論文 - 矢島 新
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Synthesis and absolute configuration of paraconiothin I, a structurally unique sesquiterpene isolated from the endophytic fungus Paraconiothyrium brasiliense ECN258 査読あり 国際誌
Taguchi, J.; Saito, T.; Yajima, A.
Tetrahedron Lett. 131 154789 2023年10月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
核内共生菌Paraconiothyrium brasiliense ECN258が産生する核内受容体肝X受容体α阻害剤パラコニオチンIの全合成と絶対配置の決定について述べる。パラコニオチンIの合成法として、Evans不斉アルキル化とSharpless不斉ジヒドロキシル化を行い、パラコニオチンIの側鎖部分を構築する効率的な合成法を開発した。モデル合成により、これまで提唱されていた天然物の相対配置が誤りであることを発見し、合成物と天然物の比旋光を比較することにより、天然物の正しい絶対配置を決定した。
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Synthesis of the A-ring of goniodomin A via radical cyclization with vinyl sulfoxide 査読あり 国際誌
Masuzawa, Y.; Yajima, A.; Zakarian, A.; Saito, T.
Synlett 34 1795 - 1798 2023年09月
記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ビニルスルホキシドを用いたラジカル環化反応により、ゴニオドミンAのA環の短時間合成法を開発した。光学的に不活性なスルホキシドが高い立体選択性で環化およびPummerer転位に適用できることを見出した。
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Synthesis and structure–activity relationship of kujigamberol B, a dinorlabdane diterpenoid isolated from an ancient Kuji amber 査読あり 国際誌
Kishibata, S.; Tanaka, K.; Saito, T.; Kimura, K.; Yajima, A.
Biosci. Biotechnol. Biochem. 87 575 - 583 2023年03月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
久慈琥珀のメタノール抽出物から単離されたジノールラブダンジテルペノイドであるkujigamberol Bを合成するために、汎用性の高い方法論を開発した。
DOI： 10.1093/bbb/zbad027
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Synthesis and structure-activity relationship of violaceoid D, a cytotoxic alkylated phenol isolated from Aspergillus violaceofuscus Gasperini 査読あり 国際誌
Shoji, A.; Arai, Y.; Asakawa, R.; Saito, T.; Kuramochi, K.; Yajima, A.
Biosci. Biotechnol. Biochem. 87 363 - 370 2023年01月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Aspergillus violaceofuscus Gasperiniの培養液から単離された細胞毒性フェノール化合物であるviolaceoid Dのエナンチオ選択的合成を達成した。
DOI： 10.1093/bbb/zbac212
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Synthesis and antifungal activity of the proposed structure of a volatile compound isolated from the edible mushroom Hypsizygus marmoreus 査読あり 国際誌
Anh, N. T. N.; Miyaji, D.; Osaki-Oka, K.; Saito, T.; Ishihara, A.; Yajima, A.
J. Pestcid. Sci. 47 17 - 21 2022年02月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ブナシメジの揮発性抗菌物質として報告されていたHTIの４種の立体異性体を合成し、抗菌活性を評価した。
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Synthesis and DFT-NMR-guided structure revision of cremenolide 査読あり 国際誌
Takeda, K.; Katsuta, R.; Yajima, A.; Ishigami, K.; Kuwahara, S.; Nukada, T.
37 1577 - 1582 2021年12月
記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
抗植物病原菌および植物成長促進作用を持つクレメノライドの構造を、DFTに基づく理論NMR計算と目的のジアステレオマーの合成を効率的に組み合わせることによって改訂した。
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Practical synthesis of aromatic bisabolanes: Synthesis of 1,3,5-bisabolatrien-7-ol, peniciaculin A and B, and hydroxysydonic acid 査読あり 国際誌
Yajima, A.; Shirakawa, I.; Shiotani, N.; Ueda, K.; Murakawa, H.; Saito, T.; Katsuta, R.; Ishigami, K.
Tetrahedron 92 132253 2021年07月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
芳香族ビサボラン型セスキテルペン類の効率的な合成法を開発し、1,3,5-bisabolatrien-7-ol、peniciaculin A and Bおよびhydroxysydonic acidのエナンチオ選択的合成を達成した。
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Identification of biosynthetic intermediates for the mating hormone α2 of the plant pathogen Phytophthora 査読あり 国際誌
Ariyoshi, S.; Imazu, Y.; Ohguri, R.; Katsuta, R.; Yajima, A.; Shibata, T.; Ojika, M.
Biosci. Biotechnol. Biochem. 85 1802 - 1808 2021年05月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
疫病菌の交配ホルモンα２の生合成中間体候補化合物を合成することで、生合成中間体の同定に成功した。
DOI： /10.1093/bbb/zbab098
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Sulfoquinovosylglyceryl ether, a new group of ether lipids from lake ball-forming green alga Aegagropilopsis moravica (family Pithophoraceae) 査読あり 国際誌
Oku, N.; Hasada, A.; Kimura, K.; Honoki, H.; Katsuta, R.; Yajima, A.; Nukada, T.; Ishigami, K.; Igarashi, Y.
Chem. Asian J. 16 1493 - 1498 2021年04月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
タテヤママリモより新規エーテル型脂質であるSulfoquinovosylglyceryl etherを見いだし、その構造を決定した。
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Disproof of the proposed structures of bradyoxetin a putative Bradyrhizobium japonicum signaling molecule and HMCP, a putative Ralstonia solanacearum quorum-sensing molecule 査読あり 国際誌
Yajima, A.; Katsuta, R.; Shimura, M.; Yoshihara, A.; Saito, T.; Ishigami, K.; Kai, K.
J. Nat. Prod. 84 495 - 502 2021年02月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
根粒菌の信号物質とされていたbradyoxetinおよび青枯病菌のクオラムセンシング物質とされていたHMCPについて合成化学、計算化学を用いて構造決定に誤りがあることを指摘した。
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Synthesis and determination of absolute configuration of zealexin A1, a sesquiterpenoid phytoalexin from Zea mays 査読あり 国際誌
Yajima, A.; Shimura, M.; Saito, T.; Katsuta, R.; Ishigami, K.; Huffaker, A.; Schmelz, E. A.
