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Papers - KATSUTA Ryo

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Synthesis and structure revision of wasulfisides: glucosyl disulfides isolated from wasabi Reviewed International journal

Kenji Kimura, Shinnosuke Wakamori, Ryo Katsuta*, Ken Ishigami

Tetrahedron 187 134900 2025.11

Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Elsevier

DOI： https://doi.org/10.1016/j.tet.2025.134900

Formation of branched oligosaccharides during sake brewing via transglycosylation by Aspergillus oryzae α-glucosidases Reviewed International journal

Chihiro Honda, Maya Takehisa Kosuge, Ryo Katsuta, Asuka Yamada, Ayumi Yaguchi, Izumi Kobayashi, Mizuki Tanaka, Haruki Tanaka, Yuta Kanemoto, Katsuya Gomi, Masafumi Tokuoka*

Food Chemistry 493 ( 2 ) 145845 2025.08

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Elsevier

DOI： 10.1016/j.foodchem.2025.145845

Concise synthesis of (±)-gomadalactone A Reviewed International journal

Ryosuke Ashizaki, Ryo Katsuta⁎, Shinnosuke Wakamori, Tomoo Nukada, Ken Ishigami

Tetrahedron Letters 163 155623 2025.06

Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Elsevier

DOI： 10.1016/j.tetlet.2025.155623

Identification of a novel target of sulforaphane: Sulforaphane binds to acyl-protein thioesterase 2 (APT2) and attenuates its palmitoylation Reviewed International journal

Manami Kodaka, Akito Kikuchi, Kotaro Kawahira, Haruhiko Kamada, Ryo Katsuta, Ken Ishigami, Tsukasa Suzuki, Yuji Yamamoto, Jun Inoue

Biochemical and Biophysical Research Communications 726 150244 2024.09

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： 10.1016/j.bbrc.2024.150244

Synthesis, growth inhibitory activity against tumor cells, and structure-activity relationship of CGK733 and its analogs Reviewed International journal

Yuta Inagaki, Kohki Hashimoto, Shinnosuke Wakamori, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Daisuke Kaida, Ken Ishigami

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 88 ( 7 ) 747 - 758 2024.06

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： 10.1093/bbb/zbae047

Advancement in structure elucidation of natural medium-sized lactones through synthesis and theoretical calculations Invited Reviewed International journal

Ryo Katsuta

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 88 ( 3 ) 260 - 269 2024.02

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： 10.1093/bbb/zbad179

Divergent Synthesis of Stachyurin and Casuarinin Focusing on C-Glycosidic Bond Reactivity Reviewed

Chemistry – A European Journal 29 ( 41 ) e202301096 2023.07

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： 10.1002/chem.202301096

Chrysin 7-O-β-D-glucopyranoside increases hepatic low-density lipoprotein receptor expression through AMP-activated protein kinase activation Reviewed International journal

Naoki Kaname, Takahiro Fujimaki, Shotaro Horikoshi, Kaito Fujimura, Manami Kodaka, Shinnosuke Wakamori, Ryo Katsuta, Ken Ishigami, Tsukasa Suzuki, Yuji Yamamoto, Jun Inoue

FEBS Open Bio 13 ( 8 ) 1447 - 1458 2023.06

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： https://doi.org/10.1002/2211-5463.13665

Divergent synthesis of ten-membered lactones: Aspinolides C, F, G, H, and I Reviewed International journal

Ryo Shimizu, Ryo Katsuta*, Keita Takeda, Shinnosuke Wakamori, Shigefumi Kuwahara, Tomoo Nukada, Ken Ishigami

Tetrahedron 139 133449 2023.06

Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： https://doi.org/10.1016/j.tet.2023.133449

Synthesis and DFT-NMR-guided structure revision of cremenolide Reviewed International journal

Keita Takeda, Ryo Katsuta*, Arata Yajima, Ken Ishigami, Shigefumi Kuwahara, Tomoo Nukada

Natural Product Research 37 ( 9 ) 1577 - 1582 2023.05

Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

植物成長促進活性と抗植物病原菌活性を併せ持つTrichoderma cremeum由来の10員環ラクトン化合物cremenolideについて、NMRの再解析と量子化学計算および合成により構造を検証した。この結果当初提唱された構造は誤りであり、正しい構造を決定することに成功した。またcremenolideの初の全合成に成功した。

