研究者詳細 - 石神　健

講演・口頭発表等 - 石神　健

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架橋基を有する1,4-無水糖の合成研究

中村康太, 筒井蒼, 勝田亮, 石神健 , 若森晋之介

第42回日本糖質学会年会（鳥取） 2023年09月

開催年月日： 2023年09月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

計算化学支援によるAspinolide類の網羅的合成と構造に関する研究

勝田亮, 志水亮, 武田圭太, 若森晋之介, 矢島新, 桑原重文, 額田恭郎, 石神健

第65回天然有機化合物討論会（東京） 2023年09月

開催年月日： 2023年09月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

C-グリコシドエラジタンニンであるstachyurinおよびcasuarininの全合成

楠木怜奈, 村上慧, 勝田亮, 石神健, 若森晋之介

日本ポリフェノール学会第16回学術集会（つくば） 2023年08月

開催年月日： 2023年08月

CGK733類縁体の合成および細胞増殖阻害活性における構造活性相関研究

稲垣勇汰, 橋本航希, 甲斐田大輔, 若森晋之介, 勝田亮, 石神健

日本農芸化学会関東支部2023年度大会（川崎） 2023年08月

開催年月日： 2023年08月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

(－)-Decarestrictine Kの合成研究

上羽隼平, 鈴木隆之介, 勝田亮, 若森晋之介, 石神健

日本農芸化学会関東支部2023年度大会（川崎） 2023年08月

開催年月日： 2023年08月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

抗血小板薬として期待されるsinuxylamide類の合成研究

中村真夢, 若森晋之介, 勝田亮, 石神健

日本農芸化学会関東支部2023年度大会（川崎） 2023年08月

開催年月日： 2023年08月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

Miyakamide Aの合成

平本駿, 勝田亮, 若森晋之介, 石神健

日本農芸化学会関東支部2023年度大会（川崎） 2023年08月

開催年月日： 2023年08月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

Development of Unified Synthesis Method of C-Glycosidic Ellagitannins 国際会議

Reina Kusuki, Kei Murakami, Ryo Katsuta, Ken Ishigami, Shinnosuke Wakamori

2023年07月

開催年月日： 2023年07月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：Nantes (France) 国名：フランス共和国

Chemical Verification of Axial Chirality Generation in Ellagitannins 国際会議

Shinnosuke Wakamori, Rumi Osada, Shintaro Matsumoto, Reina Kusuki, Kei Murakami, Ryo Katsuta, Ken Ishigami

2023年07月

開催年月日： 2023年07月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：Nantes (France) 国名：フランス共和国

1,4-無水糖を用いた環状オリゴ糖の合成研究

中村康太, 熊谷和真, 勝田亮, 石神健, 若森晋之介

日本農芸化学会2023年度大会（京都） 2023年03月

開催年月日： 2023年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

ポリフェノールの一種であるFurosinの合成研究

星野琴和, 勝田亮, 石神健, 若森晋之介

日本農芸化学会2023年度大会（京都） 2023年03月

開催年月日： 2023年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

Aspinolide類の網羅的合成

志水亮, 勝田亮, 若森晋之介, 石神健

日本農芸化学会2023年度大会（京都） 2023年03月

開催年月日： 2023年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

抗腫瘍活性物質PM181110の合成研究

及川祐哉, 勝田亮, 若森晋之介, 額田恭郎, 石神健

日本農芸化学会2023年度大会（京都） 2023年03月

開催年月日： 2023年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

(3S,9S,14S,17S)-PM181110の合成研究

及川祐哉, 勝田亮, 若森晋之介, 額田恭郎, 石神健

第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（沖縄） 2022年11月

開催年月日： 2022年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：中頭郡・沖縄

シクロプロパン環を有する光学活性天然物の合成研究

今飯田果歩, 土井悠之介, 坂口和彦, 若森晋之介, 勝田亮, 石神健

第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（沖縄） 2022年11月

開催年月日： 2022年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：中頭郡・沖縄

Gomadalactone類の合成研究

芦崎涼介, 勝田亮, 若森晋之介, 額田恭郎, 石神健

第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（沖縄） 2022年11月

開催年月日： 2022年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：中頭郡・沖縄

(+)-Aspinolide Cの合成

志水亮，勝田亮，若森晋之介，石神健

日本農芸化学会関東支部2022年度大会 2022年08月

開催年月日： 2022年08月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

エラジタンニンの一種であるstachyurinの全合成

楠木怜奈，勝田亮，石神健，村上慧，若森晋之介

日本農芸化学会関東支部2022年度大会 2022年08月

開催年月日： 2022年08月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

ゴマダラカミキリの接触性フェロモンの合成研究

芦崎涼介，勝田亮，若森晋之介，額田恭郎，石神健

日本農芸化学会関東支部2022年度大会 2022年08月

開催年月日： 2022年08月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

シクロプロパンキラルビルディングブロックを用いた天然物の合成研究

今飯田果歩，土井悠之介，坂口和彦，若森晋之介，勝田亮，石神健

日本農芸化学会関東支部2022年度大会 2022年08月

開催年月日： 2022年08月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

PM181110の合成研究

及川祐哉，勝田亮，若森晋之介，額田恭郎，石神健

日本農芸化学会関東支部2022年度大会 2022年08月

開催年月日： 2022年08月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

LDL 受容体の発現を上昇させる食品由来成分の探索

金目尚輝、藤巻貴宏、藤村海人、石神健、鈴木司、山本裕司、○井上順

第76回日本栄養・食糧学会大会 2022年06月

開催年月日： 2022年06月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

LDL受容体は血中LDLを細胞に取り込むことが知られており、その活性化は血中LDLの低下につながることから、本タンパク質の発現上昇は動脈硬化発症のリスクを低下させることが期待される。サクランボの軸にLDLR遺伝子プロモーター活性を上昇させる成分が含まれることを見出し、活性物質の同定を行った。

Decarestrictine K の合成国際会議

鈴木隆之介, 勝田亮, 上羽隼平, 若森晋之介, 矢島新, 額田恭郎, 石神健

日本農芸化学会2022年度大会 2022年03月

開催年月日： 2022年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

3-オキソグルタル酸の非対称化および閉環メタセシスでの 10 員環ラクトン構築を鍵反応としてdecarestrictine K の合成に成功した。

Amphidinin Cの合成研究

小野寺壮太、渡邉侑李、曽根実奈美、斉藤竜男、勝田亮、石神健、矢島新

日本農芸化学会2022年度大会 2022年03月

開催年月日： 2022年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

白癬菌 Trichophyton mentagrophytes に対して抗菌活性を示すamphidinin C の不斉合成経路を確立と、誘導体の合成研究を通じた amphidinin 類の構造活性相関に関する知見を得ることを目的に合成研究を行った。

バラの重要香気成分であるDAMASCENOLIDEの類縁体合成と香気特性 (第3報)【日本農芸化学会2022年度大会トピックス賞】

宮澤和、川口賢二、勝田亮、額田恭郎、石神健

日本農芸化学会2022年度大会 2022年03月

開催年月日： 2022年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

DAMASCENOLIDEはバラの重要香気成分としてシトラス様香気を有しており、本化合物の類縁体合成を通じて、優れた香料化合物の開発を目指している。これまでに合成した27種の類縁体に加え、新たに9種類の類縁体を選定し、合成と香気評価を行い、構造と香気の相関に関する知見を得た。本演題は、日本農芸化学会2022年度大会のトピックス賞に選出された。

架橋基を有する 1,4-無水糖の開環重合を用いた環状オリゴ糖合成の試み国際会議

熊谷和真、若森晋之介、村上慧、勝田亮、石神健

第40回日本糖質学会年会（鹿児島） 2021年10月

開催年月日： 2021年10月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

エラジタンニンに含まれるHHDP 基の化学研究

楠木怜奈、若森晋之介、長田留実、松本慎太郎、村上慧、勝田亮、石神健

第63回天然有機化合物討論会（大阪） 2021年09月

開催年月日： 2021年09月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：大阪市中央公会堂

トウモロコシのファイトアレキシンzealexin A1の不斉合成と絶対立体配置

矢島新，志村美夏帆，斉藤竜男，勝田亮，石神健

日本農薬学会第46回大会（東京） 2021年03月

開催年月日： 2021年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

トウモロコシのファイトアレキシンであるzealexin A1の不斉合成を行うことにより、天然物の絶対立体配置を決定することが出来た。

バラの重要香気成分であるDAMASCENOLIDEの類縁体合成と香気特性 (第2報)

宮澤和，川口賢二，勝田亮，額田恭郎，石神健

日本農芸化学会2021年度大会（仙台） 2021年03月

開催年月日： 2021年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

バラの重要香気成分としてシトラス様香気を有するDAMASCENOLIDEの類縁体として、フラノン環をメチル化またはジメチル化した類縁体、側鎖に関する類縁体を１１種類合成し、香気評価を行った。その結果、構造と香気の相関についての知見を得ることが出来た。

高還元型ポリケチドであるishigamideの合成と立体化学の決定

石神健，瀬尾みつき，トタンヤオ，勝山陽平，勝田亮，矢島新，額田恭郎，大西康

日本農芸化学会2021年度大会（仙台） 2021年03月

開催年月日： 2021年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

II型PKSにより生合成され、還元度の高いテトラエンカルボン酸部分を有するishigamideの光学活性体を、三成分のStilleカップリングとWittig反応により合成に成功した。合成品と天然物のキラルHPLC分析により、天然物の絶対立体配置がRであると決定することができた。

スルフォラファンの新規結合分子の探索

小高愛未，菊地瑛登，正路健太，石神健，松本雄宇，鈴木司，山本祐司，井上順

日本農芸化学会2021年度大会（仙台） 2021年03月

開催年月日： 2021年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

SFaNと結合する新規分子の探索により、結合候補分子を検出した。候補分子の発現プラスミドを作製してSFaN誘導体ビーズとの結合の確認と、ノックダウンや変異体の作製を通して、脂質代謝との関係性など詳細な解析を行った。

SFaNによる前駆体SREBP分解促進作用の解析

菊地瑛登，松永優輝，小髙愛未，正路健太，宮田慎吾，石神健，松本雄宇，鈴木司，山本祐司，佐藤隆一郎，井上順

日本農芸化学会2021年度大会（仙台） 2021年03月

開催年月日： 2021年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

スルフォラファン（SFaN）は、SREBP活性を低下させる食品成分であるが、SFaNによる前駆体SREBP分解促進機構の解明を行った。また、SFaNビーズを用いた実験では、複数の結合タンパク質の同定に成功しており、今後、SREBPとの結合について検討する予定である。

Pochonin Iの合成研究

鈴木悠生，勝田亮，額田恭郎，矢島新，石神健

日本農芸化学会2021年度大会（仙台） 2021年03月

開催年月日： 2021年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

Pochonin Iは子嚢菌より単離されたレゾルシン酸ラクトンの中でも1,2-二置換ベンゼンという稀有な構造を有する。薗頭カップリングを鍵反応として、子各区構築を達成した。

Cremenolideの合成と構造改訂

武田圭太，勝田亮，矢島新，石神健，額田恭郎，桑原重文

日本農芸化学会2021年度大会（仙台） 2021年03月

開催年月日： 2021年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

Cremenolideは新規十員環ラクトンであり、植物病害菌に対する増殖阻害活性およびトマト苗に対する生長促進活性を示すが、提唱構造に誤りがあることが示唆された。D-Riboseを原料とし光延反応を鍵反応とした合成により，真の構造へと改訂することが出来た。

計算化学支援によるcremenolideの構造改訂

勝田亮，矢島新，石神健，額田恭郎

日本農芸化学会2021年度大会（仙台） 2021年03月

開催年月日： 2021年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

Cremenolideは新規十員環ラクトンであり、植物病害菌に対する増殖阻害活性およびトマト苗に対する生長促進活性を示すが、提唱構造に誤りがあることが示唆された。真の構造と想定される全ジアステレオマーのNMR計算により立体化学の決定を行った。その結果、(4S,5R,8S,9R)-体が真の立体化学であると推定するに至った。

香気評価を目的としたDAMASCENOLIDE®の類縁体合成

宮澤　和, 川口　賢二, 勝田亮, 額田恭郎, 石神健

第64回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（浜松） 2020年10月

開催年月日： 2020年10月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

バラの重要香気成分としてシトラス様香気を有するDAMASCENOLIDEに関して、構造香気相関の解明と新規有用香気成分の開発を目的に、11種の類縁体を合成し香気評価を行った。

