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石神 健 (イシガミ ケン) Ken ISHIGAMI 教授 |
出身大学院 【 表示 ／ 非表示 】
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1992年04月-1994年03月
東京大学 農学系研究科 農芸化学専攻 修士課程 修了
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1994年04月-1997年03月
東京大学 生命科学研究科 応用生命化学専攻 博士課程 修了
学外略歴 【 表示 ／ 非表示 】
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1996年04月-1997年06月
日本学術振興会特別研究員 日本学術振興会特別研究員
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1997年06月-2005年07月
東京大学大学院農学生命科学研究科 助手
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2000年06月-2001年05月
米国ピッツバーグ大学化学科 研究員
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2005年08月-2008年08月
東京大学大学院農学生命科学研究科 講師
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2008年08月-2017年03月
東京大学大学院農学生命科学研究科 准教授
論文 【 表示 ／ 非表示 】
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Enantioselective Total Synthesis of (+)-Anthecularin
Yusuke Ogura, Shoko Okada, Naok Morii, Ken Ishigami, Hidenori Watanabe
Organic Letters 20 ( 13 ) 3888 - 3891 2018年06月 [査読有り] [招待有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
Anthecularinは、抗プラスモジウム・抗トリパノソーマ活性を有するセスキテルペンラクトンである。分子内クライゼン型環化反応と閉環メタセシス反応などを用い、本化合物の初のエナンチオ選択的合成を達成した。
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Nitro-Mannich reaction and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition route to acylpyrrolidinones: Synthesis of a tetramic acid and (+)-laccarin.
Ryo Katsuta, Hiroki Ichijo, Ginka Oouchi, Arata Yajima, Ken Ishigami, Tomoo Nukada
Tetrahedron Letters 59 ( 24 ) 2352 - 2355 2018年05月 [査読有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
ニトロマンニッヒ反応と分子内1,3-双極子環化付加反応を用いたアシルピロリジノンの効率的合成法を開発し、テトラミン酸誘導体や天然テトラミドであるLaccarinの短工程合成に応用した。
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Synthesis and stereochemistry of JBIR-81, a peptide enamide derived from aspergilli.
Ryo Katsuta, Mami Toyoda, Arata Yajima, Ken Ishigami, Tomoo Nukada
Tetrahedron Lett. 59 ( 11 ) 1010 - 1013 2018年02月 [査読有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
(12S,15S)-JBIR-81とそのエピ体の効率的な第一合成を達成し、これにより天然物の絶対立体配置を決定できた。(Z)-エナミド構造は銅触媒を用いたカップリングにより構築した。
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First total synthesis of glabramycin B and revision of its relative configuration.
M. Yamamoto, K. Ishigami, H. Watanabe
Tetrahedron 73 ( 23 ) 3271 - 3280 2017年06月 [査読有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
10員環ラクトン化合物構造を含むglabramycin Bは部分的な相対立体配置が推定されているものの、立体化学について未解明であった。本研究では、glablamycin Bの立体構造を独自に提唱し、二種類の異性体合成を経て、天然物の相対立体配置を改訂することに成功した。
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Structural Insights into the CotB2-Catalyzed Cyclization of Geranylgeranyl Diphosphate to the Diterpene Cyclooctat-9-en-7-ol.
