論文 - 阿部 尚樹
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Inhibitory Effects of Vialinin A and Its Analog on Tumor Necrosis Factor-alpha Release and Production from RBL-2H3 Cells (共著) 査読あり
Jun-ichi Onose, Yasukiyo Yoshioka, Yue Qi Ye, Kouichi Sugaya, Arata Yajima, Kayoko Taniguchi, Kiyoshi Okada, Shunsuke Yajima, Shunya Takahashi, Hiroyuki Koshino, Naoki Abe
Cellular Immunology 279 140 - 144 2012年09月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
RBL-2H3細胞からのTNF-alpha放出を協力に阻害するvialinin Aとあその活性アナログであるDMT(5',6'-dimethyl- 1,1':4',1"-terphenyl-2',3',4,4"-tetraol)の活性発現を詳細に検討した結果、両化合物ともTNF-alphaの放出は濃度依存的に阻害するのに対し、TNF-alphaの生産は低濃度で50%程度阻害するものの、濃度依存性が見られないという他に類のない特徴ある阻害活性が認められた。
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Effective Cytochrome P450 (CYP) Inhibitors Isolated from Tarragon (Artemisia dracunculus)(共著) 査読あり
Z. BRAHMI, T. KATHO, R. HATSUMATA, A. HIROI, N. MIYAKAWA, E. YAKOU, K. SUGAYA, J. ONOSE, and N. ABE
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 76 ( 5 ) 1028 - 1031 2012年05月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
2種の効果的効果的シトクロームP450(CYP)阻害物質をタラゴン(Artemisia dracunculus)より単離した。それらの構造を分光学的方法により2E,4E-undeca-2,4-diene-8,10-diynoic acid isobutylamide (1)および2E,4E-undeca-2,4-diene-8,10-diynoic acid piperidide (2)と同定した。(/)-それぞれの化合物は、用量依存的な阻害効果を示しCYP3A4に対し化合物1はIC50値10.0 ± 1.3 μM、化合物2は3.3 ± 0.2 μMを与え、さらにメカニズム依存性阻害を示した。この論文は日本の市場より購入したタラゴン(Artemisia dracunculus)から効果的CYP阻害物質を単離に関する最初の論文である。
コレスポンディングオーサー -
Design and Synthesis of a Vialinin A Analog with a Potent Inhibitory Activity of TNF-α Production and Its Transformation into a Couple of Bioprobes(共著) 査読あり
Y. Q. Yea, J. Onose, N. Abe, H. Koshino, and S. Takahashi
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 22 2385 - 2387 2012年03月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
RBL-2H3細胞からのTNF-alpha放出を協力に阻害するvialinin Aの活性アナログDMT(5',6'-dimethyl-1,1':4',1"-terphenyl-2',3',4,4"-tetraol)をSuzuki-Miyaura couplingを鍵反応として合成した(/)-。IC50値は0.02 nMを示した
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Effective Cytochrome P450 (CYP) Inhibitor Isolated from Thyme (Thymus saturoides) Purchased from a Japanese Market(共著) 査読あり
Z. BRAHMI, H. NIWA, M. YAMASATO, S. SHIGETO, Y. KUSAKARI, K. SUGAYA, J. ONOSE and N. ABE
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 75 ( 11 ) 2237 - 2239 2011年11月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
日本の市場に流通しているタイム(Thymus saturoides)の葉よりin vitroでシトクロームP450 (CYP) 1A2および3A4に対し強い阻害活性(IC 50値 2.41および1.71μM)を示す高度にポリメトキシ化されたフラボンを単離した。分光学的手法によりその構造を5,4’-dihydroxy- 6,7,8,3’-tetramethoxy flavone (8-methoxycirsilineol, 1)と同定した(/)-。この論文はThymus saturoidesからCYP1A2および3A4に対する阻害物質を単離した最初の論文である。
その他リンク: http://www.jstage.jst.go.jp/article/bbb/75/11/75_2237/_article/-char/ja/
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Effects of Peanut-Skin Procyanidin A1 on Degranulation of RBL-2H3 Cells(共著) 査読あり
K. TOMOCHIKA, A. SHIMIZU-IBUKA, T. TAMURA, K. MURA, N. ABE, J. ONOSE and S. ARAI
