論文 - 阿部 尚樹
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弱病原性アズキ落葉病菌(Cephalosporium gregatum type B)により誘導されるアズキの抗菌性化合物の研究 査読あり
阿部尚樹
北海道大学 1987年03月
記述言語:日本語 掲載種別:学位論文(修士)
北海道大学農学研究科(坂村貞雄教授、佐藤博二助教授指導)農学修士
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Structural assignment of the product ion generated from a natural ciguatoxin-3C congener, 51-hydroxyciguatoxin-3C, and discovery of distinguishable signals in congeners bearing the 51-hydroxy group(共著)(査読付) 査読あり 国際誌
16 89 2024年02月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:MDPI
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Assignment of product ions produced from ciguatoxin-3C provides a deep insight into the fragmentation mechanism of polycyclic ether compounds 査読あり 国際誌
Ryogo Ukai, Hideaki Uchida, Kouichi Sugaya, Jun-ichi Onose, Takeshi Yasumoto, Naoki Abe
Rapid Communications in Mass Spectrometry 37 e9628 2023年08月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:Wiley
Rationale: Marine polycyclic ethers have drawn attention owing to their unique chemical structures and involvement in food poisoning and fish killing. To study structural diversity, we performed a structural assignment of product ions produced from a representative ladder-shaped polycyclic ether, ciguatoxin-3C, and elucidated the mechanism of generation.
Methods: The product ions used for the structural assignment were produced from a precursor ion [M + H]+ using liquid chromatography/quadrupole time-of-flight mass spectrometry, by employing an atmospheric pressure chemical ionization source.
Results: Three charged sites were considered at both terminals of a molecule. Typical charge-remote fragmentation was produced at the respective charge sites, yielding a hybrid spectrum. C–C bonds bordering two ethers could cleave and trigger the fission of two other bonds. Prominent ions indicating the serial loss of water molecules resulted from the simultaneous deprivation of ethereal oxygen and hydrogen atoms. The resultant double bonds formed long chains of conjugated polyenes, which stabilized charge via resonance.
Conclusions: Three alternative charge sites produce a hybrid spectrum. The simultaneous fission of three bonds was explained. For the first time, intense ions due to serial dehydration were explained by the elimination of ether oxygen atoms and the subsequent conjugation of double bonds. All product ions were considered by the structural features of polycyclic ether that facilitates the formation of conjugated polyenes.DOI: 10.1002/rcm.9628
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Yasukiyo Yoshioka, Masako Inoue, Hiroko Yoshioka, Tomoya Kitakaze, Takashi Furuyashiki, Naoki Abe, Hitoshi Ashida
Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition 67 ( 1 ) 67 - 73 2020年07月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:一般社団法人 日本酸化ストレス学会
The patients of type I allergic diseases were increased in the developed countries. Recently, many studies have focused on food factors with anti-allergic activities. Enzymatically synthesized glycogen, a polysaccharide with a multi-branched α-1,4 and α-1,6 linkages, is a commercially available product from natural plant starch, and has immunostimulation activity. However, effect of enzymatically synthesized glycogen on the anti-allergic activity was unclear yet. In this study, we investigated that enzymatically synthesized glycogen inhibited allergic and inflammatory responses using a co-culture system consisting of Caco-2 and RBL-2H3 cells. Enzymatically synthesized glycogen inhibited antigen-induced β-hexosaminidase release and production of TNF-α and IL-6 in RBL-2H3 cells in the co-culture system. Furthermore, enzymatically synthesized glycogen inhibited antigen-induced phosphorylation of tyrosine kinases, phospholipase C γ1/2, mitogen-activated protein kinases and Akt. Anti-allergic and anti-inflammatory activities of enzymatically synthesized glycogen were indirect action through stimulating Caco-2 cells, but not by the direct interaction with RBL-2H3 cells, because enzymatically synthesized glycogen did not permeate Caco-2 cells. These findings suggest that enzymatically synthesized glycogen is an effective food ingredient for prevention of type I allergy through stimulating the intestinal cells.
DOI: 10.3164/jcbn.20-33
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Variegatic acid from the edible mushroom Tylopilus balloui iinhibits TNF-α production and PKCβ1 activity in leukemia cells(共著) 査読あり 国際誌
KouichiSugaya, Mutsumi Ino, Naoki Matsuo, Jun-ichi Onose, Naoki Abe
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 30 126886 2019年12月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:ELSEVIER
Variegatic acid, isolated from Tylopilus ballouii dry fruiting bodies, is an inhibitor of β-hexosaminidase release and tumor necrosis factor (TNF)-α secretion from rat basophilic leukemia (RBL-2H3) cells, with IC50 values of 10.4 μM and 16.8 μM, respectively. On the other hand, it inhibits PKCβ1 activity with an IC50 value of 36.2 μM.
Corresponding authorDOI: 10.1289/ehp.5702
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Peppermint (Mentha piperita L.) extract effectively inhibits cytochrome P450 3A4 (CYP3A4) mRNA induction in rifampicin-treated HepG2 cells〔共著) 査読あり 国際誌
Tsukasa Kobayashi, Kouichi Sugaya, Jun-Ichi Onose, Naoki Abe
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 83 ( 7 ) 1181 - 1192 2019年04月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:Taylor & Francis
Interaction between foods and drugs is an important consideration in pharmaceutical therapy. Therefore, here, we examined the suppressive effects of the extracts from seven edible herbs on the induction of CYP3A4 gene expression in rifampicin-treated HepG2 cells. We evaluated the structure and suppressive activity of the most effective active compound isolated from dried peppermint (Mentha piperita L.). The structure of the compound was identified as that of pheophorbide a based on spectroscopic data. It suppressed the induction of CYP3A4 mRNA expression by rifampicin in a dose-dependent manner. Quantitative highperformance liquid chromatography showed that 2 g of dry leaves 0.43 mg in one cup of peppermint tea. These findings demonstrate that pheophorbide a suppresses the induction of CYP3A4 mRNA expression in rifampicin-treated HepG2 cells. Pheophorbide is known to cause photosensitivity. However, the effective dose of pheophorbide a that had a suppressive effect was very low, indicating a high safety margin.
Corresponding author -
Takehito Terajima, Hideaki Uchida, Naoki Abe, Takeshi Yasumoto
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 83 ( 3 ) 381 - 390 2019年03月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:Taylor & Francis
Palytoxin analogs are marine toxins with large complex polyol structures. A benthic dinoflagellate Ostreopsis siamensis produces more than ten palytoxins (ostreocins, OSTs). The limited sample availability of minor OSTs restricts the definition of their chemical structures. The present investigation characterizes structures of two minor OSTs, i.e., ostreocin-A (OSTA) and ostreocin-E1 (OSTE1), using ostreocin-D (OSTD) as a reference compound, by liquid chromatography/quadrupole-time-of-flight mass spectrometry. The molecular formulas of OSTA and OSTE1 were C127H219N3O54 and C127H217N3O52, respectively. Compared to OSTD, OSTA has an extra oxygen atom whereas OSTE1 lacks one oxygen atom and two hydrogen atoms. The MS/MS experiments (precursor ions: [M + H]+ and [M-H]−) suggested a hydroxyl substitution at C82 in OSTA and alteration(s) between C53 and C100 in OSTE1. Further analysis of structural details in OSTE1 was performed through a pseudo-MS3 experiment (precursor ion: m/z 1432.748). Accordingly, the planar structures of OSTA and OSTE1 were assigned to 42,82-dihydroxy-3,26-didemethyl-19,44-dideoxypalytoxin and 42-hydroxy-3,26-didemethyl-19,44,73-trideoxypalytoxin-72-ene, respectively.