T. Tomita, S.-Y. Kim, K. Teramoto, A. Meguro, T. Ozaki, A. Yoshida, Y. Motoyoshi, N. Mori, K. Ishigami, H. Watanabe, M. Nishiyama, T. Kuzuyama
ACS Chem. Biol. 12 ( 6 ) 1621 - 1628 2017年05月 [査読有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
ジテルペン環化酵素であるCotB2は、ゲラニルゲラニル二リン酸(GGPP)を三環性化合物へと環化する。本研究では、CotB2と基質アナログであるゲラニルゲラニルチオ二リン酸(GGSPP)との共結晶をX線結晶構造解析することに成功した。これにより、カチオン-π相互作用などによるカルボカチオン中間体の安定化作用が確認されるなど、コンフォメーションに関する多くの知見が得られた。
著書 【 表示 ／ 非表示 】
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生物有機化学
北原 武、石神 健、矢島 新 (担当： 単著 )
裳華房 2018年08月 ISBN: 978-4-7853-3425-3
生体を形づくる分子を有機化学の面からとらえ，その多様な物性と機能および代謝過程について，多数の構造式や反応経路を示しながらわかりやすく解説した教科書・参考書．
主な生体分子（一次代謝産物）の基礎→一次代謝産物および二次代謝産物の生合成→応用分野の概観という構成で，煩雑になりがちな生体分子について整理・理解しやすい．章末の演習問題を通して理解度を確認しながら読み進むことができ，豊富なコラムや側注記事によって，生物有機化学の多彩な魅力に触れることができるだろう． -
有機合成実験法ハンドブック 第２版
石神健 (担当： 分担執筆 , 担当範囲: 本人担当部分：「メルカプト基（チオール）の保護と脱保護」を執筆。有機合成に不可欠な保護基の中で、メルカプト基の保護と脱保護について重要な手法や実験例を詳述した。 )
丸善 2015年11月
実験の基本操作と有機合成実験法をつなぎ、基本から最新の有機合成に必要な知識や手法を網羅したハンドブック。旧版を20年ぶりに改訂したもの。
B5版 全1194ページ
編者：有機合成化学協会
共著者：中井武、他134名 -
21世紀のバイオサイエンス 実験農芸化学
石神健、森直紀 (担当： 分担執筆 , 担当範囲: 「低分子有機化合物取扱い法・有機化合物の合成」（p.104-115）を筆頭著者として共著。有機化学実験のうち有機合成実験に関して、一般的な反応装置、精製法、溶媒などについて概説した後、Grignard反応など各種基本反応について実験手法を詳述した。共著者：石神健、森直紀 )
朝倉書店 2013年04月
農芸化学分野全般を網羅した実験書で、実験のプロトコールに加え解説やデータ集なども記載されている。
B5版 全304ページ
共著者：北本勝ひこ、妹尾啓史、他57名 -
天然物合成で活躍した反応－実験のコツとポイント
石神健、渡邉秀典 (担当： 分担執筆 , 担当範囲: 21. フラン環の開裂およびDieckmann縮合」(p.42-43)を筆頭著者として共著。フラン環の開裂反応は古くから有機合成に用いられる反応であるが、本反応とDieckmann縮合を組合せ、合成原料として汎用性の高いβ-ケトエステルを大量に調製する反応手法を詳細に記したものである。各段階での取扱い注意点や実験のコツなどの他、このβ-ケトエステルを利用した過去の合成研究の例なども紹介している。共著者：石神健、渡邉秀典 )
化学同人 2011年10月
国内の大学で行われた天然物の全合成に使われた実績のある様々な有機化学反応について、反応のノウハウや注意点なども記載された実験書。
A4版 全209ページ
編者：有機合成化学協会
共著者：菅敏幸、林雄二郎、他90名 -
天然物の全合成 2000～2008
石神健、渡邉秀典 (担当： 分担執筆 , 担当範囲: 「(+)-Sch642305」（p.198-199）を筆頭著者として共著。本人が行ったSch642305の効率的全合成をまとめたものである。Sch642305はバクテリアのDNAプライマーゼの阻害剤であるが、本化合物を、酵母還元による２つのキラルビルディングブロックを原料に合成した。β-ケトスルホキシドのジアニオンを巧みに用いた立体選択的かつ位置選択的な結合形成反応と、山口法による10員環ラクトンの閉環反応を鍵反応として、全合成を達成した。生体反応による光学活性原料を生かした合成経路だと言える。共著者：石神健、渡邉秀典 )
化学同人 2009年06月
日本人化学者による代表的な天然有機化合物の全合成経路をまとめたテキスト。
A4版 全268ページ
編者：有機合成化学協会
共著者：菅敏幸、林雄二郎、横島聡、他106名
総説・解説記事 他 【 表示 ／ 非表示 】
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学会見聞記－日本農芸化学会大会
K. Ishigami
バイオサイエンスとインダストリー 76 ( 3 ) 244 - 245 2018年05月
総説・解説（学術雑誌） 単著
平成30年3月に名城大学天白キャンパスで行われた日本農芸化学会2018年度大会の中で、有機化学分野の演題に関して全体の傾向や注目すべき演題について紹介したもの。