バラの重要香気成分であるDAMASCENOLIDEの類縁体合成と香気特性

宮澤和, 大橋輝久, 川口賢二, 田中尚子, 勝田亮, 矢島新, 額田恭郎, 石神健

日本農芸化学会2020年度大会（福岡） 2020年03月

開催年月日： 2020年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

バラの重要香気成分としてシトラス様香気を有する4- (4-methylpent-3- en-1- yl)-2(5H)-furanone（DAMASCENOLIDE）は「バラに天然感を付与する効果」や「紅茶の茶葉感を増強する効果」などが見出されており、非常に期待度の高い香料化合物である。今回さらに優れた香料化合物の開発を目的とし、本化合物の類縁体を種々合成し香気評価を行った。その結果、二重結合の位置、有無によって香気が大きく変化することがわかった。

Aspinolide類の合成研究

武田圭太, 勝田亮, 矢島新, 石神健, 額田恭郎

日本農芸化学会2020年度大会（福岡） 2020年03月

開催年月日： 2020年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

Aspinolide BはAspergillus ochraceusから単離された高度に官能基化された十員環ラクトンである。Julia-Kocienski反応を鍵としたaspinolide Bの効率的な合成経路の確立を目的として研究を行った。

Tatemarisulfonate Aおよび異性体の合成研究

木村健児, 勝田亮, 矢島新, 額田恭郎, 石神健

日本農芸化学会2020年度大会（福岡） 2020年03月

開催年月日： 2020年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

Tatemarisulfonate Aはタテヤママリモより単離されたスルホキノボースを含有する新規エーテル脂質である。エーテル脂質は動物や微生物から多く単離されるが、植物からの報告例は少ない。エーテル脂質の合成経路の開発と天然物の立体化学の確定を目的とし、立体選択的なグリコシル化反応を鍵反応とした全合成研究を行った。

アミノ糖脂質であるDeinococcucin Aの合成研究

嶋澤悠希, 勝田亮, 矢島新, 額田恭郎, 石神健

日本農芸化学会2020年度大会（福岡） 2020年03月

開催年月日： 2020年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

Camponots japonicusの女王アリの腸に存在するDeinococcus sp.より単離されたアミノ糖脂質Deinococcucin A は、Ｎ-アセチルグルコサミンに対し長鎖の2,3-ジヒドロキシプロパン酸アミドがα結合した構造を持つ。本化合物はキノンレダクターゼ誘導活性を有することから癌に対する新たな化学予防剤のリード化合物として期待されている。マンノース誘導体に対するα選択的グリコシル化と立体反転を伴うアジドへの変換を鍵反応として合成研究を行った。

Zealexin A1の合成研究

志村美夏帆, 矢島新, 勝田亮, 石神健, 額田恭郎

第63回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 2019年09月香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会

開催年月日： 2019年09月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：秋田

トウモロコシより単離されたファイトアレキシンであり、植物の病害防除へ利用できる可能性をもつzealexin A1に関して、ラセミ体合成に加えて、酵素法による光学分割による光学活性体合成にも成功した。

フラノン骨格を有する新規香料化合物の合成と香気評価

宮澤　和, 大橋　輝久, 川口　賢二, 田中　尚子, 勝田亮, 額田恭郎, 石神健

第63回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 2019年09月香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会

開催年月日： 2019年09月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：秋田

バラの重要香気成分としてシトラス様香気を有するDAMASCENOLIDEの二重結合に関する異性体全11種を合成するとともに、その香気評価を行い、二重結合が香気に対して大きな影響を及ぼすことを見出した。

有機合成を手段とした天然物化学–––構造改訂と機能解析–––– 招待あり

石神　健

住友化学株式会社健康・農業関連事業研究所講演会 2019年09月住友化学株式会社健康・農業関連事業研究所

開催年月日： 2019年09月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：住友化学株式会社健康・農業関連事業研究所

天然物化学の分野における天然物合成の持つ目的の中で、天然物の構造改訂と作用機序解析に着目し、最近の研究成果を中心に実例を挙げて紹介した。

Tatemarisulfonate A の合成研究

木村健児, 勝田亮, 矢島新, 額田恭郎, 石神健

日本農芸化学会関東支部2019年度大会 2019年09月日本農芸化学会関東支部

開催年月日： 2019年09月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：つくば

タテヤママリモから単離された新規エーテル脂質であるTatemarisulfonate Aに関して、立体選択的なグリコシル化反応を鍵反応として、初の全合成を達成するとともに、天然物の絶対立体配置を確認することが出来た。

Cordyceps属菌が産生するフラン誘導体の合成

勝田亮, 神田拓磨, 矢島新, 石神健, 額田恭郎

日本農芸化学会2019年度大会 2019年03月

開催年月日： 2019年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

昆虫病害糸状菌であるサナギタケから単離され、抗脂質異常症作用を示す4- (3-hydroxybutyl)furan-2-yl acetic acidの合成研究を行った。リパーゼによる光学分割を用いて両鏡像体の改良合成に成功し、天然物の絶対立体配置を決定した。

Fischerellin類の合成研究

白川和泉, 矢島新, 勝田亮, 石神　健, 額田恭郎

日本農芸化学会2019年度大会 2019年03月

開催年月日： 2019年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

光化学系IIの阻害活性を有し、他に類を見ないテトラミン酸とピロリジン環が二重結合で連結した二環性骨格をもつfischerellin Aの合成研究を行い、モデル化合物を用いた骨格合成を達成した。

Zealexin A1の合成研究

志村美夏帆, 矢島新, 勝田亮, 石神健, 額田恭郎

日本農芸化学会2019年度大会 2019年03月

開催年月日： 2019年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

トウモロコシより単離されたファイトアレキシンであり、植物の病害防除へ利用できる可能性をもつzealexin A1の光学活性体の合成法の開発を目的に合成研究を行った。その結果、８工程でのラセミ体合成を達成し、合成中間体であるアルコールを光学分割にも成功した

酵母細胞表層糖鎖の合成研究

矢野佑介, 吉田英恵, 勝田亮, 矢島新, 石神健, 額田恭郎

日本農芸化学会2019年度大会 2019年03月

開催年月日： 2019年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

マンノース多量体についての新たな知見および配座の解析を目標に、合成法の確立を目指した。合成の効率化を目的とし、合成した多糖を糖受容体だけでなく糖供与体にも利用し、少なくとも八糖までが糖受容体、糖供与体として利用可能であり、十六糖の合成が可能であることを示した。

(Z)-2β-Hydroxy-14-hydro-β-santalolの両鏡像体の合成と絶対立体配置の決定類縁体の合成研究

門脇和生, 山田慎也, 1會場翔平, 川崎常臣, 勝田亮, 矢島新, 額田恭郎, 滝川浩郷, 渡邉秀典, 石神健

日本農芸化学会2019年度大会 2019年03月

開催年月日： 2019年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

タンデムラジカル環化反応と光学分割を鍵段階として、抗ピロリ菌活性セスキテルペンの両鏡像体の合成に成功し、天然物の絶対立体配置の決定に成功した。

D-体とL-体の糖を構成成分とするシクロデキストリン類縁体の合成研究

後藤楠太, 河原直子, 井上裕香, 勝田亮, 矢島新, 石神健, 額田恭郎

日本農芸化学会2019年度大会 2019年03月

開催年月日： 2019年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

L-ラムノースより誘導した糖供与体とD-マンノースより誘導した糖受容体の銀トリフラートを用いたグリコシル化により二糖を合成し、これを合成単位として鎖状六糖を合成した。これを環化させることにより六糖環化体の合成に成功し、収率改善、より長鎖での環状糖の合成、環状糖の物性などを検討中である。

植物における匂い受容体候補の発見

永嶌鮎美, 檜垣匠, 肥塚崇男, 石神　健, 細川聡子, 渡邉秀典, 松井健二, 馳澤盛一郎, 東原和成

日本農芸化学会2019年度大会 2019年03月

開催年月日： 2019年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

植物は揮発性有機化合物を感知して防御態勢をとったり、自身の生育を調節したりすることが知られているが、そのメカニズムは不明であった。今回、揮発性物質としてβ-カリオフィレン、モデル植物としてタバコを用いた実験により、葉の細胞の核内で転写制御に関わるTOPLESSタンパク質が、β-カリオフィレンの受容体として働き、抵抗性遺伝子の発現制御に関わることを見出した。

Highly enantioselective syntheses of allylic alcohols via asymmetric dihydroxylation and applications for natural product syntheses 国際会議

Arata Yajima, Shota Urao, Yuu Iizuka, Izumi Shirakawa, Ryo Katsuta, Ken Ishigami, Tomoo Nukada

14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14) 2018年11月

開催年月日： 2018年11月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：Kyoto

不斉ジヒドロキシ化を用いたアリルアルコールの立体選択的合成法を開発し、天然物合成に応用した。

Synthesis and stereochemistry of a depsipeptide (+)-FE399 国際会議

Kenji Kimura, Ryo Katsuta, Naoko Masada, Arata Yajima, Ken Ishigami, Tomoo Nukada

14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14) 2018年11月

開催年月日： 2018年11月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：Kyoto

デプシペプチドの一種であるFE399を合成し、その立体化学について解析した。

Synthesis of (Z)-2β-hydroxy-14-hydro-β-santalol and determination its absolute configuration 国際会議

Kazuki Kadowaki, Shinya Yamada, Ryo Katsuta, Arata Yajima, Tomoo Nukada, Hirosato Takikawa, Hidenori Watanabe, Ken Ishigami

14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14) 2018年11月

開催年月日： 2018年11月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：Kyoto

絶対立体配置決定を目的とした抗ピロリ菌活性セスキテルペンの合成研究

門脇和生，山田慎也，勝田亮，矢島新，額田恭郎，滝川浩郷，渡邉秀典，石神　健

第62回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（長崎） 2018年10月

開催年月日： 2018年10月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：長崎

抗ピロリ菌活性セスキテルペンに関して、タンデムラジカル環化反応と光学分割により、両鏡像体の合成に成功し、天然物の絶対立体配置の決定に成功した。本発表はベストプレゼンテーション賞を受賞した。

Lycoperdic acid両鏡像異性体の合成

西山慧，石内隆太郎，國澤実希子，勝田亮，矢島新，石神健，額田恭郎

日本農芸化学会関東支部2018年度大会（野田） 2018年10月

開催年月日： 2018年10月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：野田

Lycoperdic acidの効率的な合成方法を開発し、両鏡像異性体の合成を達成した。

ウコンに由来する芳香族ビサボラン型セスキテルペンの不斉合成と香気特性

白川和泉, 矢島新，勝田亮, 石神　健，額田恭郎

第62回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（長崎） 2018年10月

開催年月日： 2018年10月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：長崎

ウコンより単離された芳香族ビサボラン型セスキテルペンの立体選択的合成に成功し、立体異性体間の香気の違いを見出した。

JBIR-81及びoryzamide Aの合成

豊田麻実, 勝田亮, 矢島新，石神　健，額田恭郎

2018年度日本農芸化学会大会 2018年03月

開催年月日： 2018年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：名古屋

Aspergillus属が生産するペプチドエナミド類の立体選択的かつ網羅的な合成経路を開発し、JBIR-81やoryzamide類の合成に成功した。これにより天然物の立体化学を決定することが出来た。

腎線維化抑制活性を有するCochlearol Aの合成研究

鳴瀬　和美, 勝田亮, 矢島新，額田恭郎，渡邉　秀典，石神　健

2018年度日本農芸化学会大会 2018年03月

開催年月日： 2018年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：名古屋

Cochlearol Aは、マンネンタケ科のGanoderma cochlearより単離されたメロテルペノイドである。本化合物のジオキサスピロ環を含む炭素骨格の構築に成功した。

ウコンより単離された芳香族ビサボラン型セスキテルペンの合成とその香気特性の解明

白川和泉, 矢島新，勝田亮, 石神　健，額田恭郎

2018年度日本農芸化学会大会 2018年03月

開催年月日： 2018年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：名古屋

ウコンより単離された芳香族ビサボラン型セスキテルペンの立体選択的合成に成功し、立体異性体間の香気の違いを見出した。

天然活性物質の構造改訂と機能解析を目的とした合成研究招待あり

Ken Ishigami

農薬部会第１０７回セミナー 2017年09月

開催年月日： 2017年09月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：東京

天然物化学の分野における天然物合成は、有機合成の反応を積み重ね、多様な骨格を有する化合物を組み立てる作業であるが、その目的は様々である。その中から構造の改訂を目的とした合成研究と機能解析を目的とした合成研究について、最近の研究成果を中心に実例を挙げて紹介した。