Eur. J. Org. Chem. 2021 1174 - 1178 2021年02月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
トウモロコシのファイトアレキシンであるzealexin A1の不斉合成および絶対立体配置の決定をおこなった。
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Synthesis of both enantiomers of lycoperdic acid, an unusual mushroom-derived amino acid 査読あり 国際誌
Katsuta, R.; Ishiuchi, R.; Kunisawa, M.; Yajima, A.; Ishigami, K.; Nukada, T.
Biosci. Biotechnol. Biochem. 85 ( 1 ) 154 - 159 2021年01月
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Enantioselective synthesis and stereochemical determination of the highly reduced polyketide ishigamide 査読あり 国際誌
Seo, M.; Du, D.; Katsuyama, Y.; Katsuta, R.; Yajima, A.; Nukada, T.; Ohnishi, Y.; Ishigami, K.
Biosci. Biotechnol. Biochem. 85 148 - 153 2021年01月
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Formal synthesis of cochlearol A, a meroterpenoid with renoprotective activity 査読あり 国際誌
Kazumi Naruse, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Tomoo Nukada, Hidenori Watanabe, Ken Ishigami
Tetrahedron Letters 61 ( 19 ) 151845 2020年05月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
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Synthesis and odour evaluation of double‐bond isomers of DAMASCENOLIDE, 4‐(4‐methylpent‐3‐en‐1‐yl)‐2(5H)‐furanone, which has a citrus‐like odour 査読あり 国際誌
Yamato Miyazawa, Teruhisa Ohashi, Kenji Kawaguchi, Naoko Tanaka, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Tomoo Nukada, Ken Ishigami
Flavor and Fragrance Journal 35 ( 3 ) 341 - 349 2020年05月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
DOI： 10.1002/ffj.3568
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Synthesis and stereochemistry of (−)-FE399 査読あり 国際誌
Ryo Katsuta, Naoko Masada, Kenji Kimura, Arata Yajima, Ken Ishigami, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 61 ( 16 ) 151783 2020年04月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
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Synthesis of anti-Helicobacter pylori sesquiterpene employing tandem radical cyclization, and determination of the absolute configuration of the natural product 査読あり 国際誌
Ken Ishigami, Kazuki Kadowaki, Shinya Yamada, Shohei Aiba, Tsuneomi Kawasaki, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Tomoo Nukada, Hirosato Takikawa, Hidenori Watanabe
Tetrahedron 76 ( 3 ) 130834 2020年01月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
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Nitro-Mannich reaction and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition route to acylpyrrolidinones: Synthesis of a tetramic acid and (+)-laccarin 査読あり 国際誌
Ryo Katsuta, Hiroki Ichijo, Ginka Oouchi, Arata Yajima, Ken Ishigami and Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 59 ( 24 ) 2352 - 2355 2018年06月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ピロリジン-2,4-ジオン類の効率的な合成法について報告した。本法は任意のアルデヒドおよびブチン酸アミド、ニトロメタンを炭素源として用い、これらのニトロMannich反応による縮合と1,3-双極子付加環化を利用して多様な側鎖を有する類縁体の合成法を可能にした。ニトロMannich反応を不斉触媒存在下で行うことにより光学活性体の合成も可能である。上記の手法を応用した天然のテトラミド、Laccarinの合成についても報告した。
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In planta functions of cytochrome P450 monooxygenase genes in the phytocassane biosynthetic gene cluster on rice chromosome 2 査読あり
Zhongfeng Ye, Kohei Yamazaki, Hiromi Minoda, Koji Miyamoto, Sho Miyazaki, Hiroshi Kawaide, Arata Yajima, Hideaki Nojiri, Hisakazu Yamane, Kazunori Okada
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 81 2018年05月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
イネファイトアレキシンであるファイトカサン類の生合成において働く2番染色体上の生合成クラスターに存在するシトクロームP450の機能について、植物体内での働きについて明らかにした。
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Synthesis and stereochemistry of JBIR-81, a peptide enamide derived from aspergilli 査読あり 国際誌
Ryo Katsuta, Mami Toyoda, Arata Yajima, Ken Ishigami, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 59 ( 11 ) 1010 - 1013 2018年03月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
アスペルギルス属が生産するペプチドエナミド類の一種JBIR-81を合成し、その天然物の絶対立体配置を決定した。本合成研究を通じて、ペプチドエナミド類の網羅的合成法を確立した。
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Synthesis and stereochemistry of decarestrictines H and J 査読あり 国際誌
Ryo Katsuta, Naoko Masada, Yuichiro Shimodaira, Saeko Ueda, Arata Yajima, Tomoo Nukada
Tetrahedron 73 ( 13 ) 1733 - 1739 2017年03月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
(7S,9R)-decarestrictin Hおよび(7R,9R)-decarestrictin Hの最初の合成ならびにdecarestrictin Jの改良合成を達成した。 3,3-エチレンジオキシヘキサ-5-エン酸とのエステル化と閉環メタセシスによる統一的合成経路を用いて、(R)-Richeエステルから9〜10工程で、それぞれdecarestrictinHおよびJを20.9％の収率で得た。decarestrictin Hの相対立体化学は、天然物のスペクトルデータと合成したdecarestrictin Hエピマーを比較することにより、7,9-synであると決定した。