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 75 ( 9 ) 1644 - 1648 2011年09月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
落花生種皮の熱水抽出液(PSE)はRBL-2H3細胞において抗原抗体反応による脱顆粒反応を阻害した。PSEの限外濾過分画により得られた分子量10,000以下の低分子画分(PSEL)にも脱顆粒阻害作用が認められたため、各種クロマトグラフィーで分離し主要ポリフェノールを単離、プロシアニジンA1と同定した(/)-。プロシアニジンA1の脱顆粒阻害活性はIC50値20.3 μMを示し、PKCの活性化あるいは細胞内Ca++の流出後の反応を阻害した。
その他リンク: http://www.jstage.jst.go.jp/article/bbb/75/9/75_1644/_article/-char/ja/
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Synthesis of Atromentin and Its O-Alkylated Natural Products (共著) 査読あり
Y. Q. Ye, H. Koshino, N. Abe, T. Nakamura, D. Hashizume, S. Takahashi
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 74 ( 11 ) 2342 - 2344 2010年11月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Suzuki-Miyaura couplingを鍵反応として天然色素成分であるatromentin、2-O-methoxyatromentinおよびthelephantin Iを全合成した(/)-。
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Soybean Lipoxygenase Inhibitory and DPPH Radical-Scavenging Activities of Aspernolide A and Butyrolactones I and II 査読あり
Y. Sugiyama, K. Yoshida, N. Abe, and A. Hirota
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 74 881 - 883 2010年04月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Aspernolide Aおよびbutyrolactone I と IIは大豆リポキシゲナーゼに対し阻害活性を示した。また、すべての化合物がDPPHラジカル捕捉活性も示した。ラジカル捕捉活性メカニズムの解析からaspernolide Aは2分子のDPPH分子と反応してquinone methideに変化することが推測された(/)-。
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Studies on Natural p-Terphenyls: Total Syntheses of Vialinin A and Terrestrin B
Y. -Q. Ye, H. Koshino, J. Onose, K. Yoshikawa, N. Abe, and S. Takahashi
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 74 140 - 146 2010年01月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
セサモールを出発原料とした一連のダブルSuzuki-Miyaura カップリング反応、DDQによるMOM基の脱保護反応および四酢酸鉛によるメチレンアセタールの酸化的除去反応を用いることによる強力なTNF-α産生阻害物質vialinin Aの合成を合成し、さらに同様な方法により関連物質であるterrestrin Bの合成も達成した(/)-。
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Expeditious Synthesis of Vialinin B, an Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production 査読あり
Y. -Q. Ye, H. Koshino, J. Onose,K. Yoshikawa, N. Abe, and S. Takahashi
Organic Letters 11 5074 - 5077 2009年09月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
セサモール誘導体からダブルSuzuki-Miyauraカップリング反応を鍵反応として11段階、総収率18%により、強力なTNF-α産生阻害活性を有するvialinin Bの最初の全合成を達成した(/)-。
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Novel Secondary Metabolites, Spirosorbicillinols A, B, and C, from a Fungus 査読あり
K. WASHIDA, N. ABE, Y. SUGIYAMA, and A. HIROTA
Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 73 1355 - 1361 2009年06月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
かびUSF-4860株から新規sorbicillin関連化合物探索過程において、新規化合物spirosorbicillinol A, BおよびCを単離した。二次元NMR等の各種機器分析並びに分解反応の結果を詳細に検討した結果、spirosorbicillinols AとBはC8位でsorbicillinolをdiene、scytolideをdienophileとしたexo型およびendo型の分子間Diels-Alder反応により生成した立体異性体であることが示唆された。さらにspirosorbicillinol Cもscytolide類似の前駆体をdienophileとするendo型の構造異性体であることが示唆された(/)-。