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抗菌剤グラブラマイシンの合成と計算による構造改訂
石神 健
化学と生物 56 ( 4 ) 240 - 241 2018年03月 [査読有り] [依頼有り]
総説・解説（学術雑誌） 単著
グラブラマイシンは抗菌活性を有する三環性化合物であるが，報告されている構造に誤りがあると推測された。われわれ独自に推定した構造の合成と，別の研究者による計算結果により，立体化学に誤りがあることが判明し，構造を改訂した。
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キラリティーを有する天然生理活性物質の合成研究
K. Ishigami, T. Kato, S. Wakamori, H. Kageji, H. Watanabe
Annual Report 2014 (Cryogenic Research Center, The University of Tokyo) 6 39 - 44 2015年10月 [査読有り] [依頼有り]
総説・解説（大学・研究所紀要） 共著
天然有機化合物の中には、ホルモンやフェロモンなど生物にとって不可欠な活性物質や、抗がん剤・抗生物質や香料などのように人類の生活に有用な活性物質が多く存在し、これらの多くはキラリティーを有する。有機合成においてこれらの不斉を制御することは極めて重大な課題である。天然物合成化学における最近の合成研究例として、アレンに起因する軸不斉をもつPhomallenic acidやスピロ環構造をもつOleanなどの合成研究などを取り上げ解説した総説。
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最新のトピックス 「フローケミストリーでマラリアを克服!?」
K. Ishigami, H. Watanabe
化学 67 ( 7 ) 68 - 69 2012年07月 [査読有り]
総説・解説（商業誌） 共著
マラリアは全世界で毎年百万人ほどが命を落とす原虫感染症であるが、病原であるマラリア原虫は熱帯から亜熱帯に広く分布し、ハマダラカに媒介される。マラリアに有効な治療薬は古くから知られているが、最近報告された効率的な合成例を中心に紹介した総説。
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天然物化学における有機合成.
K. Ishigami
Annual Report 2010 (Cryogenic Research Center, The University of Tokyo) 2 32 - 38 2011年10月 [査読有り]
総説・解説（大学・研究所紀要） 単著
天然有機化合物の中には、ホルモンやフェロモンなど生物にとって不可欠な活性物質や、抗がん剤・抗生物質や香料などのように人類の生活に有用な活性物質が多く存在する。有機合成という手法を用いれは、天然物研究の基盤となる構造決定や、構造活性相関研究・生命現象の解明などが可能になる。天然物化学における最近の合成研究例として、Topsentolide A1、Tyroscherin、Radicicol、Spliceostatin Aの合成研究などを取り上げ解説した総説。
科研費（文科省・学振）獲得実績 【 表示 ／ 非表示 】
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立体化学決定を目的とした天然由来抗菌剤の合成研究
基盤研究(C)
研究期間: 2016年04月 - 継続中 代表者: 石神 健
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薬剤耐性菌を標的とした天然由来新規抗菌物質に関する合成と構造解析
基盤研究(C)
研究期間: 2013年04月 - 2016年03月 代表者: 石神 健
薬剤耐性菌に対する新規抗菌剤となり得る天然物の合成研究を行った。薬剤耐性ピロリ菌に対し抗菌活性を有すセスキテルペンに関しては、これまで達成しているタンデム型ラジカル環化反応による骨格合成を応用しラセミ体合成の効率化と光学分割のための基質合成を検討した。黄色ブドウ球菌に対する抗菌物質Glabramycin類に関しては、報告された構造とは異なる独自の構造を提唱し、その合成により天然物の相対立体配置を訂正するに至った。抗真菌活性を有するMajusculoic acidに関しては、いくつかの工程に問題点は残すものの、天然物の鏡像体合成を達成し天然物の絶対立体配置を推定することは出来た。
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新規薬剤の開発を指向した天然生理活性物質の合成と構造研究
基盤研究(C)
研究期間: 2010年04月 - 2013年03月 代表者: 石神 健
新規薬剤となりうる天然生理活性物質の立体化学決定を目的に合成研究を行った。抗ピロリ菌活性を有するサンタロール型セスキテルペン類に関しては、タンデム型ラジカル環化反応による効率的構築法を確立した。抗腫瘍剤Topsentolide類に関しては、全立体異性体を合成し、絶対立体配置の決定と生物評価を行った。抗真菌剤Majusculoicacidの合成に関しては、キラルビルディングブロック新規構築法を確立した。