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Bisorbicillinol inhibits Lyn tyrosine kinase for allergic response on RBL-2H3 cells 〔共著) 査読あり 国際誌
Kouichi Sugaya, Takehito Terajima, Aika Takahashi, Jun-ichi Onose, Naoki Abe
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 29 832 - 835 2019年01月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:ELSEVIER
Bisorbicillinol, which is isolated from Trichoderma sp. USF2690, is an inhibitor of β-hexosaminidase release and
tumor necrosis factor (TNF)-α, and Interleukin (IL)-4 secretion from rat basophilic leukemia (RBL-2H3) cells, with IC50 values of 2.8 μM, 2.9 μM and 2.8 μM respectively. We showed that the inhibitory mechanism of β-hexosaminidase release and TNF-α secretion involved inhibition of Lyn, a tyrosine kinase. The inhibitory activities of bisorbicillinol indicate that this compound is a new candidate anti-allergic agent.
Corresponding author -
Vialinin Aの免疫学的刺激ヒト骨髄性好塩基球系 KU812細胞における抗アレルギー効果(共著) 査読あり
小野瀬淳―、吉岡泰淳、本橋寛子、飯田恭兵、菅谷紘一、阿部尚樹
日本健康医学会雑誌 27 ( 2 ) 98 - 104 2018年07月
担当区分:責任著者 記述言語:日本語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:日本健康医学会
Vdinin Aの抗アレルギー活性についてヒト骨髄性好塩基球性白血病細胞株KU812細胞からのヒスタミンおよびTNFα 放出への影響を調べたところ,抗原抗体反応誘導時においてvialiin AはヒスタミンおよびTNF-αの放出を抑制し,50%抑制率(IC50)の平均値および標準偏差は,それぞれ300± 28 nMおよび0.04± 001 nMを与えた。Vialinin Aの細胞内標的分子を探索するため,vialnin Aの活性アナログである5',6'-dimethyl-1,1',4',1"- terphenyl-2',3',4,4"-tetraol(DMT)のビオチン誘導体をバイオプローブ
として用いることにより分子量100 kDa付近に単一のバンドを示すタンパク質が得られた。マススペクトルを用いたpeptide mass fingerprinting法により,KU812におけるvialinin Aの標的分子の一つとして脱ユビキチン化酵素の一種であるubiquitin-specinc peptidase 5(USP5)を同定した。 -
クローブ(#Syzygium aromaticum#IR)に含有されるチトクロムP-450(CYP)3A 阻害活性物質(共著) 査読あり
小野瀬淳一、菅谷紘一、牧内麻緒、阿部尚樹
日本健康医学会雑誌 27 ( 1 ) 44 - 49 2018年04月
担当区分:責任著者 記述言語:日本語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:日本健康医学会
市販′ハーブ8種について,肝ミクロソ‐ムを用いたテトクロムP450(CYP)3A阻害活性スクリーニングを実施した。その結果, フトモモ科フトモモ属のクローブ(#Syzygium aromaticum#IR)に強いCYP3A障害活性が認められた。クロニブに含有されCYP3A阻害活性を指標に各種カラムクロマトグラフィーを用いで精製することにより化合物1および2を単離した。さらに、NMRを含む機器分析することにより,化合物1をbacroftinone、化合物2をeugenolと同定した。
化合物1および2をヒトCYP3A阻害活性試験に供した結果,阻害傾向が見られた。これら化合物のヒトCYP3Aに対してクローブの示す阻害活性べの寄与率を求めたところ,化合物2が89.3%を示したことから,化合物2がクローブ中の主要活性物質であることが明らかとなった。 -
Simple structural elucidation of ostreocin‐B, a new palytoxin congener isolated from the marine dinoflagellate Ostreopsis siamensis, using complementary positive and negative ion liquid chromatography/quadrupole time‐of‐flight mass spectrometry(共著) 査読あり 国際誌
Takehito Terajima, Hideaki Uchida, Naoki Abe, Takeshi Yasumoto
Rapid Communications in Mass Spectrometry 32 ( 12 ) 1001 - 1007 2018年04月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:WILEY
Rationale: Ostreocin‐B is a new palytoxin congener of comparable complexity. Elucidation of the chemical structure by nuclear magnetic resonance has been hampered due to limited sample availability. More importantly, the dihedral angles of protons at the base of the hydroxyl groups on the ring structures are predicted to produce little couplings and thus disrupt connectivity. The present investigation solved the problem through mass spectrometry.
Methods: Structural elucidation was performed by high‐performance liquid chromatograph coupled to a quadrupole time‐of‐flight mass spectrometer equipped with an electrospray ionization source operated in positive and negative ion mode. Measurement parameters were optimized to achieve high sensitivity and a high ratio of singly charged ions. Ostreocin‐D (C127H219N3O53), another palytoxin congener possessing an unambiguously determined structure, was used as a template.
Results: The molecular formula of ostreocin‐B, C127H219N3O54, indicates that it has one more oxygen atom than ostreocin‐D. Comparison of the product ion spectra in negative ion mode indicates the occurrence of hydroxyl substitution at C44 in ostreocin‐B, unlike in ostreocin‐D. Positive ion spectra also support the 44‐OH substructure by producing conjugated polyenes ascribable to the sequential loss of hydroxyls on the cyclic hemiacetal.