DOI： 10.1080/14786419.2021.2023867

Adjacent double branches exist in the branching structure of starch Reviewed International journal

Chihiro Honda, Ayaka Kaneko, Ryo Katsuta, Masafumi Tokuoka

Carbohydrate Research 519 108628 - 108632 2022.09

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： https://doi.org/10.1016/j.carres.2022.108628

Sulforaphane suppresses the activity of sterol regulatory element-binding proteins (SREBPs) by promoting SREBP precursor degradation Reviewed International journal

Shingo Miyata, Manami Kodaka, Akito Kikuchi, Yuki Matsunaga, Kenta Shoji, Yen-Chou Kuan, Masamori Iwase, Keita Takeda, Ryo Katsuta, Ken Ishigami, Yu Matsumoto, Tsukasa Suzuki, Yuji Yamamoto, Ryuichiro Sato, Jun Inoue

Scientific Reports 12 8715 2022.05

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： https://doi.org/10.1038/s41598-022-12347-6

Practical synthesis of aromatic bisabolanes: Synthesis of 1,3,5- bisabolatrien-7-ol, peniciaculin A and B, and hydroxysydonic acid Reviewed International journal

Arata Yajima, Izumi Shirakawa, Nanami Shiotani, Kazuya Ueda, Hazuki Murakawa, Tatsuo Saito, Ryo Katsuta, Ken Ishigami

Tetrahedron 92 132253 2021.07

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： 10.1016/j.tet.2021.132253

Studies on analogs of DAMASCENOLIDE^TM: Part 4. Synthesis and odor evaluation of sulfur-containing analogs of DAMASCENOLIDE^TM Reviewed International journal

Yamato Miyazawa, Kenji Kawaguchi, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada, Ken Ishigami

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 85 ( 6 ) 1357 - 1363 2021.06

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： 10.1093/bbb/zbab032

Identification of biosynthetic intermediates for the mating hormone α2 of the plant pathogen Phytophthor Reviewed International journal

Suguru Ariyoshi, Yusuke Imazu, Ryuji Ohguri, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Takahiro Shibata, Makoto Ojika

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 85 ( 8 ) 1802 - 1808 2021.05

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： 10.1093/bbb/zbab098

Sulfoquinovosylglyceryl ether, a new group of ether lipids from lake ball-forming green alga Aegagropilopsis moravica (family Pithophoraceae) Reviewed International journal

Naoya Oku, Atsumi Hasada, Kenji Kimura, Hideharu Honoki, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Tomoo Nukada, Ken Ishigami,* Yasuhiro Igarashi*

Chemistry An Asian Journal 16 1493 - 1498 2021.05

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： 10.1002/asia.202100278

Studies on analogs of DAMASCENOLIDE^TM: Part 3. Synthesis and odor evaluation of dimethylated, cyclopropanated, and other analogs of DAMASCENOLIDE^TM Reviewed

Yamato Miyazawa, Kenji Kawaguchi, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada, Ken Ishigami

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 85 ( 4 ) 756 - 764 2021.04

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

DOI： 10.1093/bbb/zbaa103

Synthesis and Determination of Absolute Configuration of Zealexin A1, a Sesquiterpenoid Phytoalexin from Zea mays Reviewed

Arata Yajima, Mikaho Shimura, Tatsuo Saito, Ryo Katsuta, Ken Ishigami, Alisa Huffaker, Eric A. Schmelz

European Journal of Organic Chemistry 2021 1174 - 1178 2021.02

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

トウモロコシが生産するファイトアレキシンであるZealexin A1を合成し絶対立体配置を決定した。

DOI： https://doi.org/10.1002/ejoc.202001596

Disproof of the Proposed Structures of Bradyoxetin, a Putative Bradyrhizobium japonicum Signaling Molecule, and HMCP, a Putative Ralstonia solanacearum Quorum-Sensing Molecule Reviewed

Arata Yajima*, Ryo Katsuta, Mikaho Shimura, Ayaka Yoshihara, Tatsuo Saito, Ken Ishigami, and Kenji Kai*

Journal of Natural Products 84 495 - 802 2021.01

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

微生物のクオラムセンシングフェロモン候補物質として報告された、bradyoxecinおよびHMCPについて部分構造の合成および理論化学計算により構造の誤りを指摘した。このうちbradyoxecinとして報告された化合物はクロラムフェニコールであることを特定した。

