of the copulation release pheromone of the cowpea weevil, Callosobruchus maculatus 査読あり
Tomonori Nakai, Arata Yajima, Kazuaki Akasaka, Takayuki Kaihoku, Miki Ohtaki, Tomoo Nukada, Hiroshi Ohrui, Goro Yabuta
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 69 2401 - 2408 2005年12月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ヨツモンマメゾウムシCallosobruchus maculatusの交尾行動誘導フェロモンである2,6-dimethyloctane-1,8-dioic acidの4種の立体異性体の合成について報告した。合成品をビス大類—赤坂エステルへと変換し、逆相HPLC分析により四異性体を分析する条件を見いだした。合成品の分析の結果、合成途中の接触水素化反応により一部メチル基のエピマー化が進行することを見いだし、エピマー化が起こらない反応条件を検討した。
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Synthesis of cordiaquinone J and K via B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling as a key step and determination of the absolute configuration of natural products 査読あり
Arata Yajima, Fumihiro Saitou, Mayu Sekimoto, Shoichiro Maetoko, Tomoo Nukada, Goro Yabuta
Tetrahedron 61 9164 - 9172 2005年08月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
パナマ原産植物の一種であるCordia curassavicaから単離された抗菌活性および、黄熱病を媒介する蚊の幼虫に対する活性を有するメロテルペノイドcordiaquinone KおよびJの全合成を達成した。パン酵母による不斉還元反応によって得られる光学活性ヒドロキシケトンから出発して、B-アルキル鈴木—宮浦カップリングを鍵段階として合成した。比旋光度の比較により不明であった天然物の絶対立体配置を決定した。
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Immobilized baker's yeast reduction in fluorous media 査読あり
Arata Yajima, Kazumi Naka, Goro Yabuta
Tetrahedron Letters 45 4577 - 4579 2004年06月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
フルオラスメディアにおける固定化パン酵母の不斉還元反応を検討した。パン酵母を用いる不斉還元反応は一般に水または有機溶媒中で進行する。しかし、水を用いる場合は基質の溶解性や水からの生成物の抽出に難があり、有機溶媒中の反応では反応が進行しにくいという欠点があった。そこで水、有機溶媒のどちらにも混和しないフルオラスメディア中で反応を行ったところ、反応は円滑に進行し、生成物の単離も容易であることを見いだした。
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Total synthesis of ent-cassa-12,15-diene, a putative precursor of rice phytoalexins, phytocassanes A-E. 査読あり
Arata Yajima, Kenji Mori, Goro Yabuta
Tetrahedron Letters 45 167 - 169 2004年01月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
イネの生産する新規ジテルペンファイトアレキシンであるファイトカッサン類の生合成前駆体であると考えられた新規ジテルペン炭化水素ent-cassa-12,15-dieneの合成について報告した。以前報告した(-)-phytocassane Dの全合成に用いた中間体から、Wolf-Kischner還元、ジエン形成反応を経由してent-cassa-12,15-dieneを合成した。合成品を用いてGC-MS分析によりイネ中にその存在を証明した。
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Molecular cloning and characterization of a cDNA encoding ent-cassa-12,15-diene synthase, a putative diterpenoid phytoalexin biosynthetic enzyme, from suspension-cultured rice cells treated with a chitin elicitor. 査読あり
Eun-Min Cho, Atsushi Okada, Hiromichi Kenmoku, Kazuko Otomo, Tomonobu Toyomasu, Wataru Mitsuhashi, Takeshi Sassa, Arata Yajima, Goro Yabuta, Kenji Mori, Hideaki Oikawa, Hiroaki Toshima, Naoto Shibuya, Hideaki Nojiri, Toshio Omori, Makoto Nishiyama, Hisakazu Yamane
Plant Journal 37 1 - 8 2004年01月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
イネの新規ジテルペンファイトアレキシンであるファイトカッサン類の生合成について報告した。ファイトカッサン類の生合成前駆体は不明であったが、オリザレキシン類の生合成を勘案するとent-カサジエンではないかと推測できた。そこで、ent-カサジエンを化学合成してその存在を細胞培養液中に確認した後、イネからent-カサジエン合成酵素のcDNAのクローニングを行い、生合成経路の一部を明らかにした。