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The Phytophthora mating hormone α2 is an antagonist of the counterhormone α1 査読あり
Li Zhang, Arata Yajima, Makoto Ojika
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 80 ( 6 ) 1062 - 1065 2016年06月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
疫病菌はその有性生殖を開始するために、相手のホルモンのα1とα2を使用している。α1によって誘導されるA2型の有性生殖は、A2交配型自身がA1型の有性生殖を誘導するために合成するα2に妨害されることが明らかとなった。構造活性相関に基づき、阻害機構を提案した。
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Synthesis and absolute configuration of formosusin A, a specific inhibitor of mammalian DNA polymerase beta 査読あり
Arata Yajima, Yuu Iizuka, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 57 ( 18 ) 2012 - 2015 2016年05月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Paecilomyces formosusから単離された哺乳類DNAポリメラーゼbetaの選択的阻害活性を有するformosusin Aの全合成について報告した。ヨウ化ビニル誘導体に対するSharpless不斉ジヒドロキシ化、段階的な立体選択的オレフィン化を鍵段階として全合成し、各種物性の比較により天然物の立体化学を明らかにした。
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Stereoselective synthesis of (−)-decarestrictine G 査読あり 国際誌
Ryo Katsuta, Shota Fujikawa, Arata Yajima, Tomoo Nukada
Tetrahedron 71 ( 21 ) 3428 - 3432 2015年05月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
本論文では理論化学計算および有機化学の手法を用いて、微生物の生産する１０員環ラクトン化合物decarestrictine Gの立体化学が5R,6R,9Rであることを明らかにした。
実際の手法として本化合物に想定される各立体異性体の1H NMR化学シフト値を密度汎関数法を元に推定した。このうち天然物のデータと最もよく一致した(5R,6R,9R)-体の合成を行い、天然物の各種スペクトルデータと比較を行ったところよい一致を確認した。Decarestrictine Gの合成は閉環メタセシス(RCM)反応と10員環ラクトン構造の面選択的ジヒドロキシ化を鍵反応に3-オキソヘキセン酸メチルより6段階16.5％にて達成した。 -
How to calculate the number of stereoisomers of inositol homologs 査読あり
Arata Yajima
Bulletin of the Chemical Society of Japan 87 ( 11 ) 1260 - 1264 2014年11月
記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
本論文ではイノシトール類縁体の異性体数を数学的に予測する式を立案した。イノシトールのように単環式化合物に同じ官能基が一つずつ置換した化合物の異性体はいくつ存在するのかという命題は未解決であった。そこで数学的帰納法および、組み合わせ理論の中からBurnsideの定理を用いることにより、炭素数が奇数、偶数の場合における鏡像異性体、ジアステレオマー、メソ体それぞれの数を計算可能な数式を導いた。
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Total synthesis of epicoccamides A and D via olefin cross-methathesis 査読あり
Arata Yajima, Akihiro Kawajiri, Ayaka Mori, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 55 ( 31 ) 4350 - 4354 2014年07月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Epicoccum属の一種から単離された抗腫瘍活性、細胞毒性などを有するepicoccamide AおよびDの全合成について報告した。アラニンから誘導されるテトラミン酸部位と、Evans不斉アルキル化によって調整される脂肪酸部位、beta-選択的マンノシル化によって調整される糖鎖結合部位をそれぞれ合成し、テトラミン酸のC-アシル化、クロスメタセシス反応を鍵段階として全合成し、各種物性の比較により天然物の立体化学を明らかにした。
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Ubiquitin-specific peptidase 5, a target molecule of vialinin A, is a key molecule of TNF-a production in RBL-2H3 cells 査読あり
Yasukiyo Yoshioka, Yue Qi Ye, Kiyoshi Okada, Kayoko Taniguchi, Ayaka Yoshida, Kouichi Sugaya, Jun-ichi Onose, Hiroyuki Koshino, Shunya Takahashi, Arata Yajima, Shunsuke Yajima, Naoki Abe
PLoS ONE 8 ( 12 ) e80931 2013年12月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
中国産ツブイボタケから単離された免疫抑制活性を有するvialinin Aの標的タンパク質である脱ユビキチン化酵素USP5の阻害が免疫抑制活性とどのように繋がるのかは不明であった。そこでRBL-2H3細胞を用いてsiRNA実験によりいくつかのUSPをノックダウンしたところUSP5に加えてUSP4およびUSP13も細胞からのTNF-alpha放出に影響を与える重要な分子群であることを見いだした。
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Concise syntheses and biological activities of ganomycin I and fornicin A 査読あり
Arata Yajima, Shota Urao, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada
European Journal of Organic Chemistry 2014 731 - 738 2013年11月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ベトナムに産するキノコの一種が産生するメロテルペノイドganomicin Iおよび関連化合物fornicin Aの最初の立体選択的合成と立体化学の解明ならびに生物活性について報告した。これらの化合物の合成では、不斉ジヒドロキシ化反応と続くJulia-Kocienskiオレフィン化様反応、閉環メタセシス反応によりブテノリド部分を構築した。上記二化合物の絶対立体配置は天然物と合成品の比旋光度の比較により決定した。合成品のセルベースアッセイにより、ganomicin Iは細胞毒性を示す一方、fornicin Aは抗HIV-1プロテアーゼ活性を示すとともに細胞毒性を示さないことが明らかとなった。
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Syntheses of 5′-O-desmethylterphenyllin and related p-terphenyls and their inhibitory activity of TNF-α release from RBL-2H3 cells 査読あり
Arata Yajima, Shota Urao, Yasukiyo Yoshioka, Naoki Abe, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 54 ( 36 ) 4986 - 4989 2013年07月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
本研究では5'-O-desmethylterphenyllinを初めとして、計４種のテルフェニル類の合成に成功し、そのTNF－α産生抑制活性について調査した。これらの化合物の合成では、二塩化アリーレンとアリールボロン酸とのSuzuki-Miyauraクロスカップリング反応において、芳香環上の置換基の立体障害を利用することで選択的に塩化ビフェニルもしくはテルフェニルを合成する方法論を用いた。合成したテルフェニル化合物のうち２種類は中程度のTNF－α産生抑制活性を示すことを明らかとした。
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Vialinin A is a ubiquitin-specific peptidase inhibitor 査読あり