DOI： 10.1021/acs.jnatprod.0c01369

Novel glucoamylase-resistant gluco-oligosaccharides with adjacent α-1, 6 branches at the non-reducing end discovered in Japanese rice wine, sake Reviewed International journal

Chihiro Honda, Ryo Katsuta, Mariko Yamada, Yusuke Kojima, Ayane Mamiya, Nanako Okada, Takuya Kawamura, Akira Totsuka, Hitoshi Shindo, Masaru Hosaka, Nukada Tomoo, Masafumi Tokuoka

Carbohydrate Polymers 251 116993 - 117004 2021.01

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

清酒中に含まれるオリゴ糖の分離、精製および構造の解析を行った。この結果新規化合物として重合度６および７のオリゴ糖各一種と重合度８のオリゴ糖２種を見出した。構造は質量分析(MS)および各種１次元および２次元核磁気共鳴分光法(NMR)を用いて決定した。

DOI： 10.1016/j.carbpol.2020.116993

Enantioselective synthesis and stereochemical determination of the highly reduced polyketide ishigamide Reviewed International journal

Mitsuki Seo, Danyao Du, Yohei Katsuyama, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Tomoo Nukada, Yasuo Ohnishi, Ken Ishigami

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 85 ( 1 ) 148 - 153 2021.01

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

高度に還元されたポリケチドであるishigamideの合成に成功した。天然物との比較によりその絶対配置を決定することに成功した。本研究により本化合物の特異な生合成経路を解明することに寄与した。

DOI： https://doi.org/10.1093/bbb/zbab032

Synthesis of both enantiomers of lycoperdic acid, an unusual mushroom-derived amino acid Reviewed International journal

Ryo Katsuta*, Ryutaro Ishiuchi, Mikiko Kunisawa, Arata Yajima, Ken Ishigami, Tomoo Nukada

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 85 154 - 159 2021.01

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

食用キノコ類であるホコリタケに含まれるアミノ酸lycoperdic acidの効率的合成法を確立した。この方法を用いて天然型の(+)-体を合成するとともに、非天然型の(-)-lycoperdic acidの合成に初めて成功した。本研究によりlycoperdic acidの生物活性を解明する足掛かりを構築することができた。

DOI： https://doi.org/10.1093/bbb/zbaa027

Analog synthesis of DAMASCENOLIDE^TM, an important aroma component of roses, and their odor properties Reviewed

Yamato Miyazawa, Kenji Kawaguch, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada, Ken Ishigami

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 84 1560 - 1569 2020.08

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

バラに含まれる重要な香気成分DAMASCENOLIDEの誘導体を合成し後期の評価を行った論文の第２報。

DOI： 10.1080/09168451.2020.1753498

Formal synthesis of cochlearol A, a meroterpenoid with renoprotective activity Reviewed International journal

Kazumi Naruse, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Tomoo Nukada, Hidenori Watanabe, Ken Ishigami

Tetrahedron Letters 61 ( 19 ) 151845 - 151847 2020.05

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

腎保護効果のある４環性メロテルペノイドである、cochlearol Aについて、スピロオキシランの開環を伴う立体選択的分子内環化を鍵反応とした形式全合成に成功したことを報告した。

DOI： 10.1016/j.tetlet.2020.151845

Synthesis and odour evaluation of double-bond isomers of DAMASCENOLIDE, 4-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2(5H)-furanone, which has a citrus-like odour Reviewed International journal

Miyazawa, Y., Ohashi, T., Kawaguchi, K., Tanaka, N., Katsuta, R., Yajima, A., Nukada, T., Ishigami, K.

Flavour and Fragrance Journal 35 ( 3 ) 341 - 349 2020.05

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：John Wiley and Sons Ltd

バラに含まれる重要香気成分であるDAMASCENOLIDEの類縁体を合成し後期の評価を実施した論文の第３報である。本論文はFlavour and Fragrance Journal誌の2020-2021 Top Cited Articleとして表彰された。

DOI： 10.1002/ffj.3568

Synthesis and Stereochemistry of (-)-FE399 Reviewed International journal

Ryo Katsuta*, Naoko Masada, Kenji Kimura, Arata Yajima, Ken Ishigami, Tomoo Nukada