Conclusions: The planar structure of ostreocin‐B is assigned to 42‐hydroxy‐3,26‐didemethyl‐19‐deoxypalytoxin (=44‐hydroxyostreocin‐D). The method used in this study is an excellent tool to obtain structural information on interspecies and intrastrain variation of palytoxin congeners in marine organisms.DOI: 10.1002/rcm.8130
その他リンク: https://doi.org/10.1002/rcm.8130
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Effects of Vialinins A and B on Murine Splenocytes Sensitized with Ovalbumin(共著) 査読あり 国際誌
Jun-ichi Onose, Fumiyo Sekiya, Aki Shiomitsu, Yasukiyo Yoshioka, Kouichi Sugaya, Naoki Abe
Clinics in Oncology 2 ( 1357 ) 1 - 5 2017年10月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:Remedy Publication LLC
中国産食用きのこから Thelephora vialis単離されたvialinin AとBは、TNF-αの産生及び放出における強力な阻害剤である。この報文では、免疫機構におけるvialinin A、Bの阻害効果を検討した。Vialinin AまたはB存在下、OVA感作されたBALB/cマウスの脾細胞にOVAを投与し、細胞培養液中のサイトカインレベルを測定した。Vialinin A、Bは、OVA特異的IgEおよびTh2タイプサイトカインの産生を阻害したが、Th1タイプのサイトカインの産生には影響を与えなかった。フローサイトメトリーに供したところ、OVAのみを感作した脾細胞に比べvialinin AまたはB処理した脾細胞は、Tregの存在比が著しく上昇した。免疫機構において明らかとなったこれらの効果は、vialinin A、Bが有害な免疫反応に対して予防効果を有する可能性を示唆した。
コレスポンディングオーサーその他リンク: http://clinicsinoncology.com/
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HepG2細胞でのリファンピシン誘導シトクロムP-450(CYP)3A4 mRNA過剰発現に対するローズマリー含有成分の影響(共著) 査読あり
菅谷紘一、常岡美紀、牧内麻緒、小野瀬淳一、阿部尚樹
日本健康医学会雑誌 26 ( 2 ) 59 - 64 2017年07月
担当区分:責任著者 記述言語:日本語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:日本健康医学会
ヒト肝癌由来細胞株HepG2において、リファンピシンによって上昇するシトクロームP-450 (CYP) 3A4のmRNA過剰発現に対するローズマリー抽出物の影響を検討した。ローズマリー中・酸性画分で前処理したHepG2にリファンピシンを添加したところ、3時間後に誘導されるCYP3A4 mRNA過剰発現がより促進される傾向が認められた。この成分を明らかにするため、ローズマリー中・酸性画分を分取HPLC等のクロマトグラフィーを用いて精製、主要成分を単離、分光学的手法によりカルノシン酸と同定した。CYP3A4 mRNA誘導発現に対するカルノシン酸の影響の検討したところ、予想に反し、カルノシン酸はリファンピシン添加とは無関係にCYP3A4 mRNAの誘導の抑制活性が認められた。
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Vialinin A and Thelephantin G, Potent Inhibitors of Tumor Necrosis Factor-α Production, Inhibit Sentrin/SUMO-Specific Protease 1 Enzymatic Activity(共著) 査読あり
Yasukiyo Yoshioka, Daisuke Namiki, Mao Makiuchi, Kouichi Sugaya, Jun-ichi Onose, Hitoshi Ashida, Naoki Abe
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 26 4237 - 4240 2016年07月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
これまでに中国産食用茸Thelephora vialisから数種類のp-テルフェニル化合物を単離してきた。その中で、vialinin Aは、TNF-αの産生と放出を強く阻害し、また、RBL-2H3細胞中のUSP5と結合し、その酵素活性も阻害した。本論文では、p-テルフェニル化合物であるvialinin Aとthelephantin Gがfull-lengthのSENP1をそれぞれIC50値1.64 ± 0.23 μM および2.48 ± 0.02 μMで阻害することを明らかにした。これらの結果は、p-テルフェニル化合物が強いSENP1阻害活性であることを示唆した。
コレスポンディングオーサー -
Structural Elucidation and Synthesis of Vialinin C, a New Inhibitor of TNF-α Production (共著) 査読あり
Y. Q. Ye, C. Negishi, Y. Hongo, H. Koshino, J. Onose, N. Abe, S. Takahashi
Bioorganic & Medicinal Chemistry 22 2442 - 446 2014年03月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Vialinin C(1)と命名した新規TNF-α産生阻害化合物(IC50 = 0.89 μM) を中国産食用茸Therephora vialisの乾燥子実体より単離した。1の構造は高分解能MS、NMR分光分析により決定し、全合成によって確認された。同じ出発原料より得られたganbajunin Bの合成法も記載した。(/)-
コレスポンディングオーサー -
Ubiquitin-Specific Peptidase 5, a Target Molecule of Vialinin A, is a Key Molecule of TNF-α Production in BRL-2H3 Cells(共著) 査読あり
Y. Yoshioka, Y. Q. Ye, K. Okada, K. Taniguchi, A. Yoshida, K. Sugaya, J. Onose, H. Koshino, S. Takahashi, A. Yajima, S. Yajima, N. Abe
PLOS ONE 8 ( 12 ) e80931 2013年12月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
これまでの研究から、RBL-2H3細胞における炎症性サイトカインTNF-αの産生並びに細胞外への放出を強力に阻害する vialinin A の細胞内標的分子としてユビキチン分解酵素の一種であるUbiquitin-Specific Peptidase 5 (USP5)を同定し、vialinin A がUSP5の酵素活性を阻害することを明らかにしている。今回、siRNAを用いたRBA干渉の手法を用いることにより USP5 がRBL-2H3細胞におけるTNF-α産生の鍵となる分子の一つである可能性を強く示唆した。
コレスポンディングオーサーDOI: DOI: 10.1371/journal.pone.0080931
その他リンク: http://www.plosone.org/article/info%3Adoi%2F10.1371%2Fjournal.pone.0080931
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Syntheses of 5'-O-Desmethylterphenyllin and Related p-Terphenyls and Their Inhibitory Activity of TNF-α Release from RBL-2H3 Cells(共著) 査読あり
A. YAJIMA, S. URAO, Y. YOSHIOKA, N. ABE, R. Katsuta, T. NUKADA
Tetrahedron Letters 54 4986 - 4989 2013年07月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
5'-O-Desmethylterphenyllinと3種の関連するp-terphenyl化合物の最初の全合成を達成した。方法論としてhindered aryl chlorideを用いたSuzuki-Miyauraカップリングを鍵反応として用いることを特徴としている。(/)-4種の合成5'-O-desmethylterphenyllinのうち2種は、RBL-2H3細胞に対し中程度のTNF-α放出阻害活性を示した。
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Peanut-Skin Polyphenols, Procyanidin A1 and Epicatechin-(4β→6)-epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-catechin, Exert Cholesterol Micelle-Degrading Activity in Vitro(共著) 査読あり
T. TAMURA, N. INOUE, M. OZAWA, A. SHIMIZU-IBUKA, S. ARAI, N. ABE, H. KOSHINO, K. MURA
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 77 ( 6 ) 1306 - 1309 2013年06月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
ピーナッツの種皮より三量体Epicatechin-(4β→6)-epicatechin-(2β→O→7,4β→8)-catechin(EEC)見いだし(/)-、in vitroにおいて二量体であるprocyanidin A1よりもCholesterol Micelle-Degrading活性が強いことを示した。
DOI: 10.1271/bbb.121023
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Vialinin A is a Ubiquitin-Specific Peptidase Inhibitor(共著) 査読あり
K. OKADA, Y. Q. YE, K. TANIGUCHI, A. YOSHIDA, T. AKIYAMA, Y. YOSHIOKA, J. ONOSE, H. KOSHINO, S. TAKAHASHI, A. YAJIMA, N. ABE, S. YAJIMA
Bioorganic & Medicinal Chemistry Lrtters 23 4328 - 4331 2013年05月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
中国産食用キノコ#IThelephora vialisより単離されたvialinin Aは臨床で広く使用されている免疫抑制剤タクロリムスよりも効果的な抗炎症活性を示した。ビーズプローブ法により#Hvialinin Aの標的分子の一つとしてUSP5を見いだした。さらに、各種DUBに対する酵素阻害試験によりvialinin AがUSP5の酵素活性のみならず、USP4の酵素阻害も阻害することを明らかにした。USPはチオールプロテアーゼの一種であるが、vialinin Aはcalpain やcathepsinのような他のチオールプロテアーゼには阻害活性を示さなかった。
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Phytochemical Investigation of Tunisian Salicornia herbacea L., Antioxidant, Antimicrobial and Cytochrome P450 (CYPs) Inhibitory Activities of Its Methanol Extract (共著) 査読あり
Ismahen Essaidi, Zeineb Brahmi, Ahmed Snoussi, Hayat Ben Haj Koubaier, Hervé Casabianca, Naoki Abe, Abdelfatteh El Omri, Mohamed Moncef Chaabouni, Nabiha Bouzouita