Kiyoshi Okada, Yue Qi Ye, Kayoko Taniguchi, Ayaka Yoshida, Tomonori Akiyama, Yasukiyo Yoshioka, Jun-ichi Onose, Hiroyuki Koshino, Shunya Takahashi, Arata Yajima, Naoki Abe, Shunsuke Yajima
Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters 23 ( 15 ) 4328 - 4331 2013年06月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
中国産ツブイボタケから単離された免疫抑制活性を有するvialinin Aの単純化アナログであるDMTのビオチンプローブを合成した。リンカー長の異なるいくつかのプローブを合成したところ、最適なリンカー長を見いだし、プローブを用いてその標的タンパク質が脱ユビキチン化酵素の一つであるUSP5であることを明らかにした。この結果によりvialinin Aの免疫抑制機構が既存の経路とは全くことなっていることを示唆された。
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Total synthesis of virgineone aglycone and stereochemical assignment of natural virgineone 査読あり
Arata Yajima, Chieko Ida, Kayoko Taniguchi, Shoko Murata, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 54 ( 20 ) 2497 - 2501 2013年04月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
配糖化アシルテトラミン酸の一種であるvergineoneについて、アグリコン部分の初の全合成および、従来知られていなかった立体化学を解明したため報告した。本化合物の合成ではテトラミン酸3位アシル基の連続的O-アシル化、転位反応とフラグメント結合段階であるクロスメタセシス反応を鍵反応として用いた。Vergineoneの左側部分構造についても合わせて合成した。合成した化合物のNMRスペクトルおよび比旋光度を天然物と詳細に比較する事により、天然物の立体化学を解明した。
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Synthesis of the core framework of the proposed structure of sargafuran 査読あり
Ryo Katsuta, Kazuya Aoki, Arata Yajima, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 54 ( 4 ) 347 - 350 2013年01月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
本論文ではPiancatelli転位反応を用いて1,2,3-三置換シクロペンタジエノールの効率的な合成法を開発した。
本手法を用いてSargassum属の褐色藻類が生産するとされていたsargafuranの提唱構造のうち、主要骨格となるフリルシクロペンタジエノール部分を合成した。これと天然物とのNMRデータの比較を行ったところ大幅な差異がみられたことから天然物の提唱構造に誤りがあることが明らかになった。合わせて従来sargafuranと呼ばれていた化合物はsargachromenolとして知られている化合物と同一であることを明らかにした。 -
Inhibitory effects of vialinin A and its analog on tumor necrosis factor-α release and production from RBL-2H3 cells 査読あり
Jun-ichi Onose, Yasukiyo Yoshioka, Yue Qi Ye, Kouichi Sugaya, Arata Yajima, Kayoko Taniguchi, Kiyoshi Okada, Shunsuke Yajima, Shunya Takahashi, Hiroyuki Koshino, Naoki Abe
Cellular Immunology 279 140 - 144 2012年12月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
中国産ツブイボタケから単離されたvialinin Aは抗炎症作用を有することが知られていた。そこでvialinin Aの作用機構を調査するため、RBL-2H3細胞からのTNF-alpha放出抑制活性の機構に関する研究を行った。Vialinin Aは免疫抑制剤として知られるタクロリムスとは異なる作用機作であることが示唆され、DMTはTNF-alphaのmRNA発言量にはほとんど影響を与えないことを見いだした。
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Synthetic study of versipelostatin A: Synthesis of the spirotetronate unit starting from pulegone 査読あり
Ryo Katsuta, Kazuya Arai, Arata Yajima, Tomoo Nukada
Synlett 397 - 400 2012年02月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
本研究ではStreptomyces versipellisが生産する分子シャペロンGRP78誘導阻害物質、versipelostatin Aのスピロテトロン酸部分の合成研究を行った。
本手法ではプレゴンを出発原料として用いることによって6員環上のメチル基の立体化学からすべての不斉点への立体化学の転写を行うとともに、カルボニル基のテトロン酸への変換およびJohnson-Claisen転位反応を鍵反応とすることによって、10段階と短工程でのスピロテトロン酸ユニットの合成に成功している。またversipelostatinの全合成に向けオクタリン部分とのカップリング反応のモデル実験の成功についても合わせて報告した。 -
Structure-activity relationship of alpha hormones, the mating factors of phytopathogen Phytophthora 査読あり
Shylaja D. Molli, J. Qi, Arata Yajima, Keisuke Shikai, Tadashi Imaoka, Tomoo Nukada, Goro Yabuta, Makoto Ojika
Bioorganic & Medicinal Chemistry 20 681 - 686 2012年01月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
疫病菌Phytophthora交配ホルモンα１およびα２の各種誘導体を合成し、構造活性相関について検討した。その結果α２はヒドロキシ基、二重結合の還元など誘導体化すると全て活性が無くなることを明らかにした。またα１の誘導体についても、様々な官能基を修飾すると活性が消失してしまったが、唯一16位ヒドロキシ基は修飾することが可能であることを見いだし、分子プローブを創成するための重要な知見を得ることができた。
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Synthesis of two osteoclast-forming suppressors, demethylincisterol A3 and chaxine A 査読あり
Arata Yajima, Yuuma Kagohara, Keisuke Shikai, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada
Tetrahedron 68 1729 - 1735 2012年01月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
漢方薬として用いられるキノコAgrocybe chaxinguより単離された２種類の破骨細胞形成抑制物質、demethylincisterol A3およびchaxine Aの合成を報告した。これら化合物の合成においては大量に入手することが容易なエルゴカルシフェロールを出発原料として利用し、分子内Horner-Wadsworth-Emmons反応によるブテノリド部分の構築を鍵反応として用いた。本報文はchaxin Aの最初の全合成の報告である。
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Synthesis of the four stereoisomers of Phytophthora mating hormone alpha2 and a concise synthesis of mating hormone alpha1 査読あり
Arata Yajima, Kou Toda, Shylaja D Molli, Makoto Ojika,Tomoo Nukada
Tetrahedron 67 ( 46 ) 8887 - 8894 2011年11月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
疫病菌Phytophthora交配ホルモンα２の全合成、天然物の立体化学の決定に関する研究の詳細について報告した。α２の推定構造を有する化合物をシトロネラールを出発原料として不斉合成し、MTPAエステルの分析、比旋光度を比較した。合成品の生物検定試験の結果、ただ一つの立体異性体のみに生物活性が認められたことから天然物の絶対立体配置を明らかにした。また、合成中間体を用いてα１の簡便な合成法を開発した。