Tetrahedron Letters 61 ( 16 ) 151783 - 151786 2020.04

Authorship：Lead author,　Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

がん遺伝子p53に変異をもつ細胞に対して選択的に抗腫瘍活性を示す含硫二環性マクロラクトンFE399について、密度半関数法によるNMR計算と合成化学を用いて相対立体配置を決定した。本研究は(-)-FE399の世界初の合成に成功したので報告した。

DOI： 10.1016/j.tetlet.2020.151783

Synthesis of anti-Helicobacter pylori sesquiterpene employing tandem radical cyclization, and determination of the absolute configuration of the natural product Reviewed

Ken Ishigami, Kazuki Kadowaki, Shinya Yamada, Shohei Aiba, Tsuneomi Kawasaki, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Tomoo Nukada, Hirosato Takikawa, Hidenori Watanabe 公開日 2020/1/17

Tetrahedron 76 ( 3 ) 130834 - 130839 2020.01

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

抗ピロリ菌活性を有する(Z)-2β-hydroxy-14-hydro-β-santalolの両鏡像異性体について、タンデムラジカル反応による２環性骨格の構築をかぎ反応として合成し、天然物の立体化学を決定したので報告した。本論文は、Tetrahedron誌の2020 Editor's Choice Collectionに収載された。

DOI： https://doi.org/10.1016/j.tet.2019.130834

Other Link： https://www.sciencedirect.com/journal/tetrahedron/special-issue/106XD8BFWCV

Transglycosylation forms novel glycosides ethyl α-maltoside and ethyl α-isomaltoside in sake during the brewing process by α-glucosidase A of Aspergillus oryzae Reviewed International journal

Yusuke Kojima, Chihiro Honda, Izumi Kobayashi, Ryo Katsuta, Satomi Matsumura, Izumi Wagatsuma, Maya Takehisa, Hitoshi Shindo, Masaru Hosaka, Tomoo Nukada, Masafumi Tokuoka

Journal of Agricultural and Food Chemistry 68 1419 - 1426 2019.12

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

清酒醸造におけるコウジカビのα-グリコシダーゼの作用による代謝産物の解析を行った結果、清酒中にはα-エチルマルトシドおよびα-エチルイソマルトシドが含まれることを解明した。これら2化合物の自然界における存在を初めて明らかにした。本論文は2020年、The Journal of Agricultural and Food Chemistry (JAFC) and the ACS Divisions of Agricultural and Food Chemistry (AGFD) 賞を受賞した。

DOI： 10.1021/acs.jafc.9b06936

Other Link： https://axial.acs.org/agriculture-and-food-chemistry/the-journal-of-agricultural-and-food-chemistry-research-article-of-the-year-award-2020

Synthesis and odour evaluation of novel sulfur‐containing cyclic acetals Reviewed International journal

Yamato Miyazawa, Yui Masuda, Yuichiro Ohmori, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada, Ken Ishigami

Flavour and Fragrance Journal 34 ( 1 ) 43 - 51 2019.01

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

肉様香気成分として知られる3-メルカプト-2-ブタノンについて、カルボニル基をアセタール化することにより化合物の安定性を向上させることに成功した。これにより新規に11種のメルカプトアセタール類を合成しその香気評価を実施した。その結果としてこのうち数種が新規の香料として有望であることを報告した。

DOI： 10.1002/ffj.3478

Nitro-Mannich reaction and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition route to acylpyrrolidinones: Synthesis of a tetramic acid and (+)-laccarin Reviewed International journal

Ryo Katsuta*, Hiroki Ichijo, Ginka Oouchi, Arata Yajima, Ken Ishigami and Tomoo Nukada

Tetrahedron Letters 59 2352 - 2355 2018.06

Authorship：Lead author,　Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

ピロリジン-2,4-ジオン類の効率的な合成法について報告した。本法は任意のアルデヒドおよびブチン酸アミド、ニトロメタンを炭素源として用い、これらのニトロMannich反応による縮合と1,3-双極子付加環化を利用して多様な側鎖を有する類縁体の合成法を可能にした。ニトロMannich反応を不斉触媒存在下で行うことにより光学活性体の合成も可能である。上記の手法を応用した天然のテトラミド、Laccarinの合成についても報告した。

DOI： 10.1016/j.tetlet.2018.05.014

Synthesis and stereochemistry of JBIR-81, a peptide enamide derived from aspergilli Reviewed International journal

