Papers - YAJIMA Arata
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Syntheses of annoglabasin A and annomosin A, ent-kaurane diterpenoids from Annonaceae, using stevia sweetener as a cost-effective synthetic source Reviewed International journal
Eur. J. Org. Chem. 28 13910 - e202500716 2025.10
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Wiley
A practical and cost-effective method is developed for preparing steviol from commercially available stevia sweetener. As steviol can be efficiently converted into ent-kaurenol, this strategy enables the large-scale synthesis of ent-kaurenol and its derivatives. To demonstrate the versatility of ent-kaurenol as a synthetic intermediate, several derivatives are synthesized, including carboxylic acid and diol compounds with controlled C-16 stereochemistry. This methodology is applied to the synthesis of the ent-kaurane dimer annomosin A, isolated from Annona squamosa, and the bioactive diterpene annoglabasin A, from Annona glabra. The approach allows access to structurally diverse kaurane derivatives with defined C-16 stereochemistry and is readily extendable to the synthesis of kaurane dimers. Given the limited understanding of the biosynthetic pathways and biological functions of natural kaurane dimers, this synthetic strategy provides a valuable platform for future structural and functional investigations.
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Catalytic Enantioselective Oxidative Dearomatization of 1-Naphthols Using Chiral Iminium Salts Reviewed International journal
Inayama, T.; Orimo, K.; Odagi, M.; Yajima, A.; Saito, T.
15 13910 - 13915 2025.08
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
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Synthesis and absolute configuration of paraconiothin I, a structurally unique sesquiterpene isolated from the endophytic fungus Paraconiothyrium brasiliense ECN258 Reviewed International journal
Taguchi, J.; Saito, T.; Yajima, A.
Tetrahedron Lett. 131 154789 2023.10
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
核内共生菌Paraconiothyrium brasiliense ECN258が産生する核内受容体肝X受容体α阻害剤パラコニオチンIの全合成と絶対配置の決定について述べる。パラコニオチンIの合成法として、Evans不斉アルキル化とSharpless不斉ジヒドロキシル化を行い、パラコニオチンIの側鎖部分を構築する効率的な合成法を開発した。モデル合成により、これまで提唱されていた天然物の相対配置が誤りであることを発見し、合成物と天然物の比旋光を比較することにより、天然物の正しい絶対配置を決定した。
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Synthesis of the A-ring of goniodomin A via radical cyclization with vinyl sulfoxide Reviewed International journal
Masuzawa, Y.; Yajima, A.; Zakarian, A.; Saito, T.
Synlett 34 1795 - 1798 2023.09
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
ビニルスルホキシドを用いたラジカル環化反応により、ゴニオドミンAのA環の短時間合成法を開発した。光学的に不活性なスルホキシドが高い立体選択性で環化およびPummerer転位に適用できることを見出した。
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Synthesis and structure–activity relationship of kujigamberol B, a dinorlabdane diterpenoid isolated from an ancient Kuji amber Reviewed International journal
Kishibata, S.; Tanaka, K.; Saito, T.; Kimura, K.; Yajima, A.
Biosci. Biotechnol. Biochem. 87 575 - 583 2023.03
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
久慈琥珀のメタノール抽出物から単離されたジノールラブダンジテルペノイドであるkujigamberol Bを合成するために、汎用性の高い方法論を開発した。
DOI： 10.1093/bbb/zbad027
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Synthesis and structure-activity relationship of violaceoid D, a cytotoxic alkylated phenol isolated from Aspergillus violaceofuscus Gasperini Reviewed International journal
Shoji, A.; Arai, Y.; Asakawa, R.; Saito, T.; Kuramochi, K.; Yajima, A.
Biosci. Biotechnol. Biochem. 87 363 - 370 2023.01
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
Aspergillus violaceofuscus Gasperiniの培養液から単離された細胞毒性フェノール化合物であるviolaceoid Dのエナンチオ選択的合成を達成した。
DOI： 10.1093/bbb/zbac212
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Synthesis and antifungal activity of the proposed structure of a volatile compound isolated from the edible mushroom Hypsizygus marmoreus Reviewed International journal
Anh, N. T. N.; Miyaji, D.; Osaki-Oka, K.; Saito, T.; Ishihara, A.; Yajima, A.
J. Pestcid. Sci. 47 17 - 21 2022.02
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
ブナシメジの揮発性抗菌物質として報告されていたHTIの４種の立体異性体を合成し、抗菌活性を評価した。
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Synthesis and DFT-NMR-guided structure revision of cremenolide Reviewed International journal
Takeda, K.; Katsuta, R.; Yajima, A.; Ishigami, K.; Kuwahara, S.; Nukada, T.
37 1577 - 1582 2021.12
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
抗植物病原菌および植物成長促進作用を持つクレメノライドの構造を、DFTに基づく理論NMR計算と目的のジアステレオマーの合成を効率的に組み合わせることによって改訂した。
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Practical synthesis of aromatic bisabolanes: Synthesis of 1,3,5-bisabolatrien-7-ol, peniciaculin A and B, and hydroxysydonic acid Reviewed International journal
Yajima, A.; Shirakawa, I.; Shiotani, N.; Ueda, K.; Murakawa, H.; Saito, T.; Katsuta, R.; Ishigami, K.