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Structural Revision of Thelephantin G by Total Synthesis and the Inhibitory Activity against TNF-α Production 査読あり
Y. -Q. Ye, H. Koshino, J. Onose, C. Negishi, K. Yoshikawa, N. Abe, and S. Takahashi
The Journal of Organic Chemistry 74 4642 - 4645 2009年05月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
文献記載のthelephantin G (化合物1)並びにと本来の構造と思われる化合物2の全合成をSuzuki-Miyauraカップリングとエステル化反応をキーステップとして達成し、本来のthelephantin G の構造が構造式2であることを証明した。さらに同様な方針によりganbajunin D 並びに E についても全合成を達成した(/)-。化合物2はRBL-2H3細胞におけるTNF-α産生を強く抑制した(IC50= 3.5 nM)のに対し、化合物1とその位置異性体15の分離不能の混合物は活性を示さなかった。
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In Vitro Inhibitory Effects of Pulvinic Acid derivatives Isolated from Chinese Edible Mushrooms, Boletus calopus and Suillus bovines, on Cytochrome P450s (CYPs) Activities 査読あり
Y. -T .Hung, J. Onose, N. Abe, and K. Yoshikawa
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 73 855 - 860 2009年04月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
中国産食用茸(Boletus calopus およびSuillus bovines)から薬物代謝酵素シトクロームP450(CYP)3A4阻害物質として3種類のpulvinic acid類、atromentic acid (1), variegatic acid (2) and xerocmic acid (3) を単離(/)-し、さらにそれぞれのCYP3A4 に対する阻害活性として IC50値 65.1 ± 3.9 μM, 2.2 ± 0.1 μM 2.4 ± 0.1 μMを得た。さらに強い活性を示した2と3については他のアイソザイムに対する阻害活性も検討し1A2 (IC50: 3.3 ± 0.1 μM and 3.1 ± 0.1 μM), 2C9 (IC50: 2.7 ± 0.1 μM and 3.5 ± 0.1 μM) および 2D6 (IC50: 6.3 ± 0.1 μM and 7.3 ± 0.1 μM)という非特異的な強い活性を明らかにした。また、そのメカニズムが共通の活性部位であるヘム鉄の還元である可能性を示唆した。
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Vialinin A, a Novel Potent Inhibitor of TNF-<alpha> Production from RBL-2H3 Cells 査読あり
J. Onose, C. Xie, Y. Q. Ye, K. Sugaya, S. Takahashi, H. Koshino, K. Yasunaga, N. Abe, and K. Yoshikawa
Biological & Pharmaceutical Bulletin 31 831 - 833 2008年05月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
中国産食用茸 Thelephora vialis乾燥子実体より単離した新規抗酸化物質vialinin Aの抗アレルギー活性を検討した。Vialinin Aは肥満細胞系培養細胞からの脱顆粒の指標であるβ-ヘキソサミニダーゼの放出阻害活性の他、TNF-α、IL-4およびAP-1などの炎症性サイトカインの産生を強く阻害し、特にTNF-αの産生については臨床上で使用される免疫抑制剤tacrolimusよりも強い産生阻害活性(IC50=0.09 nM)を示した
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The Biosynthesis of Sorbicillinoids in Trichoderma sp. USF-2690: Prospect for the Existence of a Common Precursor to Sorbicillinol and 5-Epihydroxyvertinolide, a New Sorbicillinoid Member 査読あり
K. Sugaya, H. Koshino, Y. Hongo, K. Yasunaga, J. Onose, K. Yoshikawa, and N. Abe
Tetrahedoron Letters 49 654 - 657 2008年01月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Trichoderma sp. USF-2690の培養における[1-13C]、[2-13C]および[1,2-13C2]ラベル酢酸ナトリウムを用いた取り込み実験から新規ソルビシリノイドである5-epihydroxyvertinolideのラベルパターンを明らかにし、13C-13C結合の開裂を伴う生合成のメカニズムを明らかにした。また、5-epihydroxyvertinolideの絶対構造を改良Mosher法により明らかにした(/)-。
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First Total synthesis of Vialinin A, a Novel and Extremely Potent Inhibitor of TNF-alpha Production 査読あり
Y. Q. Ye, H. Koshino, J. Onose, K. Yoshikawa, N. Abe, and S. Takahashi