Ryo Katsuta*, Mami Toyoda, Arata Yajima, Ken Ishigami and Tomoo Nukada

Tetrahedron Letters 59 1010 - 1013 2018.03

Authorship：Lead author,　Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

Aspergillus属菌が生産するペプチドエナミド類のうちJBIR-81の2種類の立体異性体を合成し、NMRスペクトルおよび比旋光度を比較することにより、立体化学を明らかにした。本論文ではCu(I)触媒によるカルボン酸アミドとビニルハライドのカップリング反応を採用することにより、ペプチドエナミド類の幾何、立体選択的で効率的な合成経路を開発することに成功した。

DOI： 10.1016/j.tetlet.2018.01.080

Synthesis and stereochemistry of decarestrictines H and J Reviewed

Ryo Katsuta*, Naoko Masada, Yuichiro Shimodaira, Saeko Ueda, Arata Yajima, Tomoo Nukada

Tetrahedron 73 ( 13 ) 1733 - 1739 2017.03

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

　本論文では、微生物の生産する１０員環ラクトン化合物decarestrictine Hの初の合成を通じて立体化学が7,9-synであることを明らかにした。
　また、そのジヒドロ誘導体であるdecarestrictine Jの効率的合成経路を開発した。本化合物はこれまで３例の合成報告があるが、総工程数の短縮と収率の改善に成功した。

DOI： 10.1016/j.tet.2017.02.023

Synthesis and absolute configuration of formosusin A, a specific inhibitor of mammalian DNA polymerase b Reviewed

Arata Yajima, Yuu Iizuka, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada

Tetrahedron Letters 57 2012 - 2015 2016.05

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

哺乳類のDNAポリメラーゼ阻害活性を有するformosusin Aの両鏡像体を合成することにより、絶対立体配置を決定したことを報告した。

DOI： 10.1016/j.tetlet.2016.03.094

Cucumis sativus secretes 4′-ketoriboflavin under iron deficient conditions Reviewed

Junichi Sato, Hiroyuki Koshino, Kouta Sekino, Shinsaku Ito, Ryo Katsuta, Kouji Takeda, Etsuro Yoshimura, Fumie Shinmachi, Shinji Kawasaki, Youichi Niimura, Tomoo Nukada

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 80 ( 2 ) 363 - 367 2016.02

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

鉄欠乏条件下、キュウリ Cucumis sativusが生産する化合物の分析を行った。この結果鉄欠乏条件下においてriboflavinおよび4'-ketoriboflavinの二化合物の水耕液への分泌量が有意に増加することを明らかにした。上記の化合物の構造は質量分析とHMBC,HMQC,NOESYなどの二次元測定を含む核磁気共鳴分光法により決定した。なお本研究により4'-ketoriboflavinが自然界に存在することを初めて明らかとした。

DOI： 10.1080/09168451.2015.1095070.

Stereoselective synthesis of (−)-decarestrictine G Reviewed International journal

Ryo Katsuta*, Shota Fujikawa, Arata Yajima, Tomoo Nukada

Tetrahedron 71 3428 - 3432 2015.05

Authorship：Lead author,　Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

　本論文では理論化学計算および有機化学の手法を用いて、微生物の生産する１０員環ラクトン化合物decarestrictine Gの立体化学が5R,6R,9Rであることを明らかにした。
　実際の手法として本化合物に想定される各立体異性体の1H NMR化学シフト値を密度汎関数法を元に推定した。このうち天然物のデータと最もよく一致した(5R,6R,9R)-体の合成を行い、天然物の各種スペクトルデータと比較を行ったところよい一致を確認した。Decarestrictine Gの合成は閉環メタセシス(RCM)反応と10員環ラクトン構造の面選択的ジヒドロキシ化を鍵反応に3-オキソヘキセン酸メチルより6段階16.5％にて達成した。

DOI： 10.1016/j.tet.2015.03.082

Total synthesis of epicoccamides A and D via olefin cross-metathesis Reviewed

Arata Yajima, Akihiro Kawajiri, Ayaka Mori, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada

Tetrahedron Letters 55 4350 - 4354 2014.06

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

アルキルテトラミン酸配糖体型天然有機化合物であるepicoccamide AおよびDについてオレフィンメタセシス反応を鍵反応として用いた合成法を確立したため報告した。