Food Control 32 125 - 133 2013年01月
記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
食用植物であるチュニジア産 Salicornia herbaceaの生理化学的特性を検討し、DADを検出器として用いたHPLCにより8種のポリフェノール組成と8種のフラボノイドの存在を明らかにした(/)-。メタノール抽出部を用いてDPPHラジカル捕捉活性とβーカロテン/リノール酸漂白試験を用いて抗酸化活性の検討を行ったところそれぞれ、有効ななラジカル捕捉活性(IC50=55.3±2.7 μg/mL)と中程度の リノール酸過酸化阻害活性を示した。また、ディスク拡散法による抗菌試験の結果はテストした4種のグラム陽性菌、2種のグラム陰性菌すべて効果を示した。さらに、CYP阻害活性試験に供した結果、CYP2D6に強い阻害活性を示した(IC50=3.88±0.02 μg/mL)
DOI: 10.1016/j.foodcont.2012.11.006
その他リンク: www.elsevier.com/locate/foodcont
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Inhibitory Effects of Vialinin A and Its Analog on Tumor Necrosis Factor-alpha Release and Production from RBL-2H3 Cells (共著) 査読あり
Jun-ichi Onose, Yasukiyo Yoshioka, Yue Qi Ye, Kouichi Sugaya, Arata Yajima, Kayoko Taniguchi, Kiyoshi Okada, Shunsuke Yajima, Shunya Takahashi, Hiroyuki Koshino, Naoki Abe
Cellular Immunology 279 140 - 144 2012年09月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
RBL-2H3細胞からのTNF-alpha放出を協力に阻害するvialinin Aとあその活性アナログであるDMT(5',6'-dimethyl- 1,1':4',1"-terphenyl-2',3',4,4"-tetraol)の活性発現を詳細に検討した結果、両化合物ともTNF-alphaの放出は濃度依存的に阻害するのに対し、TNF-alphaの生産は低濃度で50%程度阻害するものの、濃度依存性が見られないという他に類のない特徴ある阻害活性が認められた。
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Effective Cytochrome P450 (CYP) Inhibitors Isolated from Tarragon (Artemisia dracunculus)(共著) 査読あり
Z. BRAHMI, T. KATHO, R. HATSUMATA, A. HIROI, N. MIYAKAWA, E. YAKOU, K. SUGAYA, J. ONOSE, and N. ABE
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 76 ( 5 ) 1028 - 1031 2012年05月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
2種の効果的効果的シトクロームP450(CYP)阻害物質をタラゴン(Artemisia dracunculus)より単離した。それらの構造を分光学的方法により2E,4E-undeca-2,4-diene-8,10-diynoic acid isobutylamide (1)および2E,4E-undeca-2,4-diene-8,10-diynoic acid piperidide (2)と同定した。(/)-それぞれの化合物は、用量依存的な阻害効果を示しCYP3A4に対し化合物1はIC50値10.0 ± 1.3 μM、化合物2は3.3 ± 0.2 μMを与え、さらにメカニズム依存性阻害を示した。この論文は日本の市場より購入したタラゴン(Artemisia dracunculus)から効果的CYP阻害物質を単離に関する最初の論文である。
コレスポンディングオーサー -
Design and Synthesis of a Vialinin A Analog with a Potent Inhibitory Activity of TNF-α Production and Its Transformation into a Couple of Bioprobes(共著) 査読あり
Y. Q. Yea, J. Onose, N. Abe, H. Koshino, and S. Takahashi
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 22 2385 - 2387 2012年03月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
RBL-2H3細胞からのTNF-alpha放出を協力に阻害するvialinin Aの活性アナログDMT(5',6'-dimethyl-1,1':4',1"-terphenyl-2',3',4,4"-tetraol)をSuzuki-Miyaura couplingを鍵反応として合成した(/)-。IC50値は0.02 nMを示した
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Effective Cytochrome P450 (CYP) Inhibitor Isolated from Thyme (Thymus saturoides) Purchased from a Japanese Market(共著) 査読あり
Z. BRAHMI, H. NIWA, M. YAMASATO, S. SHIGETO, Y. KUSAKARI, K. SUGAYA, J. ONOSE and N. ABE
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 75 ( 11 ) 2237 - 2239 2011年11月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
日本の市場に流通しているタイム(Thymus saturoides)の葉よりin vitroでシトクロームP450 (CYP) 1A2および3A4に対し強い阻害活性(IC 50値 2.41および1.71μM)を示す高度にポリメトキシ化されたフラボンを単離した。分光学的手法によりその構造を5,4’-dihydroxy- 6,7,8,3’-tetramethoxy flavone (8-methoxycirsilineol, 1)と同定した(/)-。この論文はThymus saturoidesからCYP1A2および3A4に対する阻害物質を単離した最初の論文である。
その他リンク: http://www.jstage.jst.go.jp/article/bbb/75/11/75_2237/_article/-char/ja/
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Effects of Peanut-Skin Procyanidin A1 on Degranulation of RBL-2H3 Cells(共著) 査読あり
K. TOMOCHIKA, A. SHIMIZU-IBUKA, T. TAMURA, K. MURA, N. ABE, J. ONOSE and S. ARAI
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 75 ( 9 ) 1644 - 1648 2011年09月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
落花生種皮の熱水抽出液(PSE)はRBL-2H3細胞において抗原抗体反応による脱顆粒反応を阻害した。PSEの限外濾過分画により得られた分子量10,000以下の低分子画分(PSEL)にも脱顆粒阻害作用が認められたため、各種クロマトグラフィーで分離し主要ポリフェノールを単離、プロシアニジンA1と同定した(/)-。プロシアニジンA1の脱顆粒阻害活性はIC50値20.3 μMを示し、PKCの活性化あるいは細胞内Ca++の流出後の反応を阻害した。
その他リンク: http://www.jstage.jst.go.jp/article/bbb/75/9/75_1644/_article/-char/ja/
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Synthesis of Atromentin and Its O-Alkylated Natural Products (共著) 査読あり
Y. Q. Ye, H. Koshino, N. Abe, T. Nakamura, D. Hashizume, S. Takahashi
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 74 ( 11 ) 2342 - 2344 2010年11月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Suzuki-Miyaura couplingを鍵反応として天然色素成分であるatromentin、2-O-methoxyatromentinおよびthelephantin Iを全合成した(/)-。
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Soybean Lipoxygenase Inhibitory and DPPH Radical-Scavenging Activities of Aspernolide A and Butyrolactones I and II 査読あり
Y. Sugiyama, K. Yoshida, N. Abe, and A. Hirota
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 74 881 - 883 2010年04月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Aspernolide Aおよびbutyrolactone I と IIは大豆リポキシゲナーゼに対し阻害活性を示した。また、すべての化合物がDPPHラジカル捕捉活性も示した。ラジカル捕捉活性メカニズムの解析からaspernolide Aは2分子のDPPH分子と反応してquinone methideに変化することが推測された(/)-。
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Studies on Natural p-Terphenyls: Total Syntheses of Vialinin A and Terrestrin B
Y. -Q. Ye, H. Koshino, J. Onose, K. Yoshikawa, N. Abe, and S. Takahashi
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 74 140 - 146 2010年01月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
セサモールを出発原料とした一連のダブルSuzuki-Miyaura カップリング反応、DDQによるMOM基の脱保護反応および四酢酸鉛によるメチレンアセタールの酸化的除去反応を用いることによる強力なTNF-α産生阻害物質vialinin Aの合成を合成し、さらに同様な方法により関連物質であるterrestrin Bの合成も達成した(/)-。
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Expeditious Synthesis of Vialinin B, an Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production 査読あり
Y. -Q. Ye, H. Koshino, J. Onose,K. Yoshikawa, N. Abe, and S. Takahashi
Organic Letters 11 5074 - 5077 2009年09月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
セサモール誘導体からダブルSuzuki-Miyauraカップリング反応を鍵反応として11段階、総収率18%により、強力なTNF-α産生阻害活性を有するvialinin Bの最初の全合成を達成した(/)-。