JBIR-81の合成による立体化学の決定

勝田亮, 豊田麻実, 矢島新，石神　健，額田恭郎

2017日本農芸化学会関東支部大会（つくば） 2017年09月

開催年月日： 2017年09月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：つくば

JBIR-81の簡便な合成法を確立すると共に、立体化学の決定に成功した。

抗マラリア活性を有する天然化合物Salinipostin Aの合成研究

藤岡孝亘，石神　健，渡邉秀典

2017有合化関東支部シンポジウム（東京） 2017年05月

開催年月日： 2017年05月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：東京

Salinipostin Aは抗マラリア活性を有する天然物である。今回、本化合物の効率的な構築法を立案すると共に、ラセミ体全合成に成功した。

Trichoderma属糸状菌由来テルペン合成酵素の探索と機能解析

寺本和矢，石神　健，野中健一，塩見和朗，西山真，葛山智久

農芸化学会2017年度大会（京都） 2017年03月

開催年月日： 2017年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

T. atroviride FKI-3849株ドラフトゲノム配列中から，テルペン合成酵素遺伝子の探索を行った。機能解析されたテルペン合成酵素のアミノ酸配列から作製した統計モデル (隠れマルコフモデル; HMM)を使用したモチーフ配列の探索を行ったところ，7種のテルペン環化酵素と推定される配列 (TaTC1~7) を見出した。これらの配列を糸状菌Aspergillus oryzae M-2-3に導入した異種発現株を作製し培養液抽出物をGC-MSにより分析したところtaTC3導入株が複数のモノテルペン化合物を生産していることを見出した。そこで，組換え酵素を用いたin vitroでの機能解析を行うべく，T. atroviride FKI-3849株から調製したcDNAを大腸菌に導入し，N末端にHisタグを付加した可溶性タンパク質として精製した。TaTC3をMg2+イオン存在下でGPP, FPPあるいはGGDPとインキュベーションし反応産物をGC-MSにより分析したところ，GPPのみを基質として受け入れ単一の生産物を与えることがわかった。さらに反応産物を大量に調製して各種一次元，二次元NMRにより構造解析を行い，また，有機合成した標品と旋光度を比較することで，TaTC3の反応産物は(−)-cis-piperitolであることを明らかにした。piperitolはユーカリの葉などに含まれることが報告されていたが，生合成酵素の同定はこれが初めてである。

天然活性物質の機能解析を目的とした合成研究招待あり

Ken Ishigami

第381回化学セミナー（福井大学工学部） 2017年01月

開催年月日： 2017年01月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：福井

合成という手法を用いれば、天然には存在しない新たな化合物を作り出すことができる。この中で天然生物活性物質の誘導体合成は、化学構造と生物活性の相関研究や、天然物を凌ぐ高活性な化合物の創製、さらには生命現象の解明へとつながり得る。こうした研究には生物活性試験などが必要となるので、我々合成化学者単独では達成できず、生物学者・生化学者などとの連携が不可欠となる。本講演では、天然生物活性物質の合成研究を通じて、構造活性相関研究、新規活性物質の創成、結合タンパク質の同定など生命現象の解明を目指した例をいくつか紹介した。

構造決定・構造改訂を指向した生物活性天然物の合成招待あり

Ken Ishigami

第380回化学セミナー（福井大学工学部） 2017年01月

開催年月日： 2017年01月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：福井

分析技術の進化とともに天然物化学の分野は大きく進展し、複雑な構造を有する様々な天然物の構造決定は比較的容易に行われるようになった。しかし、様々な分析手法が利用可能な現在でも、天然生物活性物質の相対立体配置・絶対立体配置の決定は困難であることが多く、合成によって初めて明らかにされる例も多い。化合物の構造と活性とは密接な関係があるので、詳細な生物学的研究や構造活性相関研究のためには立体化学を含めた構造の決定は不可欠な基盤となる。本講演では、天然生物活性物質の全合成研究を通じて、不明であった立体化学の決定や報告されていた構造の改訂を行った例をいくつか紹介した。

構造決定・構造改訂を指向した生物活性天然物の合成招待あり

石神　健

生物工学研究センターセミナー（富山県立大学生物工学科） 2017年01月

開催年月日： 2017年01月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：富山

分析技術の進化とともに天然物化学の分野は大きく進展し、複雑な構造を有する様々な天然物の構造決定は比較的容易に行われるようになった。しかし、様々な分析手法が利用可能な現在でも、天然生物活性物質の相対立体配置・絶対立体配置の決定は困難であることが多く、合成によって初めて明らかにされる例も多い。化合物の構造と活性とは密接な関係があるので、詳細な生物学的研究や構造活性相関研究のためには立体化学を含めた構造の決定は不可欠な基盤となる。本講演では、IGF依存的な細胞増殖阻害活性を示し選択的な抗がん剤となり得る化合物や、リボソームでのタンパク質合成阻害活性を示し抗菌剤となり得る化合物など、天然生物活性物質の全合成研究を通じて、提唱構造の改訂を行った例などを紹介した。

有機合成を手段とした天然物化学 ─ 目的に応じた合成研究 ─ 招待あり

石神　健

東京農業大学大学院特別講義（農芸化学専攻・醸造学専攻） 2016年11月東京農業大学農芸化学専攻

開催年月日： 2016年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京農業大学

天然生物活性物質の全合成研究を通じて、不明であった立体化学の決定や報告されていた構造の改訂を行った研究例を紹介するとともに、構造活性相関研究、新規活性物質の創成、結合タンパク質の同定など生命現象の解明を目指した研究例も紹介した。

植物における揮発性化合物受容に関与する因子の同定

永嶌鮎美、桧垣匠、石神　健、渡邉秀典、馳澤盛一郎、東原和成

第39回日本分子生物学会（横浜） 2016年11月

開催年月日： 2016年11月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：横浜

タバコ培養細胞BY-2を用いて、植物から放散されることが知られている揮発性化合物の、抵抗性遺伝子誘導活性を検討した。その結果、セスキテルペンの一種である(E)-ß-caryophylleneとその構造類似体が、特異的に、NtOsmotinの発現を3-6時間で誘導することを見出した。合成プローブを用いた実験の結果、120 kDaのタンパク質 (P-120)が特異的に結合することが確認され、P-120がcaryophyllene構造類似体によるNtOsmotin の発現誘導に影響を及ぼすことが示唆された。

Identification of a protein involved in volatile sensing in plants 国際会議

A. Nagashima, T. Higaki, K. Ishigami, H. Watanabe, S Hasezawa, K. Touhara

17th International Symposium on Olfaction and Taste 2016年09月

開催年月日： 2016年09月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：横浜

Bacillus alcalophilus由来セスタテルペン/トリテルペン合成酵素ホモログの機能解析

田中慧里奈，石神　健，富田武郎，西山真，葛山智久

第２６回イソプレノイド研究会例会（長崎） 2016年09月

開催年月日： 2016年09月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：長崎

Bacillus clausii由来のセスタテルペン/トリテルペン合成酵素Bcl-TSは直鎖状テルペンGeranylfarnesyl diphosphate (GFPP, C25)、Hexaprenyl diphosphate (HexPP, C30)を基質とし、それぞれGeranylfarnesene、Hexapreneへ変換する。新規なBcl-TSホモログについて、機能解析と結晶化を試みた。In vitroでの機能解析の結果、Bal-TSはGeranylgeranyl diphophate (GGDP, C20)、GFPP (C25)、HexPP (C30)を基質として反応生成物を与えることが分かった。GGDP (C20)を基質とした反応生成物について、精製、NMR解析を行い、Farneseneであると同定した。またGFPP (C25)、HexPP (C30)を基質とした反応生成物については、LC-HRMSを用いて組成式を決定し、これらはBcl-TSの反応生成物と同様にGeranylfarnesene、Hexapreneと同定した。これらの結果から，Bal-TSは少なくとも3つの異なる鎖長の直鎖テルペンを基質として認識し，ジリン酸基の脱離と末端共役ジエンの形成を触媒する酵素であることが分かった。

Trichoderma属糸状菌由来モノテルペン合成酵素の探索と機能解析

寺本和矢，石神　健，塩見和朗，西山真，葛山智久

第２６回イソプレノイド研究会例会（長崎） 2016年09月

開催年月日： 2016年09月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：長崎

T. atrovidide FKI-3849株5がテルペン生産能およびその生合成酵素を有していると考え，モノテルペン合成酵素の探索と機能解析を行った。その結果、テルペン環化酵素と推定される配列を見出した。またGPPのみを基質として受け入れ単一の生産物を与えることがわかり、反応産物を大量に調製して各種一次元，二次元NMRにより構造解析を行い，また，有機合成した標品と旋光度を比較することで，TaTC3の反応産物は(−)-cis-piperitolであることを明らかにした。

Enantioselective syntheses Sch642305 and Glabramycin B, antibacterial 10-membered lactones fused with 4-oxygenated cyclohexanone. 国際会議

K. Ishigami, M. Yamamoto, R. Katsuta, H. Watanabe

PACIFICHEM 2015 2015年12月

開催年月日： 2015年12月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：Honolulu

Glabramycin Bの合成による構造改訂について発表した。これまでに報告されている立体構造と異なる独自の構造を提唱し、その合成により相対立体配置の改訂を行うことが出来た。合成に際しては、ジアニオンを用いた位置及び立体選択的なアルキル化、椎名法による10員環ラクトンの構築、Stille法によるトリエン側鎖の導入を鍵反応として、光学活性体合成を達成した。

Enantioselective syntheses of Sch642305 and Glabramycin B, antibacterial 10-membered lactones fused with 4-oxygenated cyclohexanone 招待あり国際会議

Ken Ishigami, Masaoki Yamamoto, Ryo Katsuta, Hidenori Watanabe

10th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (Kaohsiung) 2015年11月

開催年月日： 2015年11月

記述言語：英語会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：Kaohsiung

抗菌活性を有する10員環ラクトンであるSch 642305及びGlabramycin Bの合成研究について講演した。いずれの化合物も所属研究室で開発したキラルビルディングブロックより出発し、ジアニオン中間体を用いたアルキル化とラクトン化を鍵反応として合成した。Glabramycin Bに関しては、独自の立体構造を提唱・合成することにより、報告されていた立体化学を訂正することに成功した。

Total Synthesis of (+)-Clavigerin B. 国際会議

N. Kakimoto, K. Ishigami, H. Watanabe

13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry 2015年11月

開催年月日： 2015年11月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：京都

立体化学が不明であったClavigerin Bに関して合成研究を行った。まずラセミ体合成に成功し、光学分割により両鏡像体の調製にも成功した。本研究により天然物の絶対立体配置を決定することが出来た。

Total Synthesis of Glabramycin B. 国際会議

M. Yamamoto, K. Ishigami, H. Watanabe

13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry 2015年11月

開催年月日： 2015年11月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：京都

ゲラニルファルネソールおよびファルネシルファルネソールの合成研究

石神　健、葛山智久、渡邉秀典

第59回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（東大阪） 2015年09月

開催年月日： 2015年09月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東大阪

ポリプレニル二リン酸は多用なイソプレノイド生合成の前駆体として重要であるが、長鎖のゲラニルファルネシル二リン酸（C25）やファルネシルファルネシル二リン酸（C30）などに関しては不明な部分も多い。今回、イソプレノイド生合成の解明を目的として、C25およびC30アルコールの効率的な合成方法を検討した。比較的入手容易なファルネソールを原料にしたスルホンカップリングによる合成方法を報告した。

ピペリジンアルカロイドMicrogrewiapine Aの合成研究

野上恭平、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2015年度大会（岡山） 2015年03月

開催年月日： 2015年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：岡山

ピペリジンアルカロイドの一種であるMicrogrewiapine Aはアセチルコリン受容体のアンタゴニストとして報告されている。当研究室で過去に合成した殺虫活性ピペリジンアルカロイドの例を応用した合成経路を立案し、合成研究を行った。ジエン側鎖とピペリジン環のをJuliaオレフィン化で結合させることにより基本骨格の構築に成功した。

Litseaone Aの合成と構造改訂

影治秀晃、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2014年度大会（東京） 2014年03月

開催年月日： 2014年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

Litseaone Aは白血病細胞に対する細胞毒性を有するフラボノイドである。本化合物は平面構造のみしか報告されておらず、立体化学の決定を目的に合成研究を行った。しかし、提唱構造を有する両ジアステレオマーを合成したところ。天然物と各種スペクトルデータが一致しなかった。我々は真の構造を推定し、その合成を行ったところ、Litseaone Aの真の構造へと改訂することが出来た。

立体化学の決定を目的としたGlabramycinBの合成研究

山本将起、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2014年度大会（東京） 2014年03月

開催年月日： 2014年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

Glabramycin Cは抗菌活性を有する３環性のポリケチドであるが、昨年度本大会で、三環性中間体の合成に成ついて報告している。今回はクロスカップリングによる側鎖の導入に成功し、我々の推定構造を有する化合物の合成に成功した。精製などが不十分であるものの、天然物とスペクトルデータがよい一致を示し、立体化学の解明に一歩近づいたと考える。

三員環を有する生物活性物質の合成研究

土井悠之介、坂口和彦、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2014年度大会（東京） 2014年03月

