Papers - KATSUTA Ryo
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Enantioselective synthesis and stereochemical determination of the highly reduced polyketide ishigamide Reviewed International journal
Mitsuki Seo, Danyao Du, Yohei Katsuyama, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Tomoo Nukada, Yasuo Ohnishi, Ken Ishigami
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 85 ( 1 ) 148 - 153 2021.01
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
高度に還元されたポリケチドであるishigamideの合成に成功した。天然物との比較によりその絶対配置を決定することに成功した。本研究により本化合物の特異な生合成経路を解明することに寄与した。
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Synthesis of both enantiomers of lycoperdic acid, an unusual mushroom-derived amino acid Reviewed International journal
Ryo Katsuta*, Ryutaro Ishiuchi, Mikiko Kunisawa, Arata Yajima, Ken Ishigami, Tomoo Nukada
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 85 154 - 159 2021.01
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
食用キノコ類であるホコリタケに含まれるアミノ酸lycoperdic acidの効率的合成法を確立した。この方法を用いて天然型の(+)-体を合成するとともに、非天然型の(-)-lycoperdic acidの合成に初めて成功した。本研究によりlycoperdic acidの生物活性を解明する足掛かりを構築することができた。
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Analog synthesis of DAMASCENOLIDETM, an important aroma component of roses, and their odor properties Reviewed
Yamato Miyazawa, Kenji Kawaguch, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada, Ken Ishigami
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 84 1560 - 1569 2020.08
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
バラに含まれる重要な香気成分DAMASCENOLIDEの誘導体を合成し後期の評価を行った論文の第２報。
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Formal synthesis of cochlearol A, a meroterpenoid with renoprotective activity Reviewed International journal
Kazumi Naruse, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Tomoo Nukada, Hidenori Watanabe, Ken Ishigami
Tetrahedron Letters 61 ( 19 ) 151845 - 151847 2020.05
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
腎保護効果のある４環性メロテルペノイドである、cochlearol Aについて、スピロオキシランの開環を伴う立体選択的分子内環化を鍵反応とした形式全合成に成功したことを報告した。
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Synthesis and odour evaluation of double-bond isomers of DAMASCENOLIDE, 4-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2(5H)-furanone, which has a citrus-like odour Reviewed International journal
Miyazawa, Y., Ohashi, T., Kawaguchi, K., Tanaka, N., Katsuta, R., Yajima, A., Nukada, T., Ishigami, K.
Flavour and Fragrance Journal 35 ( 3 ) 341 - 349 2020.05
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：John Wiley and Sons Ltd
バラに含まれる重要香気成分であるDAMASCENOLIDEの類縁体を合成し後期の評価を実施した論文の第３報である。本論文はFlavour and Fragrance Journal誌の2020-2021 Top Cited Articleとして表彰された。
DOI： 10.1002/ffj.3568
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Synthesis and Stereochemistry of (-)-FE399 Reviewed International journal
Ryo Katsuta*, Naoko Masada, Kenji Kimura, Arata Yajima, Ken Ishigami, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 61 ( 16 ) 151783 - 151786 2020.04
Authorship：Lead author, Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
がん遺伝子p53に変異をもつ細胞に対して選択的に抗腫瘍活性を示す含硫二環性マクロラクトンFE399について、密度半関数法によるNMR計算と合成化学を用いて相対立体配置を決定した。本研究は(-)-FE399の世界初の合成に成功したので報告した。
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Ken Ishigami, Kazuki Kadowaki, Shinya Yamada, Shohei Aiba, Tsuneomi Kawasaki, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Tomoo Nukada, Hirosato Takikawa, Hidenori Watanabe 公開日 2020/1/17
Tetrahedron 76 ( 3 ) 130834 - 130839 2020.01
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
抗ピロリ菌活性を有する(Z)-2β-hydroxy-14-hydro-β-santalolの両鏡像異性体について、タンデムラジカル反応による２環性骨格の構築をかぎ反応として合成し、天然物の立体化学を決定したので報告した。本論文は、Tetrahedron誌の2020 Editor's Choice Collectionに収載された。
DOI： https://doi.org/10.1016/j.tet.2019.130834