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Synthesis of (±)-cyclic dehypoxanthine futalosine, the biosynthetic intermediate in an alternative biosynthetic pathway for menaquinones 査読あり
Arata Yajima, Saki Kouno, Tohru Dairi, Manami Mogi, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 52 4934 - 4937 2011年08月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
微生物におけるメナキノン生合成経路の一種であるフタロシン経路の解明を目的として、その生合成中間体として予想されるcyclic dehypoxantine futalosine（cyclic DHFL）の初の合成を成功したので報告した。本化合物合成酵素遺伝子であるcyclic DHFLシンターゼ遺伝子（mqnC）を欠損する放線菌Streptomyces coelicolor変異体に対し、本化合物合成品を投与したところ、環著な増殖が確認されたことから、cyclic DHFLがフタロシン経路におけるメナキノン生合成中間体であることを明らかにした。
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The second Phytophthora mating hormone defines interspecies biosynthetic crosstalk 査読あり
Makoto Ojika, Shylaja D Molli, Harumi Kanazawa, Arata Yajima, Kou Toda, Tomoo Nukada, Haimeng Mao, Ryo Murata, Tomoyo Asano, Jianhua Qi, Youji Sakagami
Nature Chemical Biology 7 591 - 593 2011年08月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
疫病菌Phytophthora交配ホルモンα２の全合成、天然物の立体化学の決定、生合成経路の一部について報告した。まず培養液から単離されたα２の推定構造を有する化合物をシトロネラールを出発原料として不斉合成し、MTPAエステルの分析、比旋光度の比較、生物検定試験の結果から天然物の絶対立体配置を明らかにした。同位体標識したフィトールを添加して培養実験を行うことによりαホルモン類がフィトールから生合成されていることを明らかにした。
DOI： 10.1038/nchembio.617
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Stereocontrolled total synthesis of (±)-3b-hydroxy-9b-pimara-7,15-diene, a putative biosynthetic intermediate of momilactones 査読あり
Arata Yajima, Kou Toda, Kazunori Okada, Hisakazu Yamane, Masamichi Yamamoto, Morifumi Hasegawa, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 52 3212 - 3215 2011年05月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ファイトアレキシンであるモミラクトンの生合成経路の解明の一環としてその中間体と予想される(±)-3β-hydroxy-9β-pimara-7,15-dieneの全合成を行った。合成研究における鍵反応として、三環性化合物上の四級炭素をアルドール-Tishchenko反応を用いてジアステレオ選択的に合成する手法を開発することができた。またフルスキャンGC-MS分析の結果からエリシター処理を施したイネ細胞中に存在する化合物が(±)-3β-hydroxy-9β-pimara-7,15-dieneと同一であることを確認した。
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A new sesquiterpenoid produced by famale Callosobruchus rhodesianus (Pic): a possible component of the sex attractant pheromone 査読あり
Kenji Shimomura, Hiroyuki Koshino, Arata Yajima, Noriko Matsumoto, Shunsuke Yajima, Kanju Ohsawa
Tetrahedron Letters 51 6860 - 6862 2010年11月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ローデシアマメゾウムシCallosobruchus rhodesianusの性フェロモンには主成分の他にマイナー成分として(E)-6-ethyl-2,10-dimethyl-5,9-undecadienal が含まれていることを明らかにした。ホモファルネソールを原料としてSharplessエポキシ化、位置選択的エポキシドの開環反応を鍵段階として当該化合物を合成し、GC-EADを用いて天然物が(E)-体であることを明らかにした。
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Synthesis of (2RS,8R,10R)-YM-193221 and an improved approach to tyroscherin, bioactive natural compounds from Pseudallescheria sp. 査読あり
Ryo Katsuta, Arata Yajima, Ken Ishigami, Tomoo Nukada, Hidenori Watanabe
Bioscience, Biotechnology & Biochemistry 74 ( 10 ) 2056 - 2059 2010年10月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
本論文ではPseudallescheria属菌が生産する抗菌活性物質(2RS,8R,10R)-YM-193221および抗腫瘍活性物質tyroscherinの短段階での合成法について報告した。両化合物の合成はL-チロシンより誘導したアルデヒドもしくはWeinrebアミドと、共通のC4-C12ユニットを有機金属試薬を用いて直接的にカップリングすることにより達成した。特にtyrosherinについては従来報告された方法よりも工程数の短縮に成功した。またYM-193221の立体化学については従来報告されていなかったため、合成品と天然物のスペクトルデータの比較によりこれを8R,10Rであると決定した。
DOI： 10.1271/bbb.100361
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Contact sex pheromone components of the seed beetle, Callosobruchus analis (F.) 査読あり
Kenji Shimomura, Kazuaki Akasaka, Arata Yajima, Takanori Mimura, Shunsuke Yajima, Kanju Ohsawa
Journal of Chemical Ecology 36 955 - 965 2010年09月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
アカイロマメゾウムシCallosobruchus analisの交尾誘導フェロモンの成分分析について報告した。成分検索の結果、2,6-dimethyloctane-1,8-dioic acidおよび3,7-dimethyloct-2-ene-1,8-dioic acidが含まれていることが明らかとなった。以前に確立していた大類ー赤坂エステルを用いた二次元HPLC法を適用し、天然物の構成成分である両化合物の立体異性体比を決定することに成功した。
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2,3-Dihydrohomofarnesal: Female Sex Attractant Pheromone Component of Callosobruchus rhodesianus (Pic) 査読あり
Kenji Shimomura, Hiroyuki Koshino, Arata Yajima, Noriko Matsumoto, Yuuma Kagohara, Koichi Kamada, Shunsuke Yajima, Kanju Ohsawa
Journal of Chemical Ecology 36 824 - 833 2010年07月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ローデシアマメゾウムシCallosobruchus rhodesianusの性フェロモンとして単離された2,3-dihydrohomofarnesalをシトロネラールの両鏡像体を出発原料とし、Jhonson-Claisen転位反応を鍵段階として合成した。合成した両鏡像体をおるファクトメーターを用いた生物検定試験にふしたところ、(S)-体のみに誘因活性が認められた。よって天然物の立体化学を決定した。