開催年月日： 2014年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

天然には三員環を有する化合物が多く存在することから、プロパンキラルビルディングブロックの開発とそれを用いた活性物質の合成研究を行った。酒石酸より高い光学純度でシクロプロパン環を構築し、これを用いてMajusculoic acidの全合成およびgrenadamideの形式合成を達成し、本プロパンキラルビルディングブロックの汎用性も示せた。

GlabramycinBの立体化学決定に向けた合成研究

山本将起、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会関東支部2013年度大会（日吉） 2013年11月

開催年月日： 2013年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：日吉

Glabramycin Cは抗菌活性を有する３環性のポリケチドであるが、その立体化学については疑問が残されている。種々の類縁化合物とのデータの比較から、独自の推定立体構造の合成研究を行った。酵母還元により得られるキラルビルディングブロックを出発原料に、ケトスルホキシドのジアニオンアルキル化、マクロラクトン化などを経て、３環性中間体の合成に成功し、トリエン側鎖の導入についても検討した。

立体化学の解明を目的としたMajusculoic acidの合成研究

土井悠之介、坂口和彦、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会関東支部2013年度大会（日吉） 2013年11月

開催年月日： 2013年11月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：日吉

Majusculoic acidはシアノバクテリアより単離された抗菌活性を有する化合物である。シクロプロパンを有するキラルビルディングブロックを開発し、さらに二重結合形成反応炭素鎖伸長によりMajusculoic acidの合成に成功した。

抗菌活性を有するMajusculoic acidの合成研究

土井悠之介、坂口和彦、石神　健、渡邉秀典

第57回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（さいたま） 2013年10月

開催年月日： 2013年10月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：さいたま

Plumisclerin Aの四員環架橋構造の構築

服部弘、石田恭次、石神　健、渡邉秀典

第57回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（さいたま） 2013年10月

開催年月日： 2013年10月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：さいたま

Plumisclerin Aはtricyclo[4,3,1,01,5]decan骨格を有する複雑な化合物である。この構造の中で特に四員環架橋構造に着目し合成研究を行った。

Efficient synthesis of (±)-(Z)-2β-hydroxy-14-hydro-β-santalol employing tandem radical cyclization. 国際会議

K. Ishigami

The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12) 2012年11月

開催年月日： 2012年11月

記述言語：英語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

抗ピロリ菌活性を有するサンタロール型セスキテルペン類に関して、タンデム型ラジカル環化反応を用いたビシクロ[2.2.1]ヘプタン骨格の効率的構築法の確立を目指した。骨格構築とラセミ体合成には成功したものの鍵環化反応の収率や選択性が低かったため、種々の環化前駆体を用いてタンデム型ラジカル環化反応の最適化を図った。その結果、側鎖の立体配座を１１員環ラクトンとして固定した前駆体を用いることにより、タンデム環化の収率を大幅に改善することに成功し、効率的な骨格構築法の開発と天然物ラセミ体の効率的合成を達成することができた。

Syntheses of Natural Anti-cancer and Anti-infective Agents, Topsentolide A1 and (Z)-2β-Hydroxy-14-hydro-β-santalol. 招待あり国際会議

Ken Ishigami

The 13th International Symposium on Natural Product Chemistry (Karachi) 2012年09月

開催年月日： 2012年09月

記述言語：英語会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：Karachi

抗ピロリ菌活性を有するサンタロール型セスキテルペン類に関して、タンデム型ラジカル環化反応を用いたビシクロ[2.2.1]ヘプタン骨格の効率的構築法について講演した。タンデム型ラジカル環化反応の最適化を図った結果、側鎖の立体配座を１１員環ラクトンとして固定した前駆体を用いることにより、タンデム環化の収率を大幅に改善することに成功し、効率的な骨格構築法の開発と天然物ラセミ体の効率的合成を達成することができた。

ラジカル環化反応を用いたサンタロール誘導体の合成研究

山田慎也、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2012年度大会（京都） 2012年03月

開催年月日： 2012年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

2010年度大会でBicyclo[2.2.1]heptane骨格のタンデムラジカル環化反応による構築法を発表した。立体選択性と収率に課題を残していたが、その後の検討により、ラクトン環として側鎖部分を固定した前駆体を考案し、連続的なラジカル環化反応を試みた。その結果、望むBicyclo[2.2.1]heptane骨格を高い収率で得ることに成功した。

アザジラクチンの全合成研究 -右側ジヒドロフランアセタール部を中心に-

森直紀、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2013年度大会（仙台） 2012年03月

開催年月日： 2012年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：仙台

2011年度本大会で、アザジラクチンの右側部分と左側部分の連結による合成研究を報告している。その後の官能基変換で、合成終盤のC22位水酸基の脱水が困難であることが明らかになった。水酸基の位置をC23位へと移動した中間体を立案し、全炭素骨格を有する化合物の合成に成功した。

Okundoperoxideの合成研究

迫田大地、森直紀、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2013年度大会（仙台） 2012年03月

開催年月日： 2012年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：仙台

Okundoperoxideは抗マラリア活性を有するセスキテルペンである。新規薬剤となり得る可能性を有することから、合成研究を行った。特徴的なエンドペルオキシド構造の構築が鍵となるが、シリルジエニルエーテルと一重項酸素とのディールスアルダー反応を選択した。シリルジエニルエーテルの合成に成功し、鍵反応の検討を行った。

Glabramycin C の立体化学の決定を目的とした合成研究

山本将起、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2013年度大会（仙台） 2012年03月

開催年月日： 2012年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：仙台

生合成仮説に基づく(-)-Chamobtusin Aの合成

森直紀、葛谷一馬、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2012年度大会（京都） 2012年03月

開催年月日： 2012年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

Chamobtusin Aのラセミ体合成について昨年度の本大会で発表したが、今回は光学活性体合成を行った。生合成仮説に基づいた合成経路を立案し、光学活性なデヒドロアビエチルアミンより12工程で(+)-Chamobtusin Aの合成に成功した。

(+)-Anthecularinの不斉全合成

小倉由資、岡田笑子、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2012年度大会（京都） 2012年03月

開催年月日： 2012年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

Anthecularinはオキサビシクロ[3.2.1]オクテン環にシクロヘキセン環とブチロラクトン環が縮環し、４連続不斉中心を有すうるセスキテルペンである。立体選択的なビニル基の導入と、続く閉環メタセシス反応により不斉全合成を達成した。

Short and efficient syntheses of oxacyclic natural products-Nodulisporacid A and Urechitol A. 国際会議

T. Sumiya, K. Ishigami, H. Watanabe

243rd ACS National Meeting & Exposition 2012年03月

開催年月日： 2012年03月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：San Diego

Nodulisporacid Aはカビより単離された抗マラリア活性を有する化合物であるが、３成分反応とワンポットでの骨格構築法を組合せ、効率的に異性体の合成に成功し、各種データの比較から、天然物の絶対立体配置を明らかにすることが出来た。Urechitol Aは植物の根より単離された化合物であるが、特徴的な4環性籠状構造を、フランとオキシアリルカチオンとの[4+3]環化付加反応、および分子内エポキシド開環反応を鍵反応として構築し、全合成に成功した。

抗マラリア原虫活性を有するセスキテルペンの合成研究

迫田大地、森直紀、石神　健、渡邉秀典

第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（つくば） 2011年11月

開催年月日： 2011年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：つくば

Okundoperoxideは抗マラリア活性を有するセスキテルペンである。新規薬剤となり得る可能性を有することから、合成研究を行った。シリルジエニルエーテルと一重項酸素とのディールスアルダー反応による特徴的なエンドペルオキシド構造の構築を検討した。

エーテル環の立体制御を軸とした生物活性天然物の合成

小倉由資、若森晋之介、岡田笑子、石神　健、渡邉秀典

第53回天然有機化合物討論会（大阪） 2011年09月

開催年月日： 2011年09月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：大阪

Anthecularinはオキサビシクロ[3.2.1]オクテン環にシクロヘキセン環とブチロラクトン環が縮環し、４連続不斉中心を有すうるセスキテルペンである。立体選択的なビニル基の導入と、続く閉環メタセシス反応により不斉全合成を達成した。一方、スピロアセタール構造は置換基やアノマー効果の影響を受け、立体制御が困難な構造であるが、こうした影響を受けずに立体制御可能な手法を開発したので、合わせて報告した。

アザジラクチン全炭素骨格の構築

森直紀、小林宣章、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2011年度大会（京都） 2011年03月

開催年月日： 2011年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

強力な昆虫摂食阻害物質であるアザジラクチンの全合成を目的とする。左側ユニットと右側ユニットをそれぞれ光学活性体として調製した。左右ユニットの連結とメチル基導入によってアレンへと導き、タンデム型ラジカル環化反応によってアザジラクチンの全炭素骨格を有する化合物の合成に成功した。

分子内アザマイケル環化反応を用いたChamobtusin Aの合成研究

葛谷一馬、森直紀、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2011年度大会（京都） 2011年03月

開催年月日： 2011年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

Chamobtusin Aは2007年Tanらによって日本原産のヒノキChamaecyparis obtusa cv. tetragonより単離・構造決定されたジテルペンアルカロイドである。我々は本化合物の特徴的な骨格構築への合成的興味と絶対立体配置の決定、新しい生物活性への期待から本化合物の合成研究に着手した。ヒドロキシジメチルエステルより11工程で得たケトアルデヒド3に対してアンモニアを作用させることによってイミン中間体を経由した分子内アザマイケル環化反応が進行し2H-pyrrole環を含む骨格構築に成功した。さらに初のChamobtusin Aの全合成を達成した。

(±)-Urechitol Aの合成

角谷龍展、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2011年度大会（京都） 2011年03月

開催年月日： 2011年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

Urechitol Aは2009年、Pena-RodriguezらによりPentalinon andrieuxiiの根より単離された化合物であり、X線結晶構造解析により相対立体配置が解明されている。このユニークな4環性籠状構造を有する本化合物の生物活性は不明である。我々は合成化学的に興味深い構造を有する本化合物の効率的全合成、および生物活性の解明を目的とし、まず合成研究に着手した。フランとオキシアリルカチオンとの[4+3]環化付加反応、および分子内エポキシド開環反応を鍵反応として12工程、総収率2.3％にて(±)-Urechitol Aの初の全合成を達成した。

Enantioselective syntheses and determination of the absolute configurations of anti-cancer agents, tyroscherin and topsentolide A1. 招待あり国際会議

Ken Ishigami

Bangladesh Chemical Congress 2010 (Dhaka) 2010年12月

開催年月日： 2010年12月

記述言語：英語会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：Dhaka

抗腫瘍活性を有する化合物群の構造改訂や構造決定について講演した。Topsentolide A1は、がん細胞に対して細胞毒性を示すオキシリピンである。３つの不斉点を有するが、すべての立体化学を合成研究により解明した。TyroscherinはIGF-1依存性腫瘍細胞に対して選択的な生長阻害活性を有する真菌由来の化合物である。合成研究の結果、提唱構造に誤りがあることを見出し、正しい構造へと改訂することが出来た。

Enantioselective synthesis and determination of the absolute configurations of marine oxylipin topsentolide A1. 国際会議

K. Ishigami, M. Kobayashi, H. Watanabe

PACIFICHEM 2010 2010年12月

開催年月日： 2010年12月

記述言語：英語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：Honolulu

Topsentolide A1は、がん細胞に対して細胞毒性を示すオキシリピンである。３つの不斉点を有するが、エポキシドの相対立体配置以外の立体化学は不明であった。過合成の終盤に共通中間体からすべての立体異性体を合成する効率的合成経路を立案し、合成研究を行った。可能な４つの立体異性体すべてを合成し、各種データを比較することにより天然物の絶対立体配置を決定し、合成異性体や類縁体を用いた生物活性試験も行った。

Studies on the Concise Synthesis of Oxacyclic Natural Products. 国際会議

H. Watanabe, T. Sumiya, Y. Ogura, K. Ishigami

The 5th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia 2010年11月

開催年月日： 2010年11月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：Hsinchu

(±)-Chamobtusin Aの全合成

葛谷一馬、森直紀、石神　健、渡邉秀典

第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム（新潟） 2010年11月

開催年月日： 2010年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：新潟

ジテルペンアルカロイドであるChamobtusin Aの特徴的な骨格構築への合成的興味と絶対立体配置の決定、新しい生物活性への期待から本化合物の合成研究に着手した。ヒドロキシジメチルエステルより11工程で得たケトアルデヒド3に対してアンモニアを作用させることによってイミン中間体を経由した分子内アザマイケル環化反応が進行し2H-pyrrole環を含む骨格構築に成功した。さらに初のChamobtusin Aの全合成を達成した。本発表は若手講演賞を受賞した。

Synthesis and structure revision of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1-dependent tumor cells. 国際会議