DOI： 10.1016/j.tetlet.2014.06.040

Concise Syntheses and Biological Activities of Ganomycin I and Fornicin A Reviewed

Arata Yajima, Shota Urao, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada

European Journal of Organic Chemistry 2014 731 - 738 2014.01

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

ベトナムに産するキノコの一種が産生するメロテルペノイドganomicin Iおよび関連化合物fornicin Aの最初の立体選択的合成と立体化学の解明ならびに生物活性について報告した。これらの化合物の合成では、不斉ジヒドロキシ化反応と続くJulia-Kocienskiオレフィン化様反応、閉環メタセシス反応によりブテノリド部分を構築した。上記二化合物の絶対立体配置は天然物と合成品の比旋光度の比較により決定した。合成品のセルベースアッセイにより、ganomicin Iは細胞毒性を示す一方、fornicin Aは抗HIV-1プロテアーゼ活性を示すとともに細胞毒性を示さないことが明らかとなった。

DOI： 10.1002/ejoc.201301269

Syntheses of 5'-O-desmethylterphenyllin and related p-terphenyls and their inhibitory activity of TNF-α release from RBL-2H3 cells Reviewed

Arata Yajima, Shota Urao, Yasukiyo Yoshioka, Naoki Abe, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada

Tetrahedron Letters 54 ( 36 ) 4986 - 4989 2013.07

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

本研究では5'-O-desmethylterphenyllinを初めとして、計４種のテルフェニル類の合成に成功し、そのTNF－α産生抑制活性について調査した。これらの化合物の合成では、二塩化アリーレンとアリールボロン酸とのSuzuki-Miyauraクロスカップリング反応において、芳香環上の置換基の立体障害を利用することで選択的に塩化ビフェニルもしくはテルフェニルを合成する方法論を用いた。合成したテルフェニル化合物のうち２種類は中程度のTNF－α産生抑制活性を示すことを明らかとした。

DOI： DOI:10.1016/j.tetlet.2013.07.062

Total synthesis of virgineone aglycone and stereochemical assignment of natural virgineone Reviewed

Arata Yajima, Chieko Ida, Kayoko Taniguchi, Shoko Murata, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada

Tetrahedron Letters 54 ( 20 ) 2497 - 2501 2013.06

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

配糖化アシルテトラミン酸の一種であるvergineoneについて、アグリコン部分の初の全合成および、従来知られていなかった立体化学を解明したため報告した。本化合物の合成ではテトラミン酸3位アシル基の連続的O-アシル化、転位反応とフラグメント結合段階であるクロスメタセシス反応を鍵反応として用いた。Vergineoneの左側部分構造についても合わせて合成した。合成した化合物のNMRスペクトルおよび比旋光度を天然物と詳細に比較する事により、天然物の立体化学を解明した。

DOI： doi:10.1016/j.tetlet.2013.03.006

Synthesis of the Core Framework of the Proposed Structure of Sargafuran Reviewed

Ryo Katsuta*, Kazuya Aoki, Arata Yajima, Tomoo Nukada

Tetrahedron Letters 54 ( 4 ) 347 - 350 2013.01

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

　本論文ではPiancatelli転位反応を用いて1,2,3-三置換シクロペンタジエノールの効率的な合成法を開発した。
　本手法を用いてSargassum属の褐色藻類が生産するとされていたsargafuranの提唱構造のうち、主要骨格となるフリルシクロペンタジエノール部分を合成した。これと天然物とのNMRデータの比較を行ったところ大幅な差異がみられたことから天然物の提唱構造に誤りがあることが明らかになった。合わせて従来sargafuranと呼ばれていた化合物はsargachromenolとして知られている化合物と同一であることを明らかにした。

DOI： 10.1016/j.tetlet.2012.11.052

Synthetic Study of Versipelostatin A: Synthesis of the Spirotetronate Unit Starting from Pulegone Reviewed

Ryo Katsuta*, Kazuya Arai, Arata Yajima, Tomoo Nukada

Synlett 23 ( 3 ) 397 - 400 2012.02

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

　本研究ではStreptomyces versipellisが生産する分子シャペロンGRP78誘導阻害物質、versipelostatin Aのスピロテトロン酸部分の合成研究を行った。
　本手法ではプレゴンを出発原料として用いることによって6員環上のメチル基の立体化学からすべての不斉点への立体化学の転写を行うとともに、カルボニル基のテトロン酸への変換およびJohnson-Claisen転位反応を鍵反応とすることによって、10段階と短工程でのスピロテトロン酸ユニットの合成に成功している。またversipelostatinの全合成に向けオクタリン部分とのカップリング反応のモデル実験の成功についても合わせて報告した。