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Synthesis of a proposed structure for the diffusible extracellular factor of Xanthomonas campestris pv. campestris 査読あり
Arata Yajima, Nagisa Imai, A. R. Poplawsky, Tomoo Nukada, Goro Yabuta
Tetrahedron Letters 51 2074 - 2077 2010年03月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
アブラナ科植物黒腐病の原因菌Xanthomonas campestris pv. campestrisのクオラムセンシングフェロモンであるDSFの提出構造を有する化合物の合成を報告した。DSFは単離された当初側鎖を有する五員環ラクトン構造が提唱されていた。Evans不斉アルキル化を鍵段階として立体選択的に提唱構造を有する化合物を合成したが、天然物のGC-MSデータと一致しなかったことからその構造決定に誤りがあることを見いだした。
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A simple synthesis of four stereoisomers of roseoside and their inhibitory activity on leukotriene release from mice bone marrow-derived cultured mast cells 査読あり
Arata Yajima, Yutaka Oono, Ryusuke Nakagawa, Tomoo Nukada, Goro Yabuta
Bioorganic & Medicinal Chemistry 17 189 - 194 2009年01月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
モロヘイヤに含まれるテルペン配糖体であるロセオシド類の四種の立体異性体の合成について報告した。ロセオシド類はモロヘイヤ以外からも様々な植物から単離されており、可能な4種の立体異性体全てが天然から得られ、単離源によって異なっている。そこで全ての立体異性体をグルコースを唯一の不斉源として合成し、抗炎症作用に関する立体化学ー生物活性相関を検討したところ6位の立体化学が重要であることを明らかとした。
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Flavonoids in Sasa senanensis and their antioxidative activities 査読あり
Tomohiko Matsuda, Masao Yamazaki, Arata Yajima, Noboru Tomiduka and Makoto Nishizawa
Food Preservation Science 35 11 - 16 2009年01月
記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
クマイザサSasa senanensisの葉に含まれる抗酸化物質を探索したところ酢酸エチル可溶部から3種のフラボノイドを単離した。それらの構造をNMRスペクトル等の解析により明らかにするとともに、DPPHラジカル消去活性およびSOD様活性を測定した結果luteolin 6-C-beta-D-glucosideが最も強い活性を示し、quercetinよりも強い活性を有することを明らかにした。
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Synthesis and stereochemistry-activity relationship of small bacteriocin, an autoinducer of the symbiotic nitrogen-fixing bacterium Rhizobium leguminosarum 査読あり
Arata Yajima, Anton A. N. van Brussel, Jan Schripsema, Tomoo Nukada, and Goro Yabuta,
Organic Letters 10 2047 - 2050 2008年05月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
根粒菌Rhizobium leguminosarumのクオラムセンシングフェロモンsmallの4種の立体異性体の合成について報告した。天然のsmallの絶対立体配置はキラルシフト試薬を用いたNMR解析によって予想されているのみであった。そこでsmallの全立体異性体をNagaoアルドール反応を鍵段階として立体選択的に合成し、天然物と比較することで天然物の絶対立体配置を決定するとともに、立体化学ー生物活性相関を明らかとした。
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Synthesis and absolute configuration of hormone alpha1 査読あり
Arata Yajima, Yong Qin, Xuan Zhou, Naoki Kawanishi, Xue Xiao, Jue Wang, Dan Zhang, Yi Wu, Tomoo Nukada, Goro Yabuta, Jianhua Qi, Tomoyo Asano, Youji Sakagami
Nature Chemical Biology 4 235 - 238 2008年04月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
疫病菌Phytophthoraの交配ホルモンalpha1の不斉合成について報告した。alpha1は４つの不斉中心を有することから16種類の立体異性体が可能であるが、2つの不斉中心については改良Moscher法によって決定可能であった。そこで残る２つの不斉中心に関する4種の立体異性体を合成し、生物活性試験を行ったところ、ただ一つの立体異性体のみが生物活性を示したことから、天然物の絶対立体配置を決定した。
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Efficient and stereo-selective syntheses of three stereoisomers of the sex pheromone of the cowpea weevil, Callosobruchus maculatus 査読あり
Arata Yajima, Masamichi Yamamoto, Tomoo Nukada, Goro Yabuta
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 71 2720 - 2724 2007年11月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ヨツモンマメゾウムシの性フェロモンには5種類の成分が知られていた。そのうちbeta,ganmma-不飽和カルボン酸である3種類の化合物は容易に異性化してしまい、純粋なサンプルの調製が困難であった。そこで、exo-メチレンを有する異性体はアリル位のオルトリチオ化、内部オレフィンを有する異性体はアルキンの立体選択的ビニルヨージドへの変換、続く熊田カップリングを用いて立体選択的に合成することに成功した。
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Asymmetric total synthesis of ent-sandaracopimaradiene, a biosynthetic intermediate of oryzalexins 査読あり
Arata Yajima, Ayumi Yamaguchi, Tomoo Nukada, Goro Yabuta
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 71 2822 - 2829 2007年11月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
イネのジテルペンファイトアレキシン類の一種であるオリザレキシン類の生合成前駆体であるent-サンダラコピマラジエンの不斉合成について報告した。ent-サンダラコピマラジエンは過去に合成例が知られていたが合成に多段階を要するなど問題を抱えていた。そこで、B-アルキル鈴木ー宮浦クロスカップリングを利用した三環性ジテルペンの合成法を利用することにより、簡便に合成可能な手法を開発した。
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Direct determination of the stereoisomeric composition of callosobruchusic acid, the copulation release pheromone of the azuki bean weevil, Callosobruchus chinensis L., by the 2D-Ohrui-Akasaka method 査読あり
Arata Yajima, Kazuaki Akasaka, Masamichi Yamamoto, Sachiko Ohmori, Tomoo Nukada, Goro Yabuta
Journal of Chemical Ecology 33 1328 - 1335 2007年07月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
アズキゾウムシCallosobruchus chinensis Lの交尾行動誘導フェロモンである3,7-dimethyloct-2-ene-1,8-dioic acidはジカルボン酸で1つの不斉中心を有するが、天然物の絶対立体配置の決定は困難であった。そこで、合成した両鏡像体のビス大類ー赤坂エステルを標品として、二次元HPLC法によって天然物は純粋な立体異性体ではないこと、および立体化学—生物活性相関を明らかにした。