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Novel Secondary Metabolites, Spirosorbicillinols A, B, and C, from a Fungus 査読あり
K. WASHIDA, N. ABE, Y. SUGIYAMA, and A. HIROTA
Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 73 1355 - 1361 2009年06月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
かびUSF-4860株から新規sorbicillin関連化合物探索過程において、新規化合物spirosorbicillinol A, BおよびCを単離した。二次元NMR等の各種機器分析並びに分解反応の結果を詳細に検討した結果、spirosorbicillinols AとBはC8位でsorbicillinolをdiene、scytolideをdienophileとしたexo型およびendo型の分子間Diels-Alder反応により生成した立体異性体であることが示唆された。さらにspirosorbicillinol Cもscytolide類似の前駆体をdienophileとするendo型の構造異性体であることが示唆された(/)-。
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Structural Revision of Thelephantin G by Total Synthesis and the Inhibitory Activity against TNF-α Production 査読あり
Y. -Q. Ye, H. Koshino, J. Onose, C. Negishi, K. Yoshikawa, N. Abe, and S. Takahashi
The Journal of Organic Chemistry 74 4642 - 4645 2009年05月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
文献記載のthelephantin G (化合物1)並びにと本来の構造と思われる化合物2の全合成をSuzuki-Miyauraカップリングとエステル化反応をキーステップとして達成し、本来のthelephantin G の構造が構造式2であることを証明した。さらに同様な方針によりganbajunin D 並びに E についても全合成を達成した(/)-。化合物2はRBL-2H3細胞におけるTNF-α産生を強く抑制した(IC50= 3.5 nM)のに対し、化合物1とその位置異性体15の分離不能の混合物は活性を示さなかった。
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In Vitro Inhibitory Effects of Pulvinic Acid derivatives Isolated from Chinese Edible Mushrooms, Boletus calopus and Suillus bovines, on Cytochrome P450s (CYPs) Activities 査読あり
Y. -T .Hung, J. Onose, N. Abe, and K. Yoshikawa
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 73 855 - 860 2009年04月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
中国産食用茸(Boletus calopus およびSuillus bovines)から薬物代謝酵素シトクロームP450(CYP)3A4阻害物質として3種類のpulvinic acid類、atromentic acid (1), variegatic acid (2) and xerocmic acid (3) を単離(/)-し、さらにそれぞれのCYP3A4 に対する阻害活性として IC50値 65.1 ± 3.9 μM, 2.2 ± 0.1 μM 2.4 ± 0.1 μMを得た。さらに強い活性を示した2と3については他のアイソザイムに対する阻害活性も検討し1A2 (IC50: 3.3 ± 0.1 μM and 3.1 ± 0.1 μM), 2C9 (IC50: 2.7 ± 0.1 μM and 3.5 ± 0.1 μM) および 2D6 (IC50: 6.3 ± 0.1 μM and 7.3 ± 0.1 μM)という非特異的な強い活性を明らかにした。また、そのメカニズムが共通の活性部位であるヘム鉄の還元である可能性を示唆した。
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Vialinin A, a Novel Potent Inhibitor of TNF-<alpha> Production from RBL-2H3 Cells 査読あり
J. Onose, C. Xie, Y. Q. Ye, K. Sugaya, S. Takahashi, H. Koshino, K. Yasunaga, N. Abe, and K. Yoshikawa
Biological & Pharmaceutical Bulletin 31 831 - 833 2008年05月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
中国産食用茸 Thelephora vialis乾燥子実体より単離した新規抗酸化物質vialinin Aの抗アレルギー活性を検討した。Vialinin Aは肥満細胞系培養細胞からの脱顆粒の指標であるβ-ヘキソサミニダーゼの放出阻害活性の他、TNF-α、IL-4およびAP-1などの炎症性サイトカインの産生を強く阻害し、特にTNF-αの産生については臨床上で使用される免疫抑制剤tacrolimusよりも強い産生阻害活性(IC50=0.09 nM)を示した
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The Biosynthesis of Sorbicillinoids in Trichoderma sp. USF-2690: Prospect for the Existence of a Common Precursor to Sorbicillinol and 5-Epihydroxyvertinolide, a New Sorbicillinoid Member 査読あり
K. Sugaya, H. Koshino, Y. Hongo, K. Yasunaga, J. Onose, K. Yoshikawa, and N. Abe
Tetrahedoron Letters 49 654 - 657 2008年01月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Trichoderma sp. USF-2690の培養における[1-13C]、[2-13C]および[1,2-13C2]ラベル酢酸ナトリウムを用いた取り込み実験から新規ソルビシリノイドである5-epihydroxyvertinolideのラベルパターンを明らかにし、13C-13C結合の開裂を伴う生合成のメカニズムを明らかにした。また、5-epihydroxyvertinolideの絶対構造を改良Mosher法により明らかにした(/)-。
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First Total synthesis of Vialinin A, a Novel and Extremely Potent Inhibitor of TNF-alpha Production 査読あり
Y. Q. Ye, H. Koshino, J. Onose, K. Yoshikawa, N. Abe, and S. Takahashi
Organic Letters 9 4131 - 4134 2007年11月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
IC50値90pMを示すTNF-alphaの強力な阻害物質 vialinin A をsesamolからdouble Suzuki coupling反応を鍵反応として11段階、総収率28%で全合成した。また、関連物質合成の過程においてvialinin Aの位置異性体であるganbajunin Cの構造訂正の必要性を示唆した(/)-。
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Novel DPPH Radical Scavengers, Demethylbisorbibutenolide and Trichopyrone, from Fungus 査読あり
K. Washida, N. Abe, Y. Sugiyama, and A. Hirota
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 71 1052 - 1057 2007年04月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Trichoderma sp. USF-4860株から新規な構造を持つDPPHラジカル捕捉物質demethylbisorbibutenolide (1)とtrichopyrone (2)を単離・構造決定した。13Cラベル化合物の取り込み実験より、化合物2がペンタケチドとSAMから生合成されることを明らかにした。DPPHラジカル捕捉活性を検討しED50値を示すと共に、化合物2はDPPHとadductを形成してラジカル消去活性を示すというメカニズムを明らかにした(/)-。
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Vialinin B, a novel potent inhibitor of TNF-<alpha> production, isolated from an edible mushroom, Thelephora vialis 査読あり
C. XIE, H. KOSHINO, Y. ESUMI, J. ONOSE, K. YOSHIKAWA and N. ABE
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 16 5425 - 5426 2006年09月
記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
イボタケ科に属する中国産食用茸Thelephora vialis 乾燥子実体中から炎症性サイトカインTNF-<alpha>産生阻害物質として新規dibenzofuran化合物であるvialinin B を単離し、機器分析法により、その化学構造を3-(4-hydroxyphenyl)dibenzofuran-1,2,4,7,8-pentaol 1,2-O-diphenylacetateと決定した。Vialinin B はIC50 値0.25nMを与え、この活性に関しては臨床で免疫抑制剤薬として使われているFK-506よりも強い活性を有することを示した。
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中国産食用茸中の生体調節機能物質によるがん予防効果の研究
阿部尚樹、小野瀬淳一、吉川邦衛
東京農業大学総合研究所紀要 15・16 17 - 22 2006年03月
担当区分:筆頭著者 記述言語:日本語 掲載種別:研究論文(大学,研究機関等紀要)
平成15・16年度農大総研プロジェクト「農学を基盤とする”食と健康”科学の展開」のサブテーマ「機能性食品素材の動物・植物・微生物生産」分担研究として実施した研究をまとめた。中国産食用茸Thelephora vialis中の新規生理活性物質vialinin類の構造活性相関および優れた抗酸化活性などの生理活性を評価した。
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Vialinin A, a Novel 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) Radical Scavenger from an Edible Mushroom in China 査読あり
C. XIE, H. KOSHINO, Y. ESUMI, S. TAKAHASHI, K. YOSHIKAWA and N. ABE
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 69 2326 - 2332 2005年12月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
イボタケ科に属する中国産食用茸Thelephora vialis 乾燥子実体中からDPPHラジカル捕捉物質として新規terphenyl化合物であるvialinin A を単離し、機器分析法により、その化学構造を5',6'-diphenylacetoxy-1,1':4',1"-terphenyl-4,2',3',4"-tetraolと決定した。Vialinin A はEC50 値14μMを与え、強いDPPHラジカル捕捉活性を有することを示した。さらに、vialinin A が安定なo-quinone体へと変化すると同時に2個の水素原子を2分子のDPPHに与えるというラジカル消去の機構を明らかにした。