DOI： 10.2055/s-003101290204

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Synthesis of two osteoclast-forming suppressors, demethylincisterol A3 and chaxine A Reviewed

Arata Yajima, Yuuma Kagohara, Keisuke Shikai, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada

Tetrahedron 68 ( 6 ) 1729 - 1735 2012.02

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

漢方薬として用いられるキノコAgrocybe chaxinguより単離された２種類の破骨細胞形成抑制物質、demethylincisterol A3およびchaxine Aの合成を報告した。これら化合物の合成においては大量に入手することが容易なエルゴカルシフェロールを出発原料として利用し、分子内Horner-Wadsworth-Emmons反応によるブテノリド部分の構築を鍵反応として用いた。本報文はchaxin Aの最初の全合成の報告である。

DOI： 10.1016/j.tet.2011.12.057

Synthesis of (±)-cyclic dehypoxanthine futalosine, the biosynthetic intermediate in an alternative biosynthetic pathway for menaquinones Reviewed

Arata Yajima, Saki Kouno, Tohru Dairi, Manami Mogi, Ryo Katsuta, Haruo Seto, Tomoo Nukada

Tetrahedron Letters 52 4934 - 4937 2011.08

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

微生物におけるメナキノン生合成経路の一種であるフタロシン経路の解明を目的として、その生合成中間体として予想されるcyclic dehypoxantine futalosine（cyclic DHFL）の初の合成を成功したので報告した。本化合物合成酵素遺伝子であるcyclic DHFLシンターゼ遺伝子（mqnC）を欠損する放線菌Streptomyces coelicolor変異体に対し、本化合物合成品を投与したところ、環著な増殖が確認されたことから、cyclic DHFLがフタロシン経路におけるメナキノン生合成中間体であることを明らかにした。

DOI： 10.1016/j.tetlet.2011.07.061

Stereocontrolled total synthesis of (±)-3b-hydroxy-9b-pimara-7,15-diene, a putative biosynthetic intermediate of momilactones Reviewed

Arata Yajima, Kou Toda, Kazunori Okada, Hisakazu Yamane, Masamichi Yamamoto, Morifumi Hasegawa, Ryo Katsuta, Tomoo Nukada

Tetrahedron Letters 52 3212 - 3215 2011.05

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

ファイトアレキシンであるモミラクトンの生合成経路の解明の一環としてその中間体と予想される(±)-3β-hydroxy-9β-pimara-7,15-dieneの全合成を行った。合成研究における鍵反応として、三環性化合物上の四級炭素をアルドール-Tishchenko反応を用いてジアステレオ選択的に合成する手法を開発することができた。またフルスキャンGC-MS分析の結果からエリシター処理を施したイネ細胞中に存在する化合物が(±)-3β-hydroxy-9β-pimara-7,15-dieneと同一であることを確認した。

DOI： DOI:10.1016/j.tetlet.2011.04.044

Synthesis of (2RS,8R,10R)-YM-193221 and an Improved Approach to Tyroscherin, Bioactive Natural Compounds from Pseudallescheria sp. Reviewed

Ryo KATSUTA, Arata YAJIMA, Ken ISHIGAMI, Tomoo NUKADA, Hidenori WATANABE

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 74 ( 10 ) 2056 - 2059 2010.10

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

　本論文ではPseudallescheria属菌が生産する抗菌活性物質(2RS,8R,10R)-YM-193221および抗腫瘍活性物質tyroscherinの短段階での合成法について報告した。両化合物の合成はL-チロシンより誘導したアルデヒドもしくはWeinrebアミドと、共通のC4-C12ユニットを有機金属試薬を用いて直接的にカップリングすることにより達成した。特にtyrosherinについては従来報告された方法よりも工程数の短縮に成功した。またYM-193221の立体化学については従来報告されていなかったため、合成品と天然物のスペクトルデータの比較によりこれを8R,10Rであると決定した。

DOI： 10.1271/bbb.100361

Other Link： http://www.jstage.jst.go.jp/article/bbb/74/10/74_2056/_article/-char/ja/