K. Ishigami, R. Katsuta, H. Watanabe, T. Kitahara

The 5th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia 2010年11月

開催年月日： 2010年11月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：Hsinchu

TyroscherinはIGF-1依存性腫瘍細胞に対して選択的な生長阻害活性を有する真菌由来の化合物で、がん治療薬のリード化合物として期待できる。NMRを初めとするスペクトルの精査を行ったところ当初提唱された立体構造には誤りがある可能性があったことから、各種立体異性体の合成とスペクトルの比較を行なうことにより、本化合物の正しい立体化学を決定した

抗ピロリ菌活性セスキテルペンの合成研究

山田慎也、石神　健、渡邉秀典

第54回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（甲府） 2010年10月

開催年月日： 2010年10月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：甲府

(Z)-2β-hydroxy-14-hydro-β-santalolはビャクダンの一種Santalum album L.から単離された、抗ピロリ菌活性を有するセスキテルペンである。連続的なラジカル環化反応によるbicyclo[2.2.1]heptane骨格の構築に成功した。さらに側鎖を環状に固定したtether法でのラジカル環化反応を行うことにより、収率を大幅に改善することが出来た。

ラジカル環化反応を用いた抗ピロリ菌活性セスキテルペンの合成研究

山田慎也、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会関東支部2010年度大会（千葉） 2010年10月

開催年月日： 2010年10月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：千葉

5員環エーテルを有する天然有機化合物の効率的全合成

角谷龍展、石神　健、渡邉秀典

第52回天然有機化合物討論会（静岡） 2010年09月

開催年月日： 2010年09月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：静岡

生物活性を示すPseudallescheria代謝産物、(2RS,8R,10R)-YM-193221の合成およびtyroscherinの改良合成法

勝田亮、矢島新、石神　健、額田恭郎、渡邉秀典

日本農芸化学会2010年度大会（東京） 2010年03月

開催年月日： 2010年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

近年、Pseudallescheria属菌の代謝産物として抗菌活性を示すYM-193221、およびIGF-1依存性がん細胞に対して選択的増殖抑制活性を有するtyroscherinが相次いで単離された。我々は前年度大会においてone-pot Juliaカップリングを用いたtyroscherinの合成ならびに立体化学の訂正を報告したが、今回、類似の平面構造を有するYM-193221の合成およびtyroscherinの改良合成法を検討することとした。既知のアルデヒドから2工程で誘導できるヨウ化物を用い、L-チロシンから6工程で(2RS,8R,10R)-YM-193221を合成した。しかしながらこの化合物の2位のエピ化を抑えることは困難であったため、立体化学の決定には至らなかった。また共通中間体を用いて、L-チロシンより8工程にてtyroscherinを合成し、工程数の大幅な短縮に成功した。

Solanoeclepin A の合成研究ー右側ユニットの合成

楠本善史、中谷祐介、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2010年度大会（東京） 2010年03月

開催年月日： 2010年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

ジャガイモの害虫であるジャガイモシストセンチュウに対して孵化促進活性を有するSolanoeclepin Aの合成研究を行った。左右のユニットをそれぞれ合成し、合成の終盤でC環の構築を伴って連結させる経路を立案した。bicyclo[2.1.1]hexanoneを含む右側部分の合成に成功したので、詳細を報告した。

Slanoeclepin A の合成研究－左側ユニットの合成

今岡忠、大倉択磨、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2010年度大会（東京） 2010年03月

開催年月日： 2010年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

ジャガイモの害虫であるジャガイモシストセンチュウに対して孵化促進活性を有するSolanoeclepin Aの合成研究を行った。左右のユニットをそれぞれ合成し、合成の終盤でC環の構築を伴って連結させる経路を立案した。本発表では架橋エーテル環を含む左側部分の合成研究について紹介した。

抗ピロリ菌活性を有するサンタロール誘導体の合成研究

山田慎也、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2010年度大会（東京） 2010年03月

開催年月日： 2010年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

(Z)-2β-hydroxy-14-hydro-β-santalolはビャクダンの一種Santalum album L.から単離された、抗ピロリ菌活性を有するセスキテルペンである。我々は、この化合物の絶対立体配置の決定と生物活性試験への供与を目的として、合成研究を行った。骨格構築法の確立を目的として、まずはラセミ体での検討を行った。アセト酢酸メチルより調製した環化前駆体を用いて連続的なラジカル環化反応を試みたところ、bicyclo[2.2.1]heptane骨格を有する化合物を得ることに成功した。現在、ラジカル環化反応の最適化、及び環化生成物から(Z)-2β-hydroxy-14-hydro-β-santalolへの変換を検討中である。

Topsentolide A1 の合成と立体化学の決定

小林宗隆、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2010年度大会（東京） 2010年03月

開催年月日： 2010年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

Topsentolide A1 は2006年、Topsentia属の海綿より単離され、様々な癌細胞に対し細胞毒性を有するオキシリピンである。本化合物はエポキシドがcis配置である以外の立体配置が決定されておらず、4種類の異性体が考えられる。私達はこれらの異性体を効率的に作り分け絶対立体配置を決定し、活性試験に供することを目的とし合成に取り掛かった。異性体同士を効率的に作り分けるべくエポキシドを最終段階で形成することとし、共通中間体を定め、既知化合物より10工程を経て合成し、続いて2工程または5工程で望む4異性体を得た。これらのNMRと比旋光度の比較により、Topsentolide A1の立体化学を8R,11R,12Sと決定した。

Enantioselective synthesis of phomallenic acid C by In- and Pd-mediated anti-SN2' coupling 国際会議

K. Ishigami, T. Kato, K. Akasaka, H. Watanabe

Catalysis and Fine Chemicals 2009 2009年12月

開催年月日： 2009年12月

記述言語：英語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：Seoul

Phomallenic acid CはバクテリアのFAS II経路を阻害する光学活性アレン化合物である。Phomallenic acid Cのラセミ体合成に加え、プロパルギルメシラートに対するジイニルインジウムのanti-SN2’反応を用いた光学活性体合成を行った。インジウムの価数やパラジウム触媒などの検討の結果、ほぼラセミ化を起こさずにanti-SN2’反応が進行した。最終物の鏡像体過剰率は96%eeであることを大類赤坂法により確認した。本法は光学活性アレンの新規合成法として重要である。

Enantioselective synthesis of phomallenic acid C by In- and Pd-mediated anti-SN2' coupling 国際会議

K. Ishigami, T. Kato, K. Akasaka, H. Watanabe

11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry 2009年11月

開催年月日： 2009年11月

記述言語：英語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

Syntheses and Streochemistries of Tyroscherin and YM-193221 国際会議

R. Katsuta, C. Shibata, K. Ishigami, A. Yajima, T. Nukada, Y. Hayakawa, H. Watanabe, T. Kitahara

11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry 2009年11月

開催年月日： 2009年11月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：京都

Pseudallescheria属菌が生産する抗菌活性物質(2RS,8R,10R)-YM-193221および抗腫瘍活性物質tyroscherinの短段階での合成法について報告した。両化合物の合成はL-チロシンより誘導したアルデヒドもしくはWeinrebアミドと、共通のC4-C12ユニットを有機金属試薬を用いて直接的にカップリングすることにより達成した。特にtyrosherinについては従来報告された方法よりも工程数の短縮に成功した。またYM-193221の立体化学については従来報告されていなかったため、合成品と天然物のスペクトルデータの比較によりこれを8R,10Rであると決定した

ジャガイモシスト線虫に対して孵化促進活性を有する Solanoeclepin A の合成研究

楠本善史、中谷祐介、大倉択磨、今岡忠、石神　健、渡邉秀典

第53回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（奈良） 2009年11月

開催年月日： 2009年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：奈良

ジャガイモの害虫であるジャガイモシストセンチュウに対して孵化促進活性を有するSolanoeclepin Aの合成研究を行った。左右のユニットをそれぞれ合成し、合成の終盤でC環の構築を伴って連結させる経路を立案した。本発表では架橋エーテル環を含む左側部分の合成研究とbicyclo[2.1.1]hexanoneを含む右側部分の合成について紹介した。

IGF-1依存性がん細胞に対して選択的増殖抑制活性を示すtyroscherinの合成および提出構造の立体化学訂正

勝田亮、柴田智恵、石神　健、早川洋一、渡邉秀典、北原武

第51回天然有機化合物討論会（名古屋） 2009年10月

開催年月日： 2009年10月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：名古屋

TyroscherinはPseudallescheria sp.より単離された化合物で、IGF-1依存性ヒト乳がん細胞に対して選択的な抗腫瘍活性を示す。本化合物には2R,3R,8S,10S の立体化学を有する構造が提唱されていたが、これを合成したころ天然物とは異なる化合物であった。このため各種立体異性体の合成によりtyroscherinの立体化学を決定しようと試みた。提唱構造ならびに数種の立体異性体をC-6,7間のJuliaカップリングを用いて合成し、これらの各種スペクトルの比較から天然物の構造を(2S,3R,8R,10R)-体であると決定した。またtyroscherin類縁体のIGF-1依存性がん細胞に対する活性についても検討した。

生物活性を有するPseudallescheria 代謝産物の合成

勝田亮、矢島新、石神　健、額田恭朗、渡邉秀典

日本農芸化学会関東支部2009年度大会（東京） 2009年10月

開催年月日： 2009年10月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

生物活性を有するPseudallescheria属菌代謝産物であるYM-193221およびtyroscherinの合成を行った。合成研究により立体化学を解明することができた。

抗がん剤として期待されるTopsentolide A1 の合成研究

小林宗隆、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会関東支部2009年度大会（東京） 2009年10月

開催年月日： 2009年10月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

Topsentolide A1 は2006年、Topsentia属の海綿より単離され、様々な癌細胞に対し細胞毒性を有するオキシリピンである。本化合物はエポキシドがcis配置である以外の立体配置が決定されておらず、4種類の異性体が考えられる。これらの異性体を効率的に作り分け絶対立体配置を決定し、活性試験に供することを目的に合成研究を行った。本発表は若手奨励賞を受賞した。

癌細胞に対し細胞毒性を有するTopsentolide A1 の合成研究

小林宗隆、石神　健、渡邉秀典

第26回有機合成化学セミナー（前橋） 2009年09月

開催年月日： 2009年09月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：前橋

Topsentolide A1 の合成研究

小林宗隆、石神　健，渡邉秀典

第57 回有機合成化学協会関東支部シンポシウム（東京） 2009年05月

開催年月日： 2009年05月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

不斉SN2′反応を用いたδ-ノナラクトンの両鏡像体合成

金英珠、石神　健、渡邉秀典

第57 回有機合成化学協会関東支部シンポシウム（東京） 2009年05月

開催年月日： 2009年05月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

δ-ノナラクトンの両鏡像体合成の効率手金光学活性体合成法を検討した。その結果、不斉SN2′反応を用いて、両鏡像体の合成に成功した。

抗菌活性を有するMajusculoic acid の合成研究

坂口和彦、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2009年度大会（福岡） 2009年03月

開催年月日： 2009年03月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：福岡

Majusculoic acidはシアノバクテリアより単離された抗菌活性を有する化合物である。また、本化合物はシクロプロパン環と共役したジエンを有するがシクロプロパン環の絶対立体配置が決定されていない。そこで筆者は立体化学の決定を目的として本化合物の合成に着手した。D－酒石酸ジエチルより合成した対称な化合物にSimmons－Smith反応を行い、光学活性なシクロプロパン環を構築した。Wittig反応などを経て側鎖を伸長し、Majusculoic acidのエチルエステル体を得ることに成功した。現在は、加水分解による最終物の合成と立体配置の決定を検討中である。

抗菌物質Majusculoic acid の合成研究

坂口和彦、石神　健、渡邉秀典

日本農薬学会第34回大会（東京） 2009年03月

開催年月日： 2009年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

Majusculoic acidはシアノバクテリアより単離された抗菌活性を有する化合物である。また、本化合物はシクロプロパン環と共役したジエンを有するがシクロプロパン環の絶対立体配置が決定されていない。立体化学の決定を目的として本化合物の合成に着手した。D－酒石酸ジエチルより合成した対称な化合物にSimmons－Smith反応を行い、光学活性なシクロプロパン環を構築した。Wittig反応などを経て側鎖を伸長し、Majusculoic acidのエチルエステル体を得ることに成功した。

軸不斉アレン構造を有するPhomallenic acid C の立体選択的合成

加藤智子、石神　健、赤坂和昭、渡邉秀典

日本農芸化学会2009年度大会（福岡） 2009年03月

開催年月日： 2009年03月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：福岡

Phomallenic acid Cはバクテリアの脂肪酸合成経路の阻害により抗菌活性を示す。本化合物はジインと共役したアレン構造を有するが、アセチリドによるSN2'反応を鍵反応として合成することとした。光学活性なプロパルギルメシラートから、パラジウム触媒存在下、インジウムアセチリドとのSN2'反応を経て、83% eeの光学純度でアレン骨格の構築に成功したことを昨年度本大会で報告した。Jones酸化を用い、Phomallenic acid Cへと導いたのち、大類・赤坂試薬を用いて光学純度を測定したところ、67% eeと光学純度の低下が観測された。条件検討の結果、より温和な条件を用いることで、光学純度が保持されたまま83% eeでPhomallenic acid Cを合成することに成功した。更なる立体選択性の向上に向けた触媒などの検討についても報告した。

