Papers - YAJIMA Arata
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Molecular cloning and characterization of a cDNA encoding ent-cassa-12,15-diene synthase, a putative diterpenoid phytoalexin biosynthetic enzyme, from suspension-cultured rice cells treated with a chitin elicitor. Reviewed
Eun-Min Cho, Atsushi Okada, Hiromichi Kenmoku, Kazuko Otomo, Tomonobu Toyomasu, Wataru Mitsuhashi, Takeshi Sassa, Arata Yajima, Goro Yabuta, Kenji Mori, Hideaki Oikawa, Hiroaki Toshima, Naoto Shibuya, Hideaki Nojiri, Toshio Omori, Makoto Nishiyama, Hisakazu Yamane
Plant Journal 37 1 - 8 2004.01
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
イネの新規ジテルペンファイトアレキシンであるファイトカッサン類の生合成について報告した。ファイトカッサン類の生合成前駆体は不明であったが、オリザレキシン類の生合成を勘案するとent-カサジエンではないかと推測できた。そこで、ent-カサジエンを化学合成してその存在を細胞培養液中に確認した後、イネからent-カサジエン合成酵素のcDNAのクローニングを行い、生合成経路の一部を明らかにした。
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Synthesis and absolute configuration of cordiaquinone K, antifungal and larvicidal meroterpenoid isolated from the Panamanian plant, Cordia curassavica Reviewed
Arata Yajima, Fumihiro Saitou, Mayu Sekimoto, Shoichiro Maetoko and Goro Yabuta
Tetrahedron Letters 44 6915 - 6918 2003.09
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
パナマ原産植物の一種であるCordia curassavicaから単離された抗菌活性および、黄熱病を媒介する蚊の幼虫に対する活性を有するメロテルペノイドcordiaquinone Kの(S)-体の全合成を達成した。パン酵母による不斉還元反応によって得られる光学活性ヒドロキシケトンから出発して、B-アルキル鈴木—宮浦カップリングを鍵段階として合成した。比旋光度の比較により不明であった天然物の絶対立体配置を決定した。
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Synthesis and absolute configuration of MQ-A3 [1-(14'-methylhexadecanoyl)pyrrolidine], a novel aliphatic pyrrolidine amide from the tropical Convolvulaceous species Reviewed
Arata Yajima, Goro Yabuta
Bioscience, Biotechnology & Biochemistry 65 463 - 465 2001.02
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
熱帯性ヒルガオの一種Convolvulaceous sp.から単離されたピロリ人アルカロイドであるMQ-A3の全合成について報告した。安価で容易に入手可能な光学活性2-メチルブチルブロミドを出発原料として、長鎖脂肪鎖の導入、温和な条件によるアミド化反応を経由して(R)-体を合成した。合成品と天然物の比旋光度を比較することにより、不明であった天然物の絶対立体配置を決定した。
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Synthesis and absolute configuration of (-)-phytocassane D, a diterpene phytoalexin isolated from the rice plant, Oryza sativa Reviewed
Arata Yajima, Kenji Mori
Europian Journal of Organic Chemistry 4079 - 4091 2000.10
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
イネから単離された新規ジテルペン型ファイトアレキシンである(-)-phytocassane Dの初の全合成について報告した。以前の報告でとは逆の立体配置を有するWieland-Miescherケトン誘導体から出発し、カッサン骨格の選択的な構築法を開発し、最後にA環alpha-ヒドロキシケトンのトランスポジションを鍵段階とすることで(-)-phytocassane Dを合成するともに、天然物の絶対立体配置を決定した。
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生物制御物質の合成研究
矢島 新
2000.03
Language：Japanese Publishing type：Thesis (other)
クマツヅラ科の植物の一種から単離されたグラム陽性菌に対する抗菌活性を有するセスキテルペン、担子菌の一種から単離された抗生物質であるincrustoporin、海綿の一種から単離されたプロテインキナーゼＣ阻害活性を有するpenazetidine A、イネの新規ジテルペンファイトアレキシンであるファイトカッサン類の4種の生物制御物質の合成と立体化学の決定を行った。
A4版 全140頁 -
Absolute configuration of phytocassanes as proposed on the basis of the CD spectrum of synthetic (+)-2-deoxyphytocassane A Reviewed
Arata Yajima, Kenji Mori
Tetrahedron Letters 41 351 - 354 2000.01
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
イネの新規ジテルペンファイトアレキシンであるファイトカッサン類の合成研究について報告した。天然物の類縁体である(+)-2-deoxyphytocassane AをWieland-Miescherケトンを出発原料として全合成した。合成した化合物と、さらに様々な官能基を簡略化した誘導体を合成し、それらのCDスペクトルと天然物のCDスペクトルを比較することにより、天然物の絶対立体配置を決定した。
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Synthesis of penazetidine A, an alkaloid inhibitor of protein kinase C isolated from the marine sponge Penares sollasi Reviewed
Arata Yajima, Hirosato Takikawa, Kenji Mori
Liebigs Annalen 1083 - 1089 1996.08
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
海綿の一種Penares sollasiから単離されたプロテインキナーゼＣの選択的阻害活性を有するアゼチジンアルカロイドであるpenazetidine Aの合成について報告した。アゼチジン環部位はL-セリンから導かれるフィトスフィンゴシン誘導体に対する分子内SN2型反応を用いて立体選択的に構築合成した。合成品と報告されている天然物のデータを比較したところ、天然物のアゼチジン環部分の絶対立体配置を決定した。
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Synthesis of both the enantiomers of incrustoporin, an antibiotic from Incrustoporia carneola Reviewed
Arata Yajima, Hirosato Takikawa, Kenji Mori
Liebigs Annalen 1091 - 1093 1996.08
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
担子菌の一種Incrustoporia carneolaから単離された抗生物質であるincrustoporinを光学活性1,2-エポキシブタンを出発原料として合成した。エポキシドをフェニル酢酸誘導体から調整したアニオンを用いて位置選択的に開環、エステル化、続く脱水素によって効率のよい合成法を確立した。光延反応による中間体の立体反転を経由して両鏡像異性体を合成したところ、比旋光度の符号の比較により天然物の絶対立体配置を決定した。
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Synthesis of (6R*,7R*)-7-hydroxy-6,11-cyclofarnes-3(15)-en-2-one, the racemate of the antibacterial sesquiterpene from Premna oligotricha, and its (6R*,7S*) isomer Reviewed
Arata Yajima, Hirosato Takikawa, Kenji Mori
Liebigs Annalen 891 - 897 1996.06
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
クマツヅラ科の植物の一種Premna oligotrichaから単離されたグラム陽性菌に対する抗菌活性を有するセスキテルペン7-hydroxy-6,11-cyclofarnes-3(15)-en-2-oneを合成した。当初提唱されていた構造である(6R*,7S*)-体をジアステレオ選択的エポキシ化反応を鍵段階として合成したところ、NMRスペクトルが報告されているデータと一致しなかった。次に(6R*,7R*)-体を合成したところ、合成品のデータは報告値と一致し、天然物の相対立体配置を訂正した。