Synthesis and structure revision of tyroscherin, and bioactivities of its stereoisomers against IGF-1-dependent tumor cells. Reviewed

Ken Ishigami, Ryo Katsuta, Chie Shibata, Yoichi Hayakawa, Hidenori Watanabe, Takeshi Kitahara

Tetrahedron 65 ( 18 ) 3629 - 3638 2009.05

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

　本論文はIGF-1依存性ヒト乳がん細胞に対し選択的な増殖抑制活性を示すtyroscherinの構造訂正、全合成および各種立体異性体の構造活性相関研究に関わる論文の詳報である。本化合物においては従来提唱された立体化学に誤りがあり、これを各種の立体異性体を合成し、これらと天然物のスペクトルを比較することにより正しい構造へと訂正した。
　また合成した各種tyroscherin類縁体の構造活性相関研究を実施し、天然型の立体化学が活性発現に重要であることを明らかとした。

DOI： doi:10.1016/j.tet.2009.03.003

Synthesis and structure revision of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1 dependent tumor cells Reviewed

Ryo Katsuta, Ken Ishigami, Chie Shibata, Hidenori Watanabe, Takeshi Kitahara

Tetrahedron Letters 49 ( 49 ) 7042 - 7045 2008.12

Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

　TyroscherinはIGF-1依存性腫瘍細胞に対して選択的な生長阻害活性を有する真菌由来の化合物で、がん治療薬のリード化合物として期待できる。NMRを初めとするスペクトルの精査を行ったところ当初提唱された立体構造には誤りがある可能性があったことから、各種立体異性体の合成とスペクトルの比較を行なうことにより、本化合物の正しい立体化学を決定した。また世界に先駆けて本化合物の全合成を達成したことを速報として報告した。

DOI： 10.1016/j.tetlet.2008.09.141

Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase. Reviewed

Ken Ishigami, Ryo Katsuta, Hidenori Watanabe

Tetrahedron 62 ( 10 ) 2224 - 2230 2006.03

Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)

　Sch 642305は不完全菌の二次代謝産物であり、選択的なバクテリアのDNAプライマーゼ阻害活性を有することから感染症の治療薬として期待できる。また6員環と10員環がトランスに縮合した珍しい構造を有している。筆者らは本化合物の不斉点をパン酵母を用いて導入し、ケトスルホキシドジアニオンのアルキル化、および山口マクロラクトン化を鍵反応に用いて、本化合物の効率的合成法を確立したことを報告した。

DOI： 10.1016/j.tet.2005.12.009

生物活性を有する微生物二次代謝産物の合成研究

勝田　亮

東京大学 2009.03

Language：Japanese Publishing type：Thesis (other)

　微生物二次代謝産物のうち、抗腫瘍活性物質や酵素阻害剤など新規治療薬のリード化合物としての期待される化合物および生命科学の解明に寄与が可能な生理活性物質に注目し、これらの有機合成、立体化学の検証および構造活性相関研究について記載した。第１章ではバクテリアのＤＮＡプライマーゼ阻害活性およびＨＩＶ－１Ｔａｔ転写抑制活性を有する１０員環ラクトン化合物Ｓｃｈ６４２３０５の合成研究について記述した。出発原料にはパン酵母還元により得られるキラルビルディングブロックを利用し、ケトスルホキシドジアニオンの立体選択的アルキル化と山口法によるラクトン化を鍵反応として１８段階にて合成した。また第２章ではヒト乳がん細胞に選択的な抗腫瘍活性を示すチロシェリンの合成、立体構造の訂正及び構造活性相関研究について記述した。チロシェリンの各種立体異性体を合成することにより立体化学を確定するとともに、数種の類縁体と合わせて構造活性相関試験を実施したところ、選択的抗腫瘍活性の発現には天然型の立体化学が必要であることが明らかとなった。
Ａ４版　全１１９頁

Other Link： http://hdl.handle.net/2261/25265

Capture of Sympetrum fonscolombei and 'the hybrid Anax' in Arakawa-ku, Tokyo. Reviewed

Tooru Katsuta, Ryo Katsuta

Tombo, , Acta Odonatologica Japonica(Tokyo) 33 40 - 40 1990

Authorship：Lead author Language：Japanese Publishing type：Research paper (scientific journal)

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