IGF-1依存性がん細胞に対し選択的増殖抑制活性を示すtyroscherinの合成と構造訂正

勝田亮、柴田智恵、石神　健、早川洋一、渡邉秀典、北原武

日本農芸化学会2009年度大会（福岡） 2009年03月

開催年月日： 2009年03月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：福岡

孵化促進活性を有するSolanoeclepin A の合成研究

楠本善史、中谷祐介、石神　健、渡邊秀典

日本農薬学会第34回大会（東京） 2009年03月

開催年月日： 2009年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

ジャガイモの害虫であるジャガイモシストセンチュウに対して孵化促進活性を有するSolanoeclepin Aの合成研究を行った。左右のユニットをそれぞれ合成し、合成の終盤でC環の構築を伴って連結させる経路を立案した。bicyclo[2.1.1]hexanoneを含む右側部分の合成研究を行った。

昆虫摂食阻害物質アザジラクチンの合成研究

小林宣章、森直紀、石神　健、渡邉秀典

日本農薬学会第34回大会（東京） 2009年03月

開催年月日： 2009年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

強力な昆虫摂食阻害物質であるアザジラクチンの全合成研究を行った。左側ユニットと右側ユニットをタンデム型ラジカル環化反応によって合成する経路を検討したが、本発表では右側部分の合成法を紹介した。

複素環を中心とする生理活性天然環式化合物の合成研究招待あり

Ken Ishigami

日本農芸化学会関東支部2008年度第1回例会（生田） 2008年07月

開催年月日： 2008年07月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：生田

特徴的な活性を有するマクロリド類の合成、胆石溶解剤Chenodiol等の新規合成法の開発、細胞周期阻害剤の構造活性相関に基づくプローブ合成などについて講演し、生物研究に対する有機合成化学という手法の可能性を示した。

IGF-1 依存性がん細胞に対して抗腫瘍活性を示すTyroscherin とその立体異性体の合成研究

勝田亮、柴田智恵、石神　健、渡邉秀典、北原武

第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム（千葉） 2008年05月

開催年月日： 2008年05月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：千葉

TyroscherinはIGF-1依存性ヒト乳がん細胞に対し選択的な抗腫瘍活性を示す化合物で、この作用機構および構造活性相関の解明を目的に本化合物の合成研究を行った。

軸不斉アレン構造を有するPhomallenic acid Cの合成研究

加藤智子、石神　健、渡邉秀典

第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム（千葉） 2008年05月

開催年月日： 2008年05月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：千葉

Phomallenic acid CはPhoma属の糸状菌の培養液より単離・構造決定された化合物で、バクテリアの脂肪酸合成経路(FASⅡ)の阻害により抗菌活性を示すことが報告されている。本化合物はジインと共役したアレン構造を有するが、アセチリドによるSN2’反応を鍵反応として合成することとした。SN2’反応を用いたPhomallenic acid Cのラセミ体合成と、光学活性体の合成を報告した。光学活性体合成では、リパーゼを用いた光学分割により調製した光学活性なプロパルギルアルコールに対しラセミ体合成と同様の方法でSN2’反応を行ったが、ラセミ化が観測された。検討の結果、インジウムとパラジウム触媒を用いたSN2’反応が立体選択的に進行し、約80％eeで共役アレンを得ることに成功した。現在は立体選択性の向上に向け、脱離基や触媒、遷移金属の検討を行っている。

神経細胞発育作用物質militarinone Aの合成研究

小平晃久、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2008年度大会（名古屋） 2008年03月

開催年月日： 2008年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：名古屋

Militarinone A はPaecilomyces militarisより単離された化合物であり、神経細胞に対する発育作用を有する。筆者はピリジンのリチオ化とそれぞれ対応するケトンとアルデヒドとのカップリングにより置換基を導入する計画をたて、合成に着手した。モデル化合物の骨格構築に成功したので、実際の炭素骨格の形成とその後の官能基変換を検討中である。

Synthesis of optically active δ-nonalactone by asymmetric SN2' reaction

Youngju Kim, Ken Ishigami, Hidenori Watanabe

日本農芸化学会2008年度大会（名古屋） 2008年03月

開催年月日： 2008年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：名古屋

キラル補助基を用いたδ-のならクトンの合成を行った。メントン由来のシクロペンテニルカーボネートに対する立体選択的なSN2'反応による合成を試みたが、光学純度は中程度であった。そこで、リモネン由来のシクロペンテニルジオキソラノンを用いて同様の反応を行ったところ立体選択性を改善できた。

Solanoeclepin Aの合成研究ートリシクロ［5.2.1.01,6］デカン骨格の構築

中谷祐介、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2008年度大会（名古屋） 2008年03月

開催年月日： 2008年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：名古屋

Solanoeclepin Aはジャガイモの水耕栽培液より単離された、ジャガイモシストセンチュウの孵化を顕著に促進する化合物である。新たな生態学的農薬として注目されているだけでなく、３員環から７員環まで全ての員数の炭素環を含むユニークな構造を有することから、有機合成化学者の興味を集めているが、未だその全合成は報告されていない。我々はSolanoeclepin Aの全合成達成と、それに伴う生物活性試験への供与を目的として、合成研究に着手した。光学活性なHajos-Wiechertケトンを出発原料とし、Wittig転位を含む官能基変換によりジアゾケトンを合成した。ジアゾケトンの分子内マイケル付加反応と、Wolff転位によりトリシクロ［5.2.1.01,6］デカン骨格の構築に成功した。

大量供給を目指したカイトセファリンの第二世代合成

土居史尚、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2008年度大会（名古屋） 2008年03月

開催年月日： 2008年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：名古屋

カイトセファリンはイオンチャンネル型グルタミン酸受容体に対してアンタゴニスト活性を示し、グルタミン酸が惹き起こす興奮性の神経毒作用からの神経保護薬として期待される化合物である。しかしながら本化合物は天然から得ることは現在できなくなっており、それ故効率的な供給法が求められている。本研究は大量合成法の確立、および構造活性相関を目的として全合成研究へと着手することとした。アリルグリシン保護体を出発原料とし、４工程でカイトセファリン中央－左側部分の構築にせいこうした。以降、14工程で1-4位の骨格構築、官能基変換を行いカイトセファリンの全合成を達成した。

FF8181-Aの両鏡像体合成

小林宣章、国吉栄喜、石神　健、渡辺秀典

日本農芸化学会2008年度大会（名古屋） 2008年03月

開催年月日： 2008年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：名古屋

FF8181-Aは、Aspergilus ustus var. pseudodeflectus の培養液から単離・構造決定されたセスキテルペンである。本化合物はエンドセリンのエンドセリンB型受容体に対する結合を阻害する活性を持っており、有用な循環器系の薬剤となることが期待されている。また、堀之内、吉田らによってプロテアソーム非依存的にβ-カテニンの分解を促進する新規物質としてFF8181-Aが再単離された。我々はこの新規な活性に興味を持ち、その構造活性相関や作用機序解析などを目的として合成研究に着手した。既知のDiels-Alder反応より得られた環化体よりラセミ体のアリルアルコールを得た。続いてカンファン酸エステルへと導くことによって光学分割を行い、光学活性体のFF8181-Aおよびその鏡像体の合成に成功した。

FASII阻害剤であるPhomallenic acid Cの光学活性体合成

加藤智子、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2008年度大会（名古屋） 2008年03月

開催年月日： 2008年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：名古屋

Phomallenic acid CはPhoma属の糸状菌の培養液より単離・構造決定された化合物で、バクテリアの脂肪酸合成経路(FASⅡ)の阻害により抗菌活性を示すことが報告されている。本化合物はジインと共役したアレン構造を有するが、アセチリドによるSN2’反応を鍵反応として合成することとした。昨年度本大会において、銅アセチリドのSN2’反応を用いたPhomallenic acid Cのラセミ体合成については報告している。今回、光学活性体の合成のため、リパーゼを用いた光学分割により調製した光学活性なプロパルギルアルコールに対し同様の方法でSN2’反応を行ったが、ラセミ体が得られた。検討の結果、インジウムとパラジウム触媒を用いたSN2’反応が立体選択的に進行し、約80％eeで共役アレンを得ることに成功した。現在は立体選択性の向上に向け、脱離基や触媒、遷移金属の検討を行っている。

プロテアソーム非依存的タンパク質分解促進物質FF8181-Aの合成研究

小林宣章、国吉栄喜、石神　健、渡邉秀典

第51回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（長浜） 2007年11月

開催年月日： 2007年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：長浜

Militarinone A の合成研究

小平晃久、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会関東支部2007年度大会（宇都宮） 2007年11月

開催年月日： 2007年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：宇都宮

Militarinone A はPaecilomyces militarisより単離された化合物であり、神経細胞に対する発育作用を有する。筆者はピリジンのリチオ化とそれぞれ対応するケトンとアルデヒドとのカップリングにより置換基を導入する計画で合成研究を行い、モデル化合物の骨格構築に成功した。

IGF-1 依存性がん細胞に対して抗腫瘍活性を示すTyroscherin の合成研究

勝田亮、柴田智恵、石神　健、渡邉秀典、北原武

日本農芸化学会関東支部2007年度大会（宇都宮） 2007年11月

開催年月日： 2007年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：宇都宮

バクテリアの脂肪酸合成経路を阻害するPhomallenic acid Cの合成研究

加藤智子、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会関東支部2007年度大会（宇都宮） 2007年11月

開催年月日： 2007年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：宇都宮

Phomallenic acid Cは2006年に Phoma属の菌の培養液より単離、構造決定された化合物で、バクテリアの脂肪酸合成経路(FASII)を阻害することにより抗菌活性を示すことが報告されている。本化合物は共役アレン構造を有するが、銅アセチリドによるSN2'反応を鍵反応として全合成することとした。プロパルギルメシラートに対し、銅アセチリドを作用させることによりSN2' 反応が進行し、共役アレンを得ることができた。この末端酸素官能基の酸化によりPhomallenic acid Cのラセミ体合成に成功した。光学活性体に関しては、リパーゼを用いた光学分割であられるプロパルギルアルコールの光学活性体を用いたSN2'反応を検討中した。光学純度は低いものの反応条件を見出すことができた。本発表は若手奨励賞を受賞した。

抗腫瘍活性を有するTyroscherinの合成研究

勝田亮、柴田智恵、石神　健、渡邉秀典、北原武

日本農芸化学会2007年度大会（東京） 2007年03月

開催年月日： 2007年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

癌細胞に対する選択的抗腫瘍活性を有する。この作用機構ならびに構造活性相関の解明を目的として本化合物の合成を行なうこととした。D-Tyrosineを出発原料にJuliaカップリングによるオレフィン化を鍵反応とする合成計画を立案した。Tyrosineのカルボニル部分をワインレブアミドとし、リチウム試薬の付加およびsyn-アミノアルコールへの還元を経てカップリング前駆体となるアルデヒドを調製した。別途合成した光学活性なスルホンとのJuliaカップリングにより望むカップリング体へと導いた。現在このカップリング体からTyroscherinへの合成を検討中である。

Mode of action of FR901464 that inhibits pre-mRNA processing in fission yeast.