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DPPH Radical-Scavenging Compounds from Dou-Chi, a Soybean Fermentation Food 査読あり
Y.-C. Chen, Y.Sugiyama, N. Abe, R. Kuruto-Niwa, R. Nozawa, A. Hirota
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 69 999 - 1006 2005年05月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
中国の伝統的大豆発酵食品である”豆し”(Dou-Chi)より1種の新規4-pyrone化合物と13種の基地化合物をDPPHラジカル捕捉物質として単離した。これらの化合物のmushroom tyrosinase阻害活性、soybean lipoxygenase阻害活性、抗変異原活性(Ames test)及びestrogen活性を検討した。
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Evaluation of the Salmonella umu test with 83 NTP chemicals 査読あり
K.Yasunaga, A.Kiyonari, T.Oikawa, N.Abe, K.Yoshikawa
Enviromental and Molecular Mutagenesis 44 329 - 345 2004年10月
記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
がん原性あるいは非がん原性の83NTP化学種をSalmonella typhimunium TA1535/pSK1002におけるumuDC-lacZ遺伝子発現を測定するumu試験により評価した。umu試験における遺伝毒性とがん原性との一致比率はAmes試験における一致比率(63%)と同程度の67%であった。この結果は既存法に比べシンプルで迅速なシステムであるumu試験が同等に有用であることを示した。
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かびの生産する二量体型抗酸化物質Bisorbicillinoid類の生物有機化学的研究:生合成経路の解明と新たなラジカル消去機構の発見 招待あり 査読あり
阿部尚樹、廣田 陽
有機合成化学協会誌 62 584 - 597 2004年06月
担当区分:筆頭著者 記述言語:日本語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Trichoderma属の生産するbisorbicillinoid類及びsorbicillinoid類に属する複数の新規抗酸化物質の発見、生合成の解明、および抗酸化活性機序の解明研究をまとめた総合論文
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Isolation of 8-hydroxyglycitein and 6-hydroxydaidzein from soybean miso 査読あり
A. Hirota, M. Inaba, Y.-C. Chen, N. Abe, S. Taki, M. Yano, S. Kawai
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 68 1372 - 1374 2004年06月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
豆みそ中よりalpha-tocopherolより強いDPPHラジカルスカベンジャー活性を示す8-hydroxyglycitein および 6-hydroxydaidzeinを単離した。天然からの8-hydroxyglycitein単離についての最初の報告である。
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Novel Lipoxygenase Inhibitors, Tetrapetalone B, C, and D from Streptomyces sp. 査読あり
T. Komoda, M. Kishi, N. Abe, Y. Sugiyama, A. Hirota
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 68 903 - 908 2004年04月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Streptomyces sp. USF-4727の培養濾液より3種の新規リポキシゲナーゼ阻害剤Tetrapetalone B、C、およびDを単離・構造決定した。これらの化合物はいずれも4環性の共通の炭素骨格をもつ化合物で大豆リポキシゲナーゼに対しそれぞれIC50値320、360、および340 mcMを与えた。
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Trichoderma sp. USF-2690 におけるビソルビシリノイド類の生合成;ソルビシリノールを経るソルビシリン、ビソルビシリノール、ビソルビブテノリド、およびビソルビシリノリド生合成経路存在の証拠 招待あり
阿部尚樹、荒川忠春、山本和延、廣田 陽
日本農芸化学会誌 78 128 - 129 2004年02月
担当区分:筆頭著者 記述言語:日本語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
『2003年Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry誌論文賞』受賞解説。安定同位体13Cの取り込みにより未解明のbisorbicillinoid類生合成経路を明らかにした。
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Tetrapetalone A, a Novel Lipoxygenese Inhibitor from Streptomyces sp. 査読あり
T. Komoda, K. Yoshida, N.Abe, Y. Sugiyama, M. Imachi, H. Hirota, H. Koshino, A. Hirota
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 68 104 - 111 2004年01月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
新たに開発したリポキシゲナーゼ阻害物質のアッセイ系により新規な4員環骨格を持つ活性物質tetrapetalone Aを見いだした。大豆リポキシゲナーゼに対し、コウジ酸やNDGAと同等な阻害活性を示した。
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Revised Structure of Tetrapetalone A and its Absolute Stereochemistry 査読あり
T.Komoda, Y.Sugiyama, N.Abe, M.Imachi, H.Hirota, H.Koshino, and A.Hirota
Tetrahedron letters 44 7417 - 7419 2003年10月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
新規リポキシゲナーゼ阻害剤tetrapetalone Aの訂正化学構造を明らかにし、さらに、絶対構造も明らかにした。
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Antimutagenic Activity of 8-Hydroxyisoflavones and 6-Hydroxydaidzein from Soybean Miso 査読あり
Y.-c. Chen, M. Inaba, N.Abe, A. Hirota
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 67 903 - 906 2003年04月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
豆みそから単離した4種のイソフラボンの抗変異原活性をAmes試験により評価した。結果として8-hydroxyisoflavone類に強い活性が見られた。
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Tetrapetalone A, a novel lipoxygenase inhibitor from Streptomyces sp. 査読あり
T. Komoda, Y. Sugiyama, N.Abe, M. Imachi, H. Hirota, A. Hirota
Tetrahedron letters 44 1659 - 1661 2003年02月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
大豆リポキシゲナーゼ阻害活性を示す新規な4環性の構造を有する化合物tetrapetalone Aを単離・構造決定した。
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Biosynthesis of bisorbicillinoid in Trichoderma sp. USF-2690; Evidence for the biosynthetic pathway, via sorbicillinol, of sorbicillin, bisorbicillinol, bisorbibutenolide, and bisorbicillinolide 査読あり
阿部尚樹、荒川忠春、山本和延、廣田 陽
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 66 2090 - 2099 2002年10月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
安定同位体13Cを取り込ませたsorbicillinolを培地中に添加し、同族体であるsorbicillin、bisorbicillinol、bisorbibutenolide、bisorbicillinolideがsorbicillinolを起点として生合成されることを明らかにした。
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「かびの生産する抗酸化物質Bisorbicillinoid類に関する生物有機化学的研究」 招待あり
阿部 尚樹
日本農芸化学会誌 76 814 - 821 2002年09月
記述言語:日本語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
かびの生産する天然有機化学的に興味深いBisorbicillinoid類が強い抗酸化活性を示すことを見い出し、8種の新規化合物を含む多数の関連化合物を構造決定し、それらのラジカル捕捉機構及び生合成機構に多くの知見を提供した。
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Chemical studies of the radical scavenging mechanism of bisorbicillinol using the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical 査読あり
阿部尚樹、廣田 陽
Chemical Communications 2002 662 - 663 2002年02月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
かびUSF-2690株から単離したbisorbicillinolによるDPPHラジカル消去機構の検討を行い、有機溶媒中においては安定な対称型の二量体を形成するという新たな抗酸化機構を明らかにした。
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The biosynthesis of bisvertinolone: Evidence for oxosorbicillinol as a direct precursor 査読あり
阿部尚樹、荒川忠春、廣田 陽
Chemical Communications 2001 204 - 205 2002年01月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Trichoderma sp. USF-2690株での13Cラベル酢酸ナトリウムのとbisvertinoloneへの取り込み実験はそれぞれが6個と12個の酢酸ユニットからできていることを示唆し、さらにラベルされたoxosorbicillinolを用いたbisvertinoloneへの取り込み実験はoxosorbicillinolが直接の前駆体となるbisvertinoloneの生合成ルートの存在を示唆した。