Other Link： https://www.sciencedirect.com/journal/tetrahedron/special-issue/106XD8BFWCV
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Transglycosylation forms novel glycosides ethyl α-maltoside and ethyl α-isomaltoside in sake during the brewing process by α-glucosidase A of Aspergillus oryzae Reviewed International journal
Yusuke Kojima, Chihiro Honda, Izumi Kobayashi, Ryo Katsuta, Satomi Matsumura, Izumi Wagatsuma, Maya Takehisa, Hitoshi Shindo, Masaru Hosaka, Tomoo Nukada, Masafumi Tokuoka
Journal of Agricultural and Food Chemistry 68 1419 - 1426 2019.12
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
清酒醸造におけるコウジカビのα-グリコシダーゼの作用による代謝産物の解析を行った結果、清酒中にはα-エチルマルトシドおよびα-エチルイソマルトシドが含まれることを解明した。これら2化合物の自然界における存在を初めて明らかにした。本論文は2020年、The Journal of Agricultural and Food Chemistry (JAFC) and the ACS Divisions of Agricultural and Food Chemistry (AGFD) 賞を受賞した。
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Synthesis and odour evaluation of novel sulfur‐containing cyclic acetals Reviewed International journal
Yamato Miyazawa, Yui Masuda, Yuichiro Ohmori, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada, Ken Ishigami
Flavour and Fragrance Journal 34 ( 1 ) 43 - 51 2019.01
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
肉様香気成分として知られる3-メルカプト-2-ブタノンについて、カルボニル基をアセタール化することにより化合物の安定性を向上させることに成功した。これにより新規に11種のメルカプトアセタール類を合成しその香気評価を実施した。その結果としてこのうち数種が新規の香料として有望であることを報告した。
DOI： 10.1002/ffj.3478
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Nitro-Mannich reaction and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition route to acylpyrrolidinones: Synthesis of a tetramic acid and (+)-laccarin Reviewed International journal
Ryo Katsuta*, Hiroki Ichijo, Ginka Oouchi, Arata Yajima, Ken Ishigami and Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 59 2352 - 2355 2018.06
Authorship：Lead author, Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
ピロリジン-2,4-ジオン類の効率的な合成法について報告した。本法は任意のアルデヒドおよびブチン酸アミド、ニトロメタンを炭素源として用い、これらのニトロMannich反応による縮合と1,3-双極子付加環化を利用して多様な側鎖を有する類縁体の合成法を可能にした。ニトロMannich反応を不斉触媒存在下で行うことにより光学活性体の合成も可能である。上記の手法を応用した天然のテトラミド、Laccarinの合成についても報告した。
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Synthesis and stereochemistry of JBIR-81, a peptide enamide derived from aspergilli Reviewed International journal
Ryo Katsuta*, Mami Toyoda, Arata Yajima, Ken Ishigami and Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 59 1010 - 1013 2018.03
Authorship：Lead author, Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
Aspergillus属菌が生産するペプチドエナミド類のうちJBIR-81の2種類の立体異性体を合成し、NMRスペクトルおよび比旋光度を比較することにより、立体化学を明らかにした。本論文ではCu(I)触媒によるカルボン酸アミドとビニルハライドのカップリング反応を採用することにより、ペプチドエナミド類の幾何、立体選択的で効率的な合成経路を開発することに成功した。
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Synthesis and stereochemistry of decarestrictines H and J Reviewed
Ryo Katsuta*, Naoko Masada, Yuichiro Shimodaira, Saeko Ueda, Arata Yajima, Tomoo Nukada
Tetrahedron 73 ( 13 ) 1733 - 1739 2017.03
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
本論文では、微生物の生産する１０員環ラクトン化合物decarestrictine Hの初の合成を通じて立体化学が7,9-synであることを明らかにした。
また、そのジヒドロ誘導体であるdecarestrictine Jの効率的合成経路を開発した。本化合物はこれまで３例の合成報告があるが、総工程数の短縮と収率の改善に成功した。 -
Synthesis and absolute configuration of formosusin A, a specific inhibitor of mammalian DNA polymerase b Reviewed
Arata Yajima, Yuu Iizuka, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 57 2012 - 2015 2016.05
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
哺乳類のDNAポリメラーゼ阻害活性を有するformosusin Aの両鏡像体を合成することにより、絶対立体配置を決定したことを報告した。
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Cucumis sativus secretes 4′-ketoriboflavin under iron deficient conditions Reviewed
Junichi Sato, Hiroyuki Koshino, Kouta Sekino, Shinsaku Ito, Ryo Katsuta, Kouji Takeda, Etsuro Yoshimura, Fumie Shinmachi, Shinji Kawasaki, Youichi Niimura, Tomoo Nukada