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Synthesis and biological activity of a stereoisomeric mixture of the mating hormone of Phytophthora 査読あり
Arata Yajima, Naoki Kawanishi, Jianhua Qi, Tomoyo Asano, Youji Sakagami, Tomoo Nukada and Goro Yabuta
Tetrahedron Letters 48 4601 - 4603 2007年05月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
疫病菌Phytophthoraの交配ホルモンalpha1の合成について報告した。alpha1は４つの不斉中心を有することから16種類の立体異性体が可能である。天然物の絶対立体配置は未決定であったが、不斉合成を用いて天然物の立体化学を決定可能かどうか検証するため全ての立体異性体を含むジアステレオマー混合物を合成し、生物活性試験を行ったところ、天然物の数分の１しか活性を示さないことを見いだした。
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Asymmetric synthesis of abietane diterpenoids via B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling. Formal total asymmetric synthesis of 12-deoxyroyleanone and cryptoquinone. 査読あり
Arata Yajima, Ayumi Yamaguchi, Fumihiro Saitou, Tomoo Nukada, Goro Yabuta
Tetrahedron 63 1080 - 1084 2007年01月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
B-アルキル鈴木ー宮浦クロスカップリングを利用したアビエタン型ジテルペンの合成法について報告した。A環と芳香族C環の分子内反応を利用して三環性骨格を構築するジテルペン類の合成法が一般的であるが、中間体の調整に問題が残されていた。そこで容易に入手可能な光学活性原料から調製したA環部とC環部をB-アルキル鈴木ー宮浦クロスカップリングによって連結することで簡便に合成できる手法を確立した。
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Direct determination of the stereoisomer constitution by 2D-HPLC and stereochemistry-pheromone activity relationship of the copulation release pheromone of the cowpea weevil, Callosobruchus maculatus 査読あり
Arata Yajima, Kazuaki Akasaka, Tomonori Nakai, Hiroki Maehara, Tomoo Nukada, Hiroshi Ohrui, Goro Yabuta
Tetrahedron 62 4590 - 4596 2006年05月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ヨツモンマメゾウムシCallosobruchus maculatusの交尾行動誘導フェロモンである2,6-dimethyloctane-1,8-dioic acidはジカルボン酸で２つの不斉中心を有するが、天然物の絶対立体配置の決定は困難であった。そこで、合成した4種の立体異性体のビス大類ー赤坂エステルを標品として、二次元HPLC法によって天然物は純粋な立体異性体ではないこと、および立体化学—生物活性相関を明らかにした。
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Synthesis of the four stereoisomers of 2,6-dimethyloctane-1,8-dioic acid, a component of the copulation release pheromone of the cowpea weevil, Callosobruchus maculatus 査読あり
Tomonori Nakai, Arata Yajima, Kazuaki Akasaka, Takayuki Kaihoku, Miki Ohtaki, Tomoo Nukada, Hiroshi Ohrui, Goro Yabuta
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 69 2401 - 2408 2005年12月
担当区分：責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ヨツモンマメゾウムシCallosobruchus maculatusの交尾行動誘導フェロモンである2,6-dimethyloctane-1,8-dioic acidの4種の立体異性体の合成について報告した。合成品をビス大類—赤坂エステルへと変換し、逆相HPLC分析により四異性体を分析する条件を見いだした。合成品の分析の結果、合成途中の接触水素化反応により一部メチル基のエピマー化が進行することを見いだし、エピマー化が起こらない反応条件を検討した。
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Synthesis of cordiaquinone J and K via B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling as a key step and determination of the absolute configuration of natural products 査読あり
Arata Yajima, Fumihiro Saitou, Mayu Sekimoto, Shoichiro Maetoko, Tomoo Nukada, Goro Yabuta
Tetrahedron 61 9164 - 9172 2005年08月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
パナマ原産植物の一種であるCordia curassavicaから単離された抗菌活性および、黄熱病を媒介する蚊の幼虫に対する活性を有するメロテルペノイドcordiaquinone KおよびJの全合成を達成した。パン酵母による不斉還元反応によって得られる光学活性ヒドロキシケトンから出発して、B-アルキル鈴木—宮浦カップリングを鍵段階として合成した。比旋光度の比較により不明であった天然物の絶対立体配置を決定した。
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Immobilized baker's yeast reduction in fluorous media 査読あり
Arata Yajima, Kazumi Naka, Goro Yabuta
Tetrahedron Letters 45 4577 - 4579 2004年06月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
フルオラスメディアにおける固定化パン酵母の不斉還元反応を検討した。パン酵母を用いる不斉還元反応は一般に水または有機溶媒中で進行する。しかし、水を用いる場合は基質の溶解性や水からの生成物の抽出に難があり、有機溶媒中の反応では反応が進行しにくいという欠点があった。そこで水、有機溶媒のどちらにも混和しないフルオラスメディア中で反応を行ったところ、反応は円滑に進行し、生成物の単離も容易であることを見いだした。
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Total synthesis of ent-cassa-12,15-diene, a putative precursor of rice phytoalexins, phytocassanes A-E. 査読あり
Arata Yajima, Kenji Mori, Goro Yabuta
Tetrahedron Letters 45 167 - 169 2004年01月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
イネの生産する新規ジテルペンファイトアレキシンであるファイトカッサン類の生合成前駆体であると考えられた新規ジテルペン炭化水素ent-cassa-12,15-dieneの合成について報告した。以前報告した(-)-phytocassane Dの全合成に用いた中間体から、Wolf-Kischner還元、ジエン形成反応を経由してent-cassa-12,15-dieneを合成した。合成品を用いてGC-MS分析によりイネ中にその存在を証明した。
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Molecular cloning and characterization of a cDNA encoding ent-cassa-12,15-diene synthase, a putative diterpenoid phytoalexin biosynthetic enzyme, from suspension-cultured rice cells treated with a chitin elicitor. 査読あり