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かびに見られる不安定鍵物質を経る二量体生理活性物質の生合成 招待あり
阿部尚樹、廣田 陽
バイオサイエンスとインダストリー 60 167 - 170 2002年01月
担当区分:筆頭著者 記述言語:日本語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Trichoderma sp. USF-2690株での13Cラベル酢酸ナトリウムのbisorbicillinolへの取り込み実験はbisorbicillinolが12個の酢酸ユニットからできていることを示唆し、さらにラベルされたbisorbicillinolの洗浄菌体を用いた生物変換はbisorbicillinolからbisorbibutenolide及びbisorbicillinolideへの生合成ルートの存在を示唆した。
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Sorbicillinol, a key intermediate of bisorbicillinoid biosynthesis in Trichoderma sp. USF-2690 査読あり
阿部尚樹、杉本 収、荒川忠春、丹治健一、廣田 陽
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 65 2271 - 2279 2001年10月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
bisorbicillinoid生合成の鍵となると予想されるsorbicillinolからbisorbicillinol、trichodimerolの2種のbisorbicillinoidを化学的に誘導した。さらにsorbicillinolのDPPHラジカル捕捉活性を検討した。
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The biosynthesis of bisorbicillinoids: evidence for a biosynthetic route from bisorbicillinol to bisorbibutenolide and bisorbicillinolide. 査読あり
阿部尚樹、山本和延、荒川忠春、廣田 陽
Chemical Communications 2001 23 - 24 2001年01月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Trichoderma sp. USF-2690株での13Cラベル酢酸ナトリウムのbisorbicillinolへの取り込み実験はbisorbicillinolが12個の酢酸ユニットからできていることを示唆し、さらにラベルされたbisorbicillinolの洗浄菌体を用いた生物変換はbisorbicillinolからbisorbibutenolide及びbisorbicillinolideへの生合成ルートの存在を示唆した。
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Identification of the quinol metabolite "sorbicillinol", a key intermediate postulated in bisorbicillinoid biosynthesis. 査読あり
阿部尚樹、杉本 収、丹治健一、廣田 陽
Journal of the American Chemical Society 122 12606 - 12607 2000年12月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
bisorbicillinoid生合成の鍵となると予想され、その存在が予想されていた化学的に活性なquinolがTrichoderma sp. USF-2690株の培養液中に存在することを始めて実験的に証明し、絶対構造を決定しsorbicillinolと命名した。
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1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl radical scavenging compounds from soybean miso and antiproliferative activity on cancer cell lines of isoflavones from soybean miso. 査読あり
廣田 陽、滝 晶治、川井 悟、矢野昌充、阿部尚樹
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 64 1038 - 1040 2000年05月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
まめ味噌からDPPHラジカル捕捉活性を指標に9種化合物を単離した。そのうち8-hydroxydaidzein、8-hydroxygenistein、syringic acidはα-tocopherolと同等の高い活性を示した。8-hydroxygenisteinはHL-60白血病細胞に対し強い増殖抑制活性を示した。
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Novel fungal metabolites, demethylsorbicillin and oxosorbicillinol isolated from Trichoderma sp. USF-2690. 査読あり
阿部尚樹、山本和延、廣田 陽
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 64 620 - 622 2000年03月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Trichoderma sp. USF-2690株からdemethylsorbicillinおよびoxosorbicillinolの2種の新規化合物を単離した。これらの化学構造は本菌株の生産する新規抗酸化物質群である酸化sorbicillin二量体の生合成に重要な知見を与えた。
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Studies on 1,1-diphenyl2-picrylhydrazyl radical scavenging mechanism of a 2-pyrone compound. 査読あり
阿部尚樹、根本彩、土屋由紀子、北條 寛、廣田 陽
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 64 306 - 313 2000年02月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
かびUSF-2550株から単離した4-hydroxy-3,6-dimethyl-2H-pyrane-2-oneによるDPPHラジカル消去機構の検討を行い、有機溶媒中においてはadductを形成、加えて緩衝溶液中ではこのadductがさらにラジカルを消去するという機構を明らかにした。
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微生物由来抗酸化物質のラジカル捕捉メカニズム-バリエーション豊富な抗酸化物質から新たなラジカル消去機構発見の可能性- 招待あり
阿部 尚樹
化学と生物 38 5 - 7 2000年01月
記述言語:日本語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
近年、反応生成物の構造を解析することにより抗酸化メカニズムを解明しようとする研究が行われ始めている。ここでは構造的に多様な微生物由来の抗酸化物質についての反応生成物からの作用機序に関する研究例を紹介した。
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Isolation and structure of a novel indopheol-reducing and 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical scavenging compound from a fungus. 査読あり
伊藤千秋、阿部尚樹、廣田 陽
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 63 1993 - 1996 1999年11月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
かびUSF-3506株から新規抗酸化物質demethyl ovalicinを単離構造決定、さらにMTPA esterの誘導により改良Mosher法を適用しその絶対構造を決定した。DPPHラジカル捕捉活性へのC-5位水酸基とC-6位カルボニル基の関与を示した。
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Bisorbibetanone, a novel oxidized sorbicillin dimer, with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical scavenging activity from a fungus. 査読あり
阿部尚樹、村田貴志、山本和延、廣田 陽
Tetrahedron Letters 40 5203 - 5206 1999年09月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Trichoderma sp. USF-2690株から新規DPPHラジカル捕捉物質bisorbibetanoneを単離した。酸化sorbicillin二量体と考えられる本物質の絶対構造を励起子キラリティー法の適用により決定し、DPPHラジカル捕捉活性を検討した。
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Isolation of a 2-pyrone compound as an antioxidant from a fungus and its new reaction product with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical. 査読あり
廣田 陽、根本 彩、土屋由紀子、北條 寛、阿部尚樹
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 63 418 - 420 1999年02月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
かびUSF-2550株から4-hydroxy-3,6-dimethyl-2H-pyrane-2-oneをindophenol還元物質として単離した。DPPHラジカル消去機構の検討を行い、エタノール中においてadductを形成してラジカルを消去するという機構を初めて報告した。
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Novel oxidized sorbicillin dimers with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl-radical scavenging activity from a fungus. 査読あり
阿部尚樹、村田貴志、廣田 陽
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 62 2120 - 2126 1998年11月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Trichoderma sp. USF-2690株から新規DPPHラジカル捕捉物質bisorbibutenolideとbisorbicillinolideを単離・構造決定した。DPPHラジカル捕捉活性を検討し、これらの化合物の活性の強さは時間依存的であるることを明らかにした
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Novel DPPH radical scavengers, bisorbicillinol and demethyltrichodimerol, from a fungus. 査読あり
阿部尚樹、村田貴志、廣田 陽