ChorWai Lo1, Daisuke Kaida, Hajime Motoyoshi, Ken Ishigami, Hidenori Watanabe, Takeshi Kitahara, Tokio Tani, Hidenori Nakajima, Sueharu Horinouchi, Minoru Yoshida

日本農芸化学会2007年度大会（東京） 2007年03月

開催年月日： 2007年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

Pre-mRNAのスプライシングは遺伝子発現において極めて重要である。FR901464はpre-mRNAの蓄積を引き起こすことを見出しているが、このビオチン化プローブを用いて標的タンパクの同定を試みた。その結果、スプライシングに深く関わるSF3b複合体を標的とすることを発見した。詳細な試験の結果、本化合物はSF3bに結合し、SF3bの働きを阻害することがわかった。

アザジラクチンの合成研究その２

森直紀、石神　健、渡辺秀典

日本農芸化学会2007年度大会（東京） 2007年03月

開催年月日： 2007年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

アザジラクチンの全合成に向けて、光学活性な右側ジヒドロフランアセタールユニットの合成を目的とする。既知化合物より16工程を経て右側ユニットの合成に成功した。今後は左側ユニットとのカップリング後、アレンへと導きラジカル環化反応を行う予定である。ラジカル環化反応に関しては、現在のところモデル化合物を用いて架橋環を得ることに成功している。

アザジラクチンの合成研究その１

森直紀、石神　健、渡辺秀典

日本農芸化学会2007年度大会（東京） 2007年03月

開催年月日： 2007年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

アザジラクチンの全合成に向けて、光学活性な左側ユニットの合成を目的とする。これまでにラセミ体でのタンデム型ラジカル環化反応に成功している。今回の目的である光学活性体合成に関してはCarreiraらの不斉反応を利用し、16工程を経て左側ユニットに相当する光学活性アルデヒドを合成した。

神経細胞分化促進活性を有するSpirotenuipesine Aの合成研究

岩田史恵、土居史尚、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2007年度大会（東京） 2007年03月

開催年月日： 2007年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

Spirotenuipesine Aは2004年に大島らによって冬虫夏草菌の一種であるPaecilomyces tenuipesより単離、構造決定されたセスキテルペンであり、神経細胞における神経栄養因子の生合成を活性化し、神経細胞の分化を促進させることから、アルツハイマー病の新規治療薬として期待される。しかしこれまでに合成例の報告はなく、我々は全合成研究に着手した。既知化合物より架橋環及びスピロ環を構築し、ラクトンを経て分子内アセタールの形成により９工程でラセミ体のSpirotenuipesine A の全合成を達成した。この際保護基を用いないことで、短工程での合成を実現できた。

Phomallenic acid Cの合成研究

加藤智子、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2007年度大会（東京） 2007年03月

開催年月日： 2007年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

Phomallenic acid Cは2006年に Phoma属の菌の培養液より単離、構造決定された化合物で、バクテリアの脂肪酸合成経路(FASII)を阻害することにより抗菌活性を示すことが報告されている。本化合物は共役アレン構造を有するが、銅アセチリドによるSN2'反応を鍵反応として全合成することとした。鍵反応の検討のため、まずラセミ体合成を行った。1,9-ノナンジオールより合成されるプロパルギルメシラートに対し、銅アセチリドを作用させることによりSN2' 反応が進行し、共役アレンを得ることができた。この末端酸素官能基の酸化によりPhomallenic acid Cのラセミ体合成に成功した。光学活性体に関しては、リパーゼを用いた光学分割により、プロパルギルアルコールの光学活性体を得ることに成功しており、現在はこれを用いたSN2'反応を検討中である。

スピロテヌイペシン Aの合成研究

岩田史恵、土居史尚、石神　健、渡邉秀典

第50回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（横浜） 2006年11月

開催年月日： 2006年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：横浜

セスキテルペンであるスピロテヌイペシン Aは、神経細胞における神経栄養因子の生合成を活性化し、神経細胞の分化を促進させることから、アルツハイマー病の新規治療薬として期待される。しかしこれまでに合成例の報告はなく、我々は全合成研究に着手した。架橋環及びスピロ環の構築について検討し、９工程でラセミ体のSpirotenuipesine A の全合成を達成した。

スピロテヌイペシン Aの合成研究

岩田史恵、土居史尚、石神　健、渡邉秀典

第48回天然有機化合物討論会（仙台） 2006年10月

開催年月日： 2006年10月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：仙台

Synthesis of fungal 10-membered lactones, Microcarpalide and Sch642305. 国際会議

K. Ishigami

ICOB-5&ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Products 2006年07月

開催年月日： 2006年07月

記述言語：英語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

抗マイクロフィラメント剤として単離された10員環マクロリドであるMicrocarpalideとDNAプライマーゼの阻害剤であるSch642305の全合成を行った。Microcarpalideに関してはSharplessの不斉ジヒドロキシル化、Juliaオレフィン化、山口ラクトン化などを経て、効率的合成に成功した。Sch642305に関しては、酵母還元により得られるキラルビルディングブロックを原料に、ケトスルホキシドのジアニオンアルキル化と山口ラクトン化を経て、立体選択的な合成に成功した。

NFRD阻害物質Nafuredinの合成研究

石橋尚樹、上川徹、石神　健、渡邉秀典、北原武

日本農芸化学会2006年度大会（京都） 2006年03月

開催年月日： 2006年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

2001年に大村らは黒麹カビAspergillus niger FT-0554の培養液より寄生線虫Ascaris suumの電子伝達系NADH-fumarate reductase (NFRD) を阻害する化合物Nafuredinを単離、構造決定した。NafuredinはIC50 12 nMという強力な阻害活性を有しており抗寄生虫剤として期待できる。大村らにより全合成が達成されているが工程数が多く効率の悪いものであった。そこで我々はNafuredinの有用な活性に興味を抱き、より効率の良い合成法の開発を目指して合成研究を行なった。6,7位で2つのユニットに分けJuliaカップリングを行なう収束的な合成戦略を考案した。カップリングではZ体が若干優先したが、その後3工程にてNafuredinおよび(6Z)-Nafuredinを得ることができた。今後はJuliaカップリングの収率、選択性の向上を図り、効率の良い合成法を確立させたいと考えている。

DNAプライマーゼ阻害活性を有するSch 642305の合成

勝田亮、石神　健、渡邉秀典

日本農芸化学会2006年度大会（京都） 2006年03月

開催年月日： 2006年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

Sch 642305は Penicillium verrucosum の培養液から単離、構造決定された化合物でバクテリアのDNAプライマーゼに対する阻害活性を有している。DNAプライマーゼはDNAの複製に必要であるためこの化合物は感染症に対する治療薬となることが期待できる。また Septofusidium の一種からも単離されておりHIV-Tatの転写を抑制することも知られている。Sch 642305はシクロへキセノン環とトランスに縮合した10員環ラクトンという特徴的な構造を有している。われわれはこの化合物のユニークな活性および構造に興味を持ち、全合成を行うこととした。出発原料としてパン酵母を用いた立体選択的還元により得られるキラルビルディングブロックを用い、ケトスルホキシドのジアニオンを用いた立体選択的アルキル化と二重結合導入、ならびに山口法によるマクロラクトン化を鍵反応としてSch 642305の全合成を達成した。総収率は18工程、13%であり、立体選択的かつ効率的な合成経路を確立できたと考えている。

Kaitocephalinの合成研究

土居史尚、石神　健、新家一男、渡邉秀典

日本農芸化学会2006年度大会（京都） 2006年03月

開催年月日： 2006年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

Kaitocephalinはカビの一種Eupenicillium shearii PF1191から単離されたユニークなアミノ酸構造をもつ天然有機化合物である。本化合物はイオンチャンネル型グルタミン酸受容体に対するアンタゴニスト活性を示し、グルタミン酸が惹き起こす興奮性の神経毒作用からの神経保護薬として期待される。この興味深い活性にさらなる生物活性試験が求められているが、現在天然から得ることは不可能となっており、そのため効率的な合成的供給法が必要である。本研究は大量合成の確立および構造活性相関を目的として全合成研究へと着手し、基本骨格の構築に成功した。

DNAプライマーゼ阻害活性を有するSch642305の合成

勝田亮、石神　健、渡邊秀典

第49回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（福井） 2005年11月

開催年月日： 2005年11月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：福井

Sch 642305は Penicillium verrucosum の培養液から単離、構造決定された化合物でバクテリアのDNAプライマーゼに対する阻害活性を有している。DNAプライマーゼはDNAの複製に必要であるためこの化合物は感染症に対する治療薬となることが期待できる。われわれはこの化合物のユニークな活性および構造に興味を持ち、全合成を行うこととした。出発原料としてパン酵母を用いた立体選択的還元により得られるキラルビルディングブロックを用い、ケトスルホキシドのジアニオンを用いた立体選択的アルキル化と二重結合導入、ならびに山口法によるマクロラクトン化などによる合成研究を行った。

Synthesis of Fungal Nonenolides, Microcarpalide and Sch642305 国際会議

K. Ishigami, R. Katsuta, H. Watanabe, T. Kitahara

The 2nd Yamada Symposium 2005年09月

開催年月日： 2005年09月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：兵庫

ネッタイシマカに対して殺虫活性を有する新規ピペリジンアルカロイドの合成

中谷祐介、石神　健、渡邉秀典、北原武

日本農芸化学会2005年度大会（札幌） 2005年03月

開催年月日： 2005年03月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：札幌

目的化合物は2000年にシナノキ科の低木より単離されたピペリジンアルカロイドであり、黄熱ウイルスやデングウイルスを媒介するネッタイシマカに対して殺虫活性を示す。今回、アミノ酸を出発原料として、目的化合物の光学活性体の全合成に成功したので報告した。全ての不斉はD-アラニンの不斉を利用することで構築した。ピペリジン環部はイミンとして閉環し、ピペリジン環部と側鎖部とをJulia反応でカップリングすることで、12工程、総収率18%で全合成に成功した。

抗腫瘍活性物質Tyroscherinの合成研究

柴田智恵、石神　健、渡邉秀典、北原武

日本農芸化学会2005年度大会（札幌） 2005年03月

開催年月日： 2005年03月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：札幌

Tyroscherin は沖縄県石垣島の土壌中細菌QN23319株から単離された化合物であり、IGF-1依存性癌細胞に対する選択的抗腫瘍活性を有する。この作用機構ならびに構造活性相関の解明を目的として合成に着手した。出発物質D-チロシンからN,N-ジベンジルアミノケトンへ導き、これを還元することでsyn-アミノアルコールを得た。これをアルデヒドとし、別途合成した光学活性なスルホンとのJuliaカップリングを行いカップリング体へ導いた。現在目的化合物への合成を検討中である。

Microcarpalide の合成

石神　健、渡邉秀典、北原武

日本農芸化学会2005年度大会（札幌） 2005年03月

開催年月日： 2005年03月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：札幌

Microcarpalideは2001年にFicus microcarpa L. の幹に生息するカビの培養液より、抗マイクロフィラメント剤として単離された10員環マクロリドである。この化合物の細胞毒性は低く、抗マイクロフィラメント活性と細胞毒性の間に大きな濃度差があることより、細胞運動などを探るツールとも成りうると考えられる。昨年度本大会で合成研究を発表しているが、より効率的・選択的な経路で合成に成功したので報告する。
４つの酸素官能基の不斉はすべてSharplessの不斉ジヒドロキシル化反応により導入した。Juliaカップリングと山口法によるラクトン化により閉環し、13工程・総収率23％でMicrocarpalideを合成することに成功した。また、本化合物の酸性条件下での異性化も発見したので、合わせて報告した。

興味深い活性を有する天然有機化合物の合成研究招待あり

Ken Ishigami

日本農芸化学会創立８０周年関東支部若手シンポジウム（東京） 2004年10月

開催年月日： 2004年10月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：東京

結合蛋白精製を目的にしたプローブ合成、．胆石溶解剤であるchenodiol の合成、抗マイクロフィラメント活性を有するmicrocarpalide の合成などを題材に、天然物化学における「ものつくり屋」の役割について、研究成果を紹介した。

Synthesis of Microcarpalide, a Microfilament Disrupting Agent 国際会議

K. Ishigami, T. Kitahara

15th International Conference on Organic Synthesis (ICOS-15) 2004年08月

開催年月日： 2004年08月

記述言語：英語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：名古屋

Microcarpalide はカビの培養液より、抗マイクロフィラメント剤として単離された10員環マクロリドである。この化合物の細胞毒性は低く、抗マイクロフィラメント活性と細胞毒性の間に大きな濃度差があることより、細胞運動などを探るツールとも成りうると考えられる。Microcarpalideの効率的な合成ルートの開発は生化学的にも貢献にもつながると考え、全合成に着手した。4つの酸素官能基の不斉はすべてSharplessの不斉ジヒドロキシル化反応により導入することとした。Juliaカップリングにより立体選択的に二重結合を導入した環化前駆体を合成した後、山口法によるラクトン化により、収率よくMicrocarpalideを合成することに成功した。

Microcarpalideの合成

石神　健，北原　武

日本農芸化学会2004年度大会（広島） 2004年03月

開催年月日： 2004年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：広島

Microcarpalide は２００１年にFicus microcarpa L.の幹に生息するカビの培養液より、抗マイクロフィラメント剤として単離された１０員環マクロリドである。この化合物の細胞毒性は低く、抗マイクロフィラメント活性と細胞毒性の間に大きな濃度差があることより、細胞運動などを探るツールとも成りうると考えられる。Microcarpalideの効率的な合成ルートの開発は生化学的にも貢献にもつながると考え、全合成に着手することとした。４つの酸素官能基の不斉はすべてSharplessの不斉ジヒドロキシル化反応により導入することとした。Juliaカップリングにより立体選択的に二重結合を導入した環化前駆体を合成した後、山口法によるラクトン化により、収率よくMicrocarpalideを合成することに成功した。