Organic Letters 9 4131 - 4134 2007年11月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
IC50値90pMを示すTNF-alphaの強力な阻害物質 vialinin A をsesamolからdouble Suzuki coupling反応を鍵反応として11段階、総収率28%で全合成した。また、関連物質合成の過程においてvialinin Aの位置異性体であるganbajunin Cの構造訂正の必要性を示唆した(/)-。
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Novel DPPH Radical Scavengers, Demethylbisorbibutenolide and Trichopyrone, from Fungus 査読あり
K. Washida, N. Abe, Y. Sugiyama, and A. Hirota
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 71 1052 - 1057 2007年04月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Trichoderma sp. USF-4860株から新規な構造を持つDPPHラジカル捕捉物質demethylbisorbibutenolide (1)とtrichopyrone (2)を単離・構造決定した。13Cラベル化合物の取り込み実験より、化合物2がペンタケチドとSAMから生合成されることを明らかにした。DPPHラジカル捕捉活性を検討しED50値を示すと共に、化合物2はDPPHとadductを形成してラジカル消去活性を示すというメカニズムを明らかにした(/)-。
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Vialinin B, a novel potent inhibitor of TNF-<alpha> production, isolated from an edible mushroom, Thelephora vialis 査読あり
C. XIE, H. KOSHINO, Y. ESUMI, J. ONOSE, K. YOSHIKAWA and N. ABE
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 16 5425 - 5426 2006年09月
記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
イボタケ科に属する中国産食用茸Thelephora vialis 乾燥子実体中から炎症性サイトカインTNF-<alpha>産生阻害物質として新規dibenzofuran化合物であるvialinin B を単離し、機器分析法により、その化学構造を3-(4-hydroxyphenyl)dibenzofuran-1,2,4,7,8-pentaol 1,2-O-diphenylacetateと決定した。Vialinin B はIC50 値0.25nMを与え、この活性に関しては臨床で免疫抑制剤薬として使われているFK-506よりも強い活性を有することを示した。
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中国産食用茸中の生体調節機能物質によるがん予防効果の研究
阿部尚樹、小野瀬淳一、吉川邦衛
東京農業大学総合研究所紀要 15・16 17 - 22 2006年03月
担当区分:筆頭著者 記述言語:日本語 掲載種別:研究論文(大学,研究機関等紀要)
平成15・16年度農大総研プロジェクト「農学を基盤とする”食と健康”科学の展開」のサブテーマ「機能性食品素材の動物・植物・微生物生産」分担研究として実施した研究をまとめた。中国産食用茸Thelephora vialis中の新規生理活性物質vialinin類の構造活性相関および優れた抗酸化活性などの生理活性を評価した。
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Vialinin A, a Novel 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) Radical Scavenger from an Edible Mushroom in China 査読あり
C. XIE, H. KOSHINO, Y. ESUMI, S. TAKAHASHI, K. YOSHIKAWA and N. ABE
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 69 2326 - 2332 2005年12月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
イボタケ科に属する中国産食用茸Thelephora vialis 乾燥子実体中からDPPHラジカル捕捉物質として新規terphenyl化合物であるvialinin A を単離し、機器分析法により、その化学構造を5',6'-diphenylacetoxy-1,1':4',1"-terphenyl-4,2',3',4"-tetraolと決定した。Vialinin A はEC50 値14μMを与え、強いDPPHラジカル捕捉活性を有することを示した。さらに、vialinin A が安定なo-quinone体へと変化すると同時に2個の水素原子を2分子のDPPHに与えるというラジカル消去の機構を明らかにした。
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DPPH Radical-Scavenging Compounds from Dou-Chi, a Soybean Fermentation Food 査読あり
Y.-C. Chen, Y.Sugiyama, N. Abe, R. Kuruto-Niwa, R. Nozawa, A. Hirota
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 69 999 - 1006 2005年05月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
中国の伝統的大豆発酵食品である”豆し”(Dou-Chi)より1種の新規4-pyrone化合物と13種の基地化合物をDPPHラジカル捕捉物質として単離した。これらの化合物のmushroom tyrosinase阻害活性、soybean lipoxygenase阻害活性、抗変異原活性(Ames test)及びestrogen活性を検討した。