Bioscience Biotechnology and Biochemistry 62 661 - 666 1998年04月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Trichoderma sp. USF-2690株から二種の既知物質に加え新規な構造を持つDPPHラジカル捕捉物質bisorbicillinolとdemethyltrichodimerolを単離・構造決定した。DPPHラジカル捕捉活性を検討し、これらの化合物がα-tocopherolと同等の強い抗酸化活性をもつことを明らかにした。
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Benzothiazol-2-ylcarboxylic acids with diverse spacers: a novel class of potent, orally active aldose reductase inhibitors. 査読あり
青塚知士、阿部尚樹、福島かな子、芦沢直樹、吉田基幸
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 7 1677 - 1682 1997年03月
記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
carboxyグループとbenzothiazolリングの間に異種のspacer を持つbenzothiazol-2-ylcarboxylic acidを合成し、アルドース・リダクターゼ阻害活性を検討した。その結果、経口で活性を示す化合物GP-1447を見いだした。
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Effects of a novel potent aldose reductase inhibitor, GP-1447, on aldose reductase activity in vitro and on diabetic neuropathy and cataract formation in rats 査読あり
芦沢直樹、吉田基幸、杉山由子、赤池信英、大林繁夫、青塚知士、阿部尚樹、福島かな子、松浦昭宏
Japanese Journal of Pharmacology 73 133 - 144 1997年01月
記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
GP-1447が各種アルドース・リダクターゼに対しIC50値3-10nMという強い阻害活性を示すことを明らかにし、ラットにおいて糖尿性神経障害、糖尿病白内症の形成に対する顕著な阻害活性を示した。
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Chrymutacins: novel-aglycone antitumor antibiotics from a mutant of Streptomyces chartreusis. I.Taxonomy, mutation, fermentation, isolation and biological activities. 査読あり
内田秀明、中北保一、榎 伸康、阿部尚樹、中村武彦、棟方正信
The Journal of Antibiotics 47 648 - 659 1994年06月
記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
NTG処理によりchartreusin生産菌Streptomyces chartreusisの変異株を得た。この変異株が、新規配糖体抗腫瘍性抗生物質chrymutacin A、B及びCを生産していることを見いだし、これらの化合物を単離し、生産菌の同定、抗腫瘍活性を検討した。
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Chrymutacins: novel-aglycone antitumor antibiotics from a mutant of Streptomyces chartreusis. II.Characterization and structural elucidation. 査読あり
内田秀明、中北保一、榎 伸康、阿部尚樹、中村武彦、棟方正信
The Journal of Antibiotics 47 655 - 667 1994年06月
記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
chartreusin生産菌Streptomyces chartreusisの変異株が生産するamino基を有し新規なaglyconを持つ配糖体抗腫瘍性抗生物質chrymutacin A、B及びCの構造を明らかにした。
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Chrymutacins: a new type of aglycone related to chartreusin; novel antitumor antibiotics from a mutant of Streptomyces chartreusis. 査読あり
内田秀明、中北保一、榎 伸康、阿部尚樹、中村武彦、棟方正信
Journal of Chemical Society, Chemical Communication 1994 323 - 324 1994年01月
記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
chartreusin生産菌Streptomyces chartreusisの変異株が生産する新規化合物chrymutacin A、B及びCの化学構造を分光学的方法、13Cラベル酢酸ナトリウムの取り込み、並びにaglyconeのアセチル化誘導体の解析により決定した。
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Novel cytocidal compounds, oxopropalines from Streptomyces sp. G324 producing lavendamycin. I.Taxonomy of the producing organism, fermentation, isolation and biological activities. 査読あり
阿部尚樹、中北保一、中村武彦、榎 伸康、内田秀明、竹尾 駿、棟方正信
The Journal of Antibiotics 46 1672 - 1677 1993年11月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
抗腫瘍抗生物質lavendamycin生産菌Streptomyces sp. G324株が新規物質oxopropaline A、B、C、D及びEを生産していることを見いだし、生産菌の分類学的検討を行い、また、マウス、ヒトの癌細胞に対する細胞傷害活性を検討した。
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Novel cytocidal compounds, oxopropalines from Streptomyces sp. G324 producing lavendamycin. II.Physico-chemical properties and structure elucidation. 査読あり
阿部尚樹、榎 伸康、中北保一、内田秀明、中村武彦、棟方正信
The Journal of Antibiotics 46 1678 - 1686 1993年11月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
細胞傷害活性を持つ新規物質oxopropaline A、B、C、D及びEの化学構造をNMRを中心とした分光学的方法により解析し、β-carbolineを母核に持つ新規化合物群であると決定した。
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Novel antitumor antibiotics, saptomycins. I.Taxonomy of the producing organism,fermentation, HPLC analysis and biological activities. 査読あり
阿部尚樹、中北保一、中村武彦、榎 伸康、内田秀明、棟方正信
The Journal of Antibiotics 46 1530 - 1535 1993年10月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
新規抗腫瘍物質saptomycin類を生産するHP530株が高い確率で突然変異を起すことを見いだし、この変異株が活性の強い新規単糖類を特異的に生産することから活性物質を単離し抗腫瘍活性を検討した結果、Meth-Aに対しコントロールの2倍以上の強い延命効果を示した。
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A novel compound related to chartreusin from a mutant of Streptomyces chartreusis. 査読あり
内田秀明、中北保一、榎 伸康、阿部尚樹、中村武彦、棟方正信
The Journal of Antibiotics 46 1611 - 1615 1993年10月
記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
抗腫瘍性抗生物質chartreusin生産菌Streptomyces chartreusisの変異株が生産するchartreusin類縁の新規配糖体を単離し、その構造をNMR、GC-MSなどを用いて決定し、細胞傷害活性を検討した。
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Novel antitumor antibiotics, saptomycins. II. Isolation, physico-chemical properties and structure elucidation. 査読あり
阿部尚樹、榎 伸康、内田秀明、中北保一、中村武彦、棟方正信
The Journal of Antibiotics 46 1536 - 1549 1993年10月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
抗腫瘍抗生物質pluramycin類縁の9種の新規化合物saptomycin A、B、C1、C2、D、E、F、G及びHの化学構造をNMRを中心とした分光学的方法により決定した。NOEによりアミノ糖部分の立体化学に多様性があることを示した。
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Deacetylaton effect of N,N-dimethylvanco-samine in saptomycins D and E. 査読あり
阿部尚樹、榎 伸康、中北保一、内田秀明、中村武彦、棟方正信
The Journal of Antibiotics 46 692 - 697 1993年04月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
新規物質saptomycin D及びEのアミノ糖部分のアセチル基がメタノール中で容易に脱離することからdeacetyl体を調製し、糖部分のコンフォメーションが変化し、細胞傷害活性が高まることを示した。
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Novel antitumor antibiotics, saptomycins D and E. 査読あり
阿部尚樹、榎 伸康、中北保一、内田秀明、佐藤令一、渡辺信宏
The Journal of Antibiotics 44 908 - 911 1991年08月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
Streptomyces sp. HP530株が非常に強い抗腫瘍活性物質を生産していることを見いだし、活性物質を単離・構造解析を行い新規物質saptomycin D及びEの構造を決定した。
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Antifungal stress compounds from adzuki bean, Vigna angularis, treated with Cephalosporium gregatum type B. 査読あり
阿部尚樹、佐藤博二、坂村貞雄
Agricultural and Biological Chemistry 51 349 - 353 1987年02月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
アズキの根を弱毒性アズキ落葉病菌で処理し、病害抵抗性に関与すると思われる抗真菌ストレス化合物を誘導させた。新規化合物dihydrowighteoneを含む8種のflavonoidを単離し、化学構造を明らかにした。