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癌細胞特異的な分子生物学的差異を標的とした抗癌剤の合成研究
若手研究(B)
研究期間: 2006年04月 - 2008年03月 代表者: 石神 健
癌細胞と正常細胞の分子生物学的差異を標的とした2種類の選択的抗腫瘍物質(Tyroscherin及びLaurenditerpenol)に関して合成研究を行った。
1.増殖因子IGF-1受容体を介したシグナル伝達系の阻害剤であるTyroscherinの合成研究:類縁体合成による構造活性相関研究にも応用可能な合成経路の確立を目的に全合成研究を行った。合成の結果、提出構造には誤りがあることが判明し、立体異性体の合成による真の構造の決定を目指した。各種異性体合成の結果、真の立体化学を決定するに至った。
2.転写因子HIF-1の阻害剤であるLaurenditerpenolの合成研究:天然物の立体配置のうち現在確定しているのは、左側部分の水酸基の絶対立体配置と右側部分に相当するビシクロ環の相対立体配置のみであるため、まずは立体化学の決定を目的として合成研究を行った。左右の部分構造の合成は達成し、両者の連結が今後の課題である -
グルタミン酸毒性の発現・抑制機講解明を指向したカイトセファリンの合成と応用研究
特定領域研究
研究期間: 2004年04月 - 2008年03月
研究発表 【 表示 ／ 非表示 】
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JBIR-81及びoryzamide Aの合成
豊田麻実, 勝田 亮, 矢島 新，石神 健，額田 恭郎
2018年度日本農芸化学会大会 (名古屋) 2018年03月 - 2018年03月
Aspergillus属が生産するペプチドエナミド類の立体選択的かつ網羅的な合成経路を開発し、JBIR-81やoryzamide類の合成に成功した。これにより天然物の立体化学を決定することが出来た。
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腎線維化抑制活性を有するCochlearol Aの合成研究
鳴瀬 和美, 勝田 亮, 矢島 新，額田 恭郎，渡邉 秀典，石神 健
2018年度日本農芸化学会大会 (名古屋) 2018年03月 - 2018年03月
Cochlearol Aは、マンネンタケ科のGanoderma cochlearより単離されたメロテルペノイドである。本化合物のジオキサスピロ環を含む炭素骨格の構築に成功した。
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ウコンより単離された芳香族ビサボラン型セスキテルペンの合成とその香気特性の解明
白川 和泉, 矢島 新，勝田 亮, 石神 健，額田 恭郎
2018年度日本農芸化学会大会 (名古屋) 2018年03月 - 2018年03月
ウコンより単離された芳香族ビサボラン型セスキテルペンの立体選択的合成に成功し、立体異性体間の香気の違いを見出した。
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天然活性物質の構造改訂と機能解析を目的とした合成研究
Ken Ishigami [招待有り]
農薬部会第１０７回セミナー (東京) 2017年09月 - 2017年09月
天然物化学の分野における天然物合成は、有機合成の反応を積み重ね、多様な骨格を有する化合物を組み立てる作業であるが、その目的は様々である。その中から構造の改訂を目的とした合成研究と機能解析を目的とした合成研究について、最近の研究成果を中心に実例を挙げて紹介した。
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JBIR-81の合成による立体化学の決定
勝田 亮, 豊田麻実, 矢島 新，石神 健，額田 恭郎
2017日本農芸化学会関東支部大会（つくば） (つくば) 2017年09月 - 2017年09月
JBIR-81の簡便な合成法を確立すると共に、立体化学の決定に成功した。
学会・委員会等活動 【 表示 ／ 非表示 】
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1999年03月-2001年02月
日本農芸化学会 日本農芸化学会2000年度大会実行委員会 委員
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1999年04月-2003年03月
日本農芸化学会 日本農芸化学会関東支部 幹事
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2002年03月-2004年02月
日本農芸化学会 日本農芸化学会2003年度大会実行委員会 委員
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2006年03月-2008年02月
日本農芸化学会 日本農芸化学会2007年度大会実行委員会 委員
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2009年03月-2011年02月
日本農芸化学会 日本農芸化学会2010年度大会実行委員会 委員