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 80 ( 2 ) 363 - 367 2016.02
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
鉄欠乏条件下、キュウリ Cucumis sativusが生産する化合物の分析を行った。この結果鉄欠乏条件下においてriboflavinおよび4'-ketoriboflavinの二化合物の水耕液への分泌量が有意に増加することを明らかにした。上記の化合物の構造は質量分析とHMBC,HMQC,NOESYなどの二次元測定を含む核磁気共鳴分光法により決定した。なお本研究により4'-ketoriboflavinが自然界に存在することを初めて明らかとした。
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Stereoselective synthesis of (−)-decarestrictine G Reviewed International journal
Ryo Katsuta*, Shota Fujikawa, Arata Yajima, Tomoo Nukada
Tetrahedron 71 3428 - 3432 2015.05
Authorship：Lead author, Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
本論文では理論化学計算および有機化学の手法を用いて、微生物の生産する１０員環ラクトン化合物decarestrictine Gの立体化学が5R,6R,9Rであることを明らかにした。
実際の手法として本化合物に想定される各立体異性体の1H NMR化学シフト値を密度汎関数法を元に推定した。このうち天然物のデータと最もよく一致した(5R,6R,9R)-体の合成を行い、天然物の各種スペクトルデータと比較を行ったところよい一致を確認した。Decarestrictine Gの合成は閉環メタセシス(RCM)反応と10員環ラクトン構造の面選択的ジヒドロキシ化を鍵反応に3-オキソヘキセン酸メチルより6段階16.5％にて達成した。 -
Total synthesis of epicoccamides A and D via olefin cross-metathesis Reviewed
Arata Yajima, Akihiro Kawajiri, Ayaka Mori, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 55 4350 - 4354 2014.06
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
アルキルテトラミン酸配糖体型天然有機化合物であるepicoccamide AおよびDについてオレフィンメタセシス反応を鍵反応として用いた合成法を確立したため報告した。
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Concise Syntheses and Biological Activities of Ganomycin I and Fornicin A Reviewed
Arata Yajima, Shota Urao, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada
European Journal of Organic Chemistry 2014 731 - 738 2014.01
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
ベトナムに産するキノコの一種が産生するメロテルペノイドganomicin Iおよび関連化合物fornicin Aの最初の立体選択的合成と立体化学の解明ならびに生物活性について報告した。これらの化合物の合成では、不斉ジヒドロキシ化反応と続くJulia-Kocienskiオレフィン化様反応、閉環メタセシス反応によりブテノリド部分を構築した。上記二化合物の絶対立体配置は天然物と合成品の比旋光度の比較により決定した。合成品のセルベースアッセイにより、ganomicin Iは細胞毒性を示す一方、fornicin Aは抗HIV-1プロテアーゼ活性を示すとともに細胞毒性を示さないことが明らかとなった。
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Syntheses of 5'-O-desmethylterphenyllin and related p-terphenyls and their inhibitory activity of TNF-α release from RBL-2H3 cells Reviewed
Arata Yajima, Shota Urao, Yasukiyo Yoshioka, Naoki Abe, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 54 ( 36 ) 4986 - 4989 2013.07
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
本研究では5'-O-desmethylterphenyllinを初めとして、計４種のテルフェニル類の合成に成功し、そのTNF－α産生抑制活性について調査した。これらの化合物の合成では、二塩化アリーレンとアリールボロン酸とのSuzuki-Miyauraクロスカップリング反応において、芳香環上の置換基の立体障害を利用することで選択的に塩化ビフェニルもしくはテルフェニルを合成する方法論を用いた。合成したテルフェニル化合物のうち２種類は中程度のTNF－α産生抑制活性を示すことを明らかとした。
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Total synthesis of virgineone aglycone and stereochemical assignment of natural virgineone Reviewed
Arata Yajima, Chieko Ida, Kayoko Taniguchi, Shoko Murata, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 54 ( 20 ) 2497 - 2501 2013.06
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
配糖化アシルテトラミン酸の一種であるvergineoneについて、アグリコン部分の初の全合成および、従来知られていなかった立体化学を解明したため報告した。本化合物の合成ではテトラミン酸3位アシル基の連続的O-アシル化、転位反応とフラグメント結合段階であるクロスメタセシス反応を鍵反応として用いた。Vergineoneの左側部分構造についても合わせて合成した。合成した化合物のNMRスペクトルおよび比旋光度を天然物と詳細に比較する事により、天然物の立体化学を解明した。
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Synthesis of the Core Framework of the Proposed Structure of Sargafuran Reviewed
Ryo Katsuta*, Kazuya Aoki, Arata Yajima, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 54 ( 4 ) 347 - 350 2013.01
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
本論文ではPiancatelli転位反応を用いて1,2,3-三置換シクロペンタジエノールの効率的な合成法を開発した。
本手法を用いてSargassum属の褐色藻類が生産するとされていたsargafuranの提唱構造のうち、主要骨格となるフリルシクロペンタジエノール部分を合成した。これと天然物とのNMRデータの比較を行ったところ大幅な差異がみられたことから天然物の提唱構造に誤りがあることが明らかになった。合わせて従来sargafuranと呼ばれていた化合物はsargachromenolとして知られている化合物と同一であることを明らかにした。