Eun-Min Cho, Atsushi Okada, Hiromichi Kenmoku, Kazuko Otomo, Tomonobu Toyomasu, Wataru Mitsuhashi, Takeshi Sassa, Arata Yajima, Goro Yabuta, Kenji Mori, Hideaki Oikawa, Hiroaki Toshima, Naoto Shibuya, Hideaki Nojiri, Toshio Omori, Makoto Nishiyama, Hisakazu Yamane
Plant Journal 37 1 - 8 2004年01月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
イネの新規ジテルペンファイトアレキシンであるファイトカッサン類の生合成について報告した。ファイトカッサン類の生合成前駆体は不明であったが、オリザレキシン類の生合成を勘案するとent-カサジエンではないかと推測できた。そこで、ent-カサジエンを化学合成してその存在を細胞培養液中に確認した後、イネからent-カサジエン合成酵素のcDNAのクローニングを行い、生合成経路の一部を明らかにした。
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Synthesis and absolute configuration of cordiaquinone K, antifungal and larvicidal meroterpenoid isolated from the Panamanian plant, Cordia curassavica 査読あり
Arata Yajima, Fumihiro Saitou, Mayu Sekimoto, Shoichiro Maetoko and Goro Yabuta
Tetrahedron Letters 44 6915 - 6918 2003年09月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
パナマ原産植物の一種であるCordia curassavicaから単離された抗菌活性および、黄熱病を媒介する蚊の幼虫に対する活性を有するメロテルペノイドcordiaquinone Kの(S)-体の全合成を達成した。パン酵母による不斉還元反応によって得られる光学活性ヒドロキシケトンから出発して、B-アルキル鈴木—宮浦カップリングを鍵段階として合成した。比旋光度の比較により不明であった天然物の絶対立体配置を決定した。
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Synthesis and absolute configuration of MQ-A3 [1-(14'-methylhexadecanoyl)pyrrolidine], a novel aliphatic pyrrolidine amide from the tropical Convolvulaceous species 査読あり
Arata Yajima, Goro Yabuta
Bioscience, Biotechnology & Biochemistry 65 463 - 465 2001年02月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
熱帯性ヒルガオの一種Convolvulaceous sp.から単離されたピロリ人アルカロイドであるMQ-A3の全合成について報告した。安価で容易に入手可能な光学活性2-メチルブチルブロミドを出発原料として、長鎖脂肪鎖の導入、温和な条件によるアミド化反応を経由して(R)-体を合成した。合成品と天然物の比旋光度を比較することにより、不明であった天然物の絶対立体配置を決定した。
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Synthesis and absolute configuration of (-)-phytocassane D, a diterpene phytoalexin isolated from the rice plant, Oryza sativa 査読あり
Arata Yajima, Kenji Mori
Europian Journal of Organic Chemistry 4079 - 4091 2000年10月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
イネから単離された新規ジテルペン型ファイトアレキシンである(-)-phytocassane Dの初の全合成について報告した。以前の報告でとは逆の立体配置を有するWieland-Miescherケトン誘導体から出発し、カッサン骨格の選択的な構築法を開発し、最後にA環alpha-ヒドロキシケトンのトランスポジションを鍵段階とすることで(-)-phytocassane Dを合成するともに、天然物の絶対立体配置を決定した。
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生物制御物質の合成研究
矢島 新
2000年03月
記述言語：日本語 掲載種別：学位論文（その他）
クマツヅラ科の植物の一種から単離されたグラム陽性菌に対する抗菌活性を有するセスキテルペン、担子菌の一種から単離された抗生物質であるincrustoporin、海綿の一種から単離されたプロテインキナーゼＣ阻害活性を有するpenazetidine A、イネの新規ジテルペンファイトアレキシンであるファイトカッサン類の4種の生物制御物質の合成と立体化学の決定を行った。
A4版 全140頁 -
Absolute configuration of phytocassanes as proposed on the basis of the CD spectrum of synthetic (+)-2-deoxyphytocassane A 査読あり
Arata Yajima, Kenji Mori
Tetrahedron Letters 41 351 - 354 2000年01月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
イネの新規ジテルペンファイトアレキシンであるファイトカッサン類の合成研究について報告した。天然物の類縁体である(+)-2-deoxyphytocassane AをWieland-Miescherケトンを出発原料として全合成した。合成した化合物と、さらに様々な官能基を簡略化した誘導体を合成し、それらのCDスペクトルと天然物のCDスペクトルを比較することにより、天然物の絶対立体配置を決定した。
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Synthesis of penazetidine A, an alkaloid inhibitor of protein kinase C isolated from the marine sponge Penares sollasi 査読あり
Arata Yajima, Hirosato Takikawa, Kenji Mori
Liebigs Annalen 1083 - 1089 1996年08月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
海綿の一種Penares sollasiから単離されたプロテインキナーゼＣの選択的阻害活性を有するアゼチジンアルカロイドであるpenazetidine Aの合成について報告した。アゼチジン環部位はL-セリンから導かれるフィトスフィンゴシン誘導体に対する分子内SN2型反応を用いて立体選択的に構築合成した。合成品と報告されている天然物のデータを比較したところ、天然物のアゼチジン環部分の絶対立体配置を決定した。
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Synthesis of both the enantiomers of incrustoporin, an antibiotic from Incrustoporia carneola 査読あり
Arata Yajima, Hirosato Takikawa, Kenji Mori
Liebigs Annalen 1091 - 1093 1996年08月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
担子菌の一種Incrustoporia carneolaから単離された抗生物質であるincrustoporinを光学活性1,2-エポキシブタンを出発原料として合成した。エポキシドをフェニル酢酸誘導体から調整したアニオンを用いて位置選択的に開環、エステル化、続く脱水素によって効率のよい合成法を確立した。光延反応による中間体の立体反転を経由して両鏡像異性体を合成したところ、比旋光度の符号の比較により天然物の絶対立体配置を決定した。
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Synthesis of (6R*,7R*)-7-hydroxy-6,11-cyclofarnes-3(15)-en-2-one, the racemate of the antibacterial sesquiterpene from Premna oligotricha, and its (6R*,7S*) isomer 査読あり
Arata Yajima, Hirosato Takikawa, Kenji Mori
Liebigs Annalen 891 - 897 1996年06月
担当区分：筆頭著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌）
クマツヅラ科の植物の一種Premna oligotrichaから単離されたグラム陽性菌に対する抗菌活性を有するセスキテルペン7-hydroxy-6,11-cyclofarnes-3(15)-en-2-oneを合成した。当初提唱されていた構造である(6R*,7S*)-体をジアステレオ選択的エポキシ化反応を鍵段階として合成したところ、NMRスペクトルが報告されているデータと一致しなかった。次に(6R*,7R*)-体を合成したところ、合成品のデータは報告値と一致し、天然物の相対立体配置を訂正した。