Tetrahedron 92 132253 2021.07
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
芳香族ビサボラン型セスキテルペン類の効率的な合成法を開発し、1,3,5-bisabolatrien-7-ol、peniciaculin A and Bおよびhydroxysydonic acidのエナンチオ選択的合成を達成した。
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Identification of biosynthetic intermediates for the mating hormone α2 of the plant pathogen Phytophthora Reviewed International journal
Ariyoshi, S.; Imazu, Y.; Ohguri, R.; Katsuta, R.; Yajima, A.; Shibata, T.; Ojika, M.
Biosci. Biotechnol. Biochem. 85 1802 - 1808 2021.05
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
疫病菌の交配ホルモンα２の生合成中間体候補化合物を合成することで、生合成中間体の同定に成功した。
DOI： /10.1093/bbb/zbab098
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Sulfoquinovosylglyceryl ether, a new group of ether lipids from lake ball-forming green alga Aegagropilopsis moravica (family Pithophoraceae) Reviewed International journal
Oku, N.; Hasada, A.; Kimura, K.; Honoki, H.; Katsuta, R.; Yajima, A.; Nukada, T.; Ishigami, K.; Igarashi, Y.
Chem. Asian J. 16 1493 - 1498 2021.04
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
タテヤママリモより新規エーテル型脂質であるSulfoquinovosylglyceryl etherを見いだし、その構造を決定した。
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Disproof of the proposed structures of bradyoxetin a putative Bradyrhizobium japonicum signaling molecule and HMCP, a putative Ralstonia solanacearum quorum-sensing molecule Reviewed International journal
Yajima, A.; Katsuta, R.; Shimura, M.; Yoshihara, A.; Saito, T.; Ishigami, K.; Kai, K.
J. Nat. Prod. 84 495 - 502 2021.02
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
根粒菌の信号物質とされていたbradyoxetinおよび青枯病菌のクオラムセンシング物質とされていたHMCPについて合成化学、計算化学を用いて構造決定に誤りがあることを指摘した。
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Synthesis and determination of absolute configuration of zealexin A1, a sesquiterpenoid phytoalexin from Zea mays Reviewed International journal
Yajima, A.; Shimura, M.; Saito, T.; Katsuta, R.; Ishigami, K.; Huffaker, A.; Schmelz, E. A.
Eur. J. Org. Chem. 2021 1174 - 1178 2021.02
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
トウモロコシのファイトアレキシンであるzealexin A1の不斉合成および絶対立体配置の決定をおこなった。
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Synthesis of both enantiomers of lycoperdic acid, an unusual mushroom-derived amino acid Reviewed International journal
Katsuta, R.; Ishiuchi, R.; Kunisawa, M.; Yajima, A.; Ishigami, K.; Nukada, T.
Biosci. Biotechnol. Biochem. 85 ( 1 ) 154 - 159 2021.01
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
Lycoperdic acidの新規不斉合成法を開発した。
DOI： 10.1093/bbb/zbaa027
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Enantioselective synthesis and stereochemical determination of the highly reduced polyketide ishigamide Reviewed International journal
Seo, M.; Du, D.; Katsuyama, Y.; Katsuta, R.; Yajima, A.; Nukada, T.; Ohnishi, Y.; Ishigami, K.
Biosci. Biotechnol. Biochem. 85 148 - 153 2021.01
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
Ishigamideの不斉合成および絶対立体配置の決定をおこなった。
DOI： 10.1093/bbb/zbaa023
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Formal synthesis of cochlearol A, a meroterpenoid with renoprotective activity Reviewed International journal
Kazumi Naruse, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Tomoo Nukada, Hidenori Watanabe, Ken Ishigami
Tetrahedron Letters 61 ( 19 ) 151845 2020.05
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
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Synthesis and odour evaluation of double‐bond isomers of DAMASCENOLIDE, 4‐(4‐methylpent‐3‐en‐1‐yl)‐2(5H)‐furanone, which has a citrus‐like odour Reviewed International journal
Yamato Miyazawa, Teruhisa Ohashi, Kenji Kawaguchi, Naoko Tanaka, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Tomoo Nukada, Ken Ishigami
Flavor and Fragrance Journal 35 ( 3 ) 341 - 349 2020.05
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
DOI： 10.1002/ffj.3568
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Synthesis and stereochemistry of (−)-FE399 Reviewed International journal
Ryo Katsuta, Naoko Masada, Kenji Kimura, Arata Yajima, Ken Ishigami, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 61 ( 16 ) 151783 2020.04
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
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Synthesis of anti-Helicobacter pylori sesquiterpene employing tandem radical cyclization, and determination of the absolute configuration of the natural product Reviewed International journal
Ken Ishigami, Kazuki Kadowaki, Shinya Yamada, Shohei Aiba, Tsuneomi Kawasaki, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Tomoo Nukada, Hirosato Takikawa, Hidenori Watanabe
Tetrahedron 76 ( 3 ) 130834 2020.01
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
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Nitro-Mannich reaction and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition route to acylpyrrolidinones: Synthesis of a tetramic acid and (+)-laccarin Reviewed International journal
Ryo Katsuta, Hiroki Ichijo, Ginka Oouchi, Arata Yajima, Ken Ishigami and Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 59 ( 24 ) 2352 - 2355 2018.06
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
ピロリジン-2,4-ジオン類の効率的な合成法について報告した。本法は任意のアルデヒドおよびブチン酸アミド、ニトロメタンを炭素源として用い、これらのニトロMannich反応による縮合と1,3-双極子付加環化を利用して多様な側鎖を有する類縁体の合成法を可能にした。ニトロMannich反応を不斉触媒存在下で行うことにより光学活性体の合成も可能である。上記の手法を応用した天然のテトラミド、Laccarinの合成についても報告した。