細胞周期阻害剤ベラクトシン類の合成研究

高井茂樹、石神　健、北原武

日本農芸化学会2004年度大会（広島） 2004年03月

開催年月日： 2004年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：広島

ベラクトシンAはサイクリンCdk複合体に作用して細胞周期を阻害し、細胞増殖阻害活性を示す化合物である。その構造にはβ-ラクトンおよび新規アミノ酸3-(2-Aminocyclopropyl)alanine (AcpAla)　が含まれている。昨年の大会ではβ-ラクトン部分の立体の構築およびベラクトシンCの合成について報告したが、今回AcpAlaの立体選択的構築およびベラクトシンAの各セグメントのカップリングについて検討した。

コレステロール胆石溶解剤ケノジオール（ケノデオキシコール酸）の合成

本吉　元，石神　健，北原　武

日本農芸化学会2003年度大会（東京） 2003年03月

開催年月日： 2003年03月 - 2003年04月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

コール酸から比較的簡便に合成できるケノジオール（ケノデオキシコール酸）は、外殻石灰化を認めないコレステロール系胆石の溶解剤として用いられている。しかしながらコール酸は、牛の胆汁から抽出しており、昨今の狂牛病問題を鑑みるとその原料としての使用は好ましくない。そこで、ケノジオールをコール酸ではなく安全性上懸念のない原料から簡便に合成することを目的とした。出発原料として、比較的安価な植物性のステロールであるスチグマステロールを選択した。スチグマステロールから、３位水酸基の反転、７位へのα水酸基の導入、２０位からカルボン酸末端への誘導、シスに縮合したＡＢ環の構築等を経て目的のケノジオールに、８工程７％、および８工程１５％の２通りのルートで誘導することができた。

Belactosin類の合成研究

高井茂樹、石神　健、北原武

日本農芸化学会2003年度大会（東京） 2003年03月

開催年月日： 2003年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

Belactosin AおよびB、CはStreptomyces sp. KY11780より単離構造決定された化合物である。Belactosin AおよびCは細胞増殖阻害活性を示すが、このうちBelactosin Aは細胞周期をG2/M期において停止させることから活性を示すことがわかっている。我々はBelactosin類の構造と活性に興味を持ち、全合成研究に着手することとした。β-メチル吉草酸をEvansのキラル補助基と縮合させアミドとし、グリコールアルデヒドユニットとアルドール反応を試みた。得られた化合物を数工程の官能基変換を経てβ-ラクトン化合物とした。その後、Ｌ-アラニンとＬ-オルニチンから誘導されるアミノ酸ユニットとアミド化をした後、脱保護しBelactosin Cを合成することに成功した。

Microcarpalideの合成研究

石神　健，北原　武

日本農芸化学会2003年度大会（東京） 2003年03月

開催年月日： 2003年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

Microcarpalide は２００１年にFicus microcarpa L. の幹に生息するカビの培養液より、抗マイクロフィラメント剤として単離された１０員環マクロリドである。この化合物の細胞毒性は低く、抗マイクロフィラメント活性と細胞毒性の間に大きな濃度差があることより、細胞運動などを探るツールとも成りうると考えられる。Microcarpalideの効率的な合成ルートの開発は生化学的にも貢献にもつながると考え、全合成に着手することとした。４つの酸素官能基の不斉はすべてSharplessの不斉ジヒドロキシル化反応により導入することとし、ラクトン部分と二重結合部分の２カ所で閉環させることにより、目的物へと導く予定である。

魚卵の発生を阻害するMueggeloneの合成

本吉　元，石神　健，北原　武

日本農芸化学会2001年度大会（京都） 2001年03月

開催年月日： 2001年03月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都

Mueggeloneはシアノバクテリアから単離された化合物で魚類の発生の過程を阻害することが知られる。側鎖にエポキシドを有する10員環ラクトンであるが、３つの不斉点の立体化学はエポキシドの相対立体配置が判明しているのみであった。可能な４種の立体異性体を合成することにより、天然物の立体化学を解明することとした。合成の終盤で共通の中間体から４異性体を作り分ける手法を開発し、効率的にすべての立体異性体合成を達成できた。詳細なスペクトル解析から、天然物の絶対立体配置の決定に成功した。

9. 魚卵の発生を阻害するMueggeloneの合成研究

本吉　元，石神　健，北原　武

日本農芸化学会2000年度大会（東京） 2000年03月

開催年月日： 2000年03月 - 2000年04月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：東京

Radicicolは分裂酵母Hsp90と結合しCdc14を不安定化させることで壁形成を阻害する

奇　世媛，笠原浩司，権　浩政，石神　健，北原　武，吉田　稔，堀之内末治

日本農芸化学会2000年度大会（東京） 2000年03月

開催年月日： 2000年03月 - 2000年04月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：東京

Radicicolは細胞周期の阻害剤であるが、本化合物のビオチン化プローブを合成し、結合タンパク質の同定を行った。その結果、二種の結合タンパク質が同定された。詳細な検討の結果、Hsp90と結合しCdc14を不安定化させることで壁形成を阻害することを見出した。

ラディシコール結合蛋白質としての ATP citrate lyase の同定

奇　世媛，笠原浩司，石神　健，北原　武，吉田　稔，堀之内末治

日本農芸化学会1999年度大会（福岡） 1999年03月

開催年月日： 1999年03月 - 1999年04月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：福岡

細胞周期阻害剤であるRadicicolの活性発言機構の解明を目的に、プローブを用いた結合タンパク質の同定を検討した。プローブとしてはビオチン誘導体を選択し、Radicicol分子中の水酸基、カルボニル基、共役オレフィン、エポキシドなどに対してビオチン修飾を行った。その中でカルボニル基に対するオキシム型ビオチン化体を用いた場合には、結合タンパク質としてHSP-90が同定されたのに対し、水酸基に対するエステル型ビオチン化体を用いた場合にはATPシトレートリアーゼ（ACL）が同定された。一つの基質が二つの結合タンパク質を有する興味深い結果が得られた上、Radicicolの結合によりACLが阻害されることが判明した。

細胞周期阻害剤 Radicicol の合成研究-3

石神　健，奇　世媛，吉田　稔，堀之内末治，北原　武

日本農芸化学会1999年度大会（福岡） 1999年03月

開催年月日： 1999年03月 - 1999年04月

記述言語：日本語会議種別：ポスター発表

開催地：福岡

Radicicol はカビが生産する細胞周期阻害剤であり、昨年度本大会でこの合成研究について報告した。しかし二重結合導入のための脱離基が不安定であるなどの問題点が明らかになった。この点を改良し効率よい全合成を達成すべく経路改善の検討を開始した。これとともにradicicol結合タンパク精製のためのプローブ合成も行った。脱離基をTBSO基とした化合物を中間体と考え、 (R)-3-ヒドロキシブタン酸エチルとりんご酸から炭素鎖を形成した。Horner反応や分子内マクロラクトン化などにより環化体を得ることに成功し、目的物への変換を現在検討中である。プローブとしては数種類の化合物を合成し、現在結合タンパクを精製中である。

Synthetic Studies on Radicicol 国際会議

K. Ishigami, T. Kitahara

ACS National Meeting & Exposition 1999年03月

開催年月日： 1999年03月

記述言語：英語会議種別：ポスター発表

開催地：Anaheim

Radicicolは14員環のマクロリドでプロテインキナーゼの阻害剤として注目されている。活性発現機構の解明を目指し、結合タンパク質の精製を行うこととした。Radicicol の全合成と平行して、Radicicol のプローブ合成も行った。全合成に関してはラクトン中間体の合成に成功し、プローブ合成に関しては数種のビオチン化誘導体を作成し、アフィニティークロマトグラフィーによるタンパク質の精製を行う予定である。

抗腫瘍活性を有するアセトゲニンの1つ Solamin の合成

栗山　亘, 石神　健, 北原　武

日本農芸化学会1998年度大会（名古屋） 1998年03月

開催年月日： 1998年03月 - 1998年04月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：名古屋

アノナセウスアセトゲニンは、細胞毒性、抗腫瘍、抗マラリアなど幅広い活性スペクトルを有する化合物群である。この中でテトラヒドロフラン（THF）環を有する一群が知られるが、比較的単純な骨格を有するSolaminを合成することにより、THF型のアセトゲニン類に広く応用可能な合成経路の確立を目指した。
THF環の構築はグルタミン酸を原料に行い、不飽和γ-ラクトン部分は本人が開発したAcaterinの合成法を応用して構築した。両ユニットの連結により収束的なSolaminの合成に成功するとともに、他の類縁体合成にも応用可能な経路の確立に成功した。

細胞周期阻害剤 Radicicol の合成研究-2

石神　健, 北原　武

日本農芸化学会1998年度大会（名古屋） 1998年03月

開催年月日： 1998年03月 - 1998年04月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：名古屋

Radicicol はカビが生産する細胞周期阻害剤であり、昨年度本大会でこの合成研究について報告した。しかしこの合成経路においては、マクロラクトン化の収率・再現性はいずれも乏しく、その原因としてエポキシドの不安定性が考えられた。この点を改良し効率よい全合成を達成すべく経路改善の検討を開始した。共役二重結合を後から導入することでエポキシドの安定化を図ることとした。原料である (R)-3-ヒドロキシブタン酸エチルユニットとりんご酸ユニットとのカップリングなどで炭素鎖を形成した。これと芳香環部分を持つホスホネートとをHorner反応し、分子内マクロラクトン化、引き続き脱離などを行うことで目的物に導けると考え、現在検討中である。

細胞周期阻害剤 Radicicol の合成研究

石神　健, 北原武

日本農芸化学会1997年度大会（東京） 1997年03月

開催年月日： 1997年03月 - 1997年04月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

Radicicol はカビが生産する抗生物質として発見されたが、近年細胞周期阻害活性を示すなど興味深いマクロライド系化合物である。本化合物を効率よく合成すべく研究を開始した。原料である (R)-3-ヒドロキシブタン酸エチルに対し、アセチレンユニットとのカップリングなどで炭素鎖を形成し、Sharplessのエポキシ化などを経て 2 を合成した。これはDiels-Alder反応により合成できる、芳香環部分を持つホスホネート 3 とHorner反応し、３重結合をシスオレフィンへ還元した後に分子内マクロラクトン化を行えば目的物へと導けると考えられる。現在マクロラクトン化の検討中である。

酵素阻害、細胞周期阻害などの活性を有する天然物の合成研究招待あり

Ken Ishigami

有機合成化学協会関東支部・若手研究者のためのセミナー（東京） 1996年12月

開催年月日： 1996年12月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：東京

ACAT阻害剤であるAcaterinの４つの立体異性体の合成および細胞周期阻害剤であるRadicicolの合成研究について講演した。Acaterinに関しては可能な立体異性体すべてを合成することにより，天然物の立体化学の決定に成功した。Radicicolに関してはマクロリド中間体の合成と、天然物を用いたプローブ化による結合タンパク質の同定研究を行った。

Acaterin とそのすべての立体異性体の合成

石神　健, 北原武

日本農芸化学会1995年度大会（札幌） 1995年04月

開催年月日： 1995年04月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：札幌

ACAT阻害剤としてPseudomonas sp.より単離されたアカテリンの両鏡像体とそのジアステレオマーを合成することにより、天然物の相対および絶対立体配置を決定し、各々の異性体の生物活性を調べることとした。３-ヒドロキシブタン酸エチルの両鏡像体を原料として６段階で調製される光学活性な４-メチル-g-ブチロラクトンから、アカテリンの鏡像体とそのジアステレオマーを５段階で合成した。またこれらのＲｆ値や比旋光度等の比較およびオゾン分解により、天然型アカテリンの絶対立体配置は(4R, 1'R)であると決定した。ACAT阻害活性において、４つの異性体間での大きな差は見られなかった。

新規アンスラサイクリン系抗生物質JY16Aに関する研究

石神　健、早川洋一、瀬戸治男

日本農芸化学会1994年度大会（東京） 1994年04月

開催年月日： 1994年04月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京

ある種の癌細胞は、悪性化の過程でSODのような活性酸素消去系を失っている。我々は、このような癌細胞を、細胞内の活性酸素の発生により選択的に死滅させるような物質の探索を目的として、土壌分離菌の培養濾液及び菌体アセトン抽出液についてスクリーニングした結果、Micromonospora属に属する放線菌が活性物質JY16Aを生産していることを見出した。単離・構造決定・活性について報告した。

新規抗腫瘍抗生物質KB10に関する研究

石神　健、早川洋一、瀬戸治男

日本農芸化学会1993年度大会（仙台） 1993年04月

開催年月日： 1993年04月

記述言語：日本語会議種別：口頭発表（一般）

開催地：仙台

新規抗腫瘍抗生物質の探索を目的として、土壌分離菌の培養濾液及び菌体アセトン抽出液についてスクリーニングした結果、Streptomyces 属に属する放線菌KB10株が活性物質KB10Bを生産していることを見出した。本化合物の単離・構造決定・活性について報告した。

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<石神 健>

講演・口頭発表等